高考化學(xué)一模試題分類匯編一一有機(jī)化合物推斷題綜合

一、有機(jī)化合物練習(xí)題(含詳細(xì)答案解析)

1.合成乙酸乙酯的路線如下：

.....催化劑/邑0___________催化劑，△/€),_________催化劑/0,

CH2=CH2_____a-*C2H5OH_______CH3CHOJ*CH3COOH

:農(nóng)硫酸乙酯.CH3coe)CH2cH3。

請回答下列問題：

(1)乙烯能發(fā)生聚合反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)乙醇所含的官能團(tuán)為。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式.。

反應(yīng)②：,反應(yīng)④：。

(4)反應(yīng)④的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，試管B中在反應(yīng)前加入的是o

催價冢＞

【答案】-OH2cH3cH2OH+O2—'2cH3cHO+2H2OCH3CH2OH

+CH3COOH;農(nóng)憫,。CH3COOCH2CH3+H2O飽和碳酸鈉溶液

A.'

【解析】

【分析】

⑴乙烯能發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乙烯；

(2)反應(yīng)②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反應(yīng)④是乙酸和乙醇在濃硫酸加熱反應(yīng)生成乙

酸乙酯和水。

⑶反應(yīng)②為乙醇催化氧化生成乙醛和水，反應(yīng)④為乙酸和乙醇在濃硫酸加熱反應(yīng)生成乙酸

乙酯和水。

【詳解】

⑴乙烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為fc『品土，故答案

為：有「C生土；

(2)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式CH3cH20H,含有的官能團(tuán)為：-0H,故答案為：-0H；

⑶反應(yīng)②為乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反應(yīng)方程式為：

2cH3cH2OH+O2里%>2CH3CHO+2H2O；反應(yīng)④為乙酸和乙醇在濃硫酸加熱反應(yīng)生成乙酸

A

乙酯和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2OH+CH3COOH腳酸》CH3COOCH2CH3+H2O,故

答案：2cHaCHQH+Cb底」:2CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH

A

濃硫酸

+CH3COOHF.i■CH3COOCH2CH3+H2O；

反應(yīng)④為乙酸和乙醇在濃硫酸加熱反應(yīng)制取乙酸乙酯，因?yàn)橐宜岷鸵掖挤悬c(diǎn)低易揮發(fā)，且

都能溶于水，CH3coOCH2cH3不溶于水，密度比水小，所以試管B中在反應(yīng)前加入的是飽和

碳酸鈉溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同時可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：飽

和碳酸鈉溶液。

2.(1)在苯酚鈉溶液中通入少量的C02,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：;

(2)丙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的的化學(xué)方程式：；

(3)1,2一二澳丙烷發(fā)生消去反應(yīng)：；

(4)甲醛和新制的銀氨溶液反應(yīng)：。

【答案】

iQ6HQ5Na+C02,+H2,0-?C6H.O5H+NaHCO3,

濃硫酸

CH3CH2COOH+CH3CH2OHUCH3cH2coOCH2cH3+凡0

A

醇溶液

BrCHCH(Br)CH.+2NaOHfCH三CCH.+2NaBr+2HO

'9J△J'9

A

HCH0+4Ag(NH3)nOHf(NH，CO3+4AgJ+6NH3+2H2O

【解析】

【分析】

(1)在苯酚鈉溶液中通入少量的C02,生成苯酚和碳酸氫鈉；

(2)丙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸乙酯；

(3)1,2一二澳丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙煥；

(4)甲醛和新制的銀氨溶液反應(yīng)生成碳酸鏤、銀、氨氣和水。

【詳解】

(1)在苯酚鈉溶液中通入少量的C02,生成苯酚和碳酸氫鈉反應(yīng)方程式為：

QH,ONa+CO,+H,OfCH,OH+NaHCO,,故答案為：

ODZZOfi03

、；

Q6H5ONa+CO2,+H2,O—C6.H5.OH+NaHCO3,

(2)丙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸乙酯，反應(yīng)方程式為：

濃硫酸

CH3CH2COOH+CH3CH7OHUCH3CH2COOCH,CH3+H,O，故答案為：

A

濃硫酸

CHCH,COOH+CHCHOHOCHCH,COOCHCH+HO：

332A3232

(3)1,2一二澳丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙煥，反應(yīng)方程式為：

醇溶液

BrCH,CH(Br)CH,+2NaOHfCH三CCH,+2NaBr+2H,O，故答案為：

'3△J'

醇溶液

BrCH9CH（Br）CH.+2NaOHfCH三CCH.+2NaBr+2H.O；

（4）甲醛和新制的銀氨溶液反應(yīng)生成碳酸鏤，銀、氨氣和水，反應(yīng)方程式為：

A

HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4AgJ+6NH3+2H2O,故答案為:

A

HCHO+4Ag（NH3）9OHf（NHjCO3+4AgJ+6NH3+2H2O=

3.LA?D是四種燒分子的球棍模型（如圖）

（1）與A互為同系物的是（填序號）。

（2）能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的物質(zhì)是（填序號）。

（3）D和液澳反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

II.某些有機(jī)物的轉(zhuǎn)化如下圖所示。已知A的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工水

請回答下列問題：

（4）A中官能團(tuán)的名稱是?

（5）B的結(jié)構(gòu)簡式為o

（6）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為o

【答案】CB+Br2FeBB+HBr碳碳雙鍵CH3cH20H或C2H50H

CH3coOH+CH3CH29OH<-J?^CH33COOCH92CH,3+H,2O

【解析】

【分析】

I.由球棍模型可知，A為甲烷，B為乙烯，C為丁烷，D為苯；結(jié)合同系物的概念和乙烯與

苯的性質(zhì)分析解答⑴?（3）；

II.A的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工水平，則A為CH2=CH2,與水在一定條件下

發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3cH20H,乙醇在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)CH3cHO,CH3CHO

可進(jìn)一步氧化生成CH3COOH,CH3CH2OH和CH3coOH在濃硫酸作用下反應(yīng)生成乙酸乙酯，

據(jù)此分析解答⑷?（6）。

【詳解】

I.由球棍模型可知，A為甲烷，B為乙烯，C為丁烷，D為苯。

⑴甲烷、丁烷結(jié)構(gòu)相似，都是烷妙，互為同系物，故答案為：C；

⑵乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，故答案為：B；

FeBr

⑶苯和液澳反應(yīng)生成澳苯和HBr,反應(yīng)的方程式為。+Br2_3

+HBr,故答案為：_心胃「1”+眄；

II.(4)A為乙烯(CH2=CH2),含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；

⑸B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH20H或C2H50H,故答案為：CH3cH20H或C2H5(DH；

⑹反應(yīng)③為CH3cH20H和CH3C00H在濃硫酸作用下反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式

為CH3coOH+CH3cH20H垂匝邕CH3coOCH2cH3+H2O,故答案為：

A

CH3coOH+CH3cH20H21M雙CH3coOCH2cH3+H2O°

△

4.酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡式如下：

NH2

HO(CH—COOH

⑴酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有(填字母)。

A.取代反應(yīng)B.氧化反應(yīng)

C.酯化反應(yīng)D.中和反應(yīng)

⑵在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，同時滿足如下三個條件的，除酪氨酸外還有種。

①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③氨基(一

NH2)不與苯環(huán)直接相連。

⑶己知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

>CH2CHC(X)H+2Na()H

【答案】ABCD5

NH2

H2CHC(X)Na+2H2。

NH2

【解析】

【分析】

【詳解】

(1)該有機(jī)物中含有羥基、氨基和竣基，所以具有較酸、氨基酸和酚的性質(zhì)，能和竣酸或

氨基酸發(fā)生取代反應(yīng)，酚也能發(fā)生取代反應(yīng)；能和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，能與醇發(fā)生酯

化反應(yīng)；酚羥基及氨基能發(fā)生氧化反應(yīng)，故答案為ABCD；

⑵在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，①屬于氨基酸且"碳骨架"與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能

發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基；③氨基（一NH2）不與苯環(huán)直接相連。同時滿足條件，除酪氨酸

共5種;

NaO-OcHzfHCW和水，反應(yīng)的化學(xué)方

⑶酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)生成

NH2

程式為:

H(1〈〉CHCHC(X)H+2Na()H—*

2

NH2

NaO-^^^^(.'HCHC(X)Na+2H2。

2

NH2

5.某氨基酸中含C、N、H、。四種元素，已知除氫原子外，其他原子均達(dá)到最外層8電子

的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。如圖為該氨基酸分子的球棍模型：

⑴氨基酸是（填"淀粉""纖維素""蛋白質(zhì)"或"油脂"）完全水解的產(chǎn)物，該氨基酸的結(jié)

構(gòu)簡式為o

⑵該氨基酸中含氧官能團(tuán)的名稱是。

⑶在濃硫酸、加熱的條件下，該氨基酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

⑷互為同系物的有機(jī)物具有相同的官能團(tuán)，與該氨基酸互為同系物且少一個碳原子的氨基

酸的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】蛋白質(zhì)CH3CH（NH2）COOH竣基

CH3CH（NH2）C00H+CH3CH20H、衛(wèi)譽(yù)、CH3cH（NH2）C00CH2CH3+H20

CH2（NH2）COOH

【解析】

【分析】

【詳解】

⑴氨基酸是蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物，根據(jù)結(jié)構(gòu)圖可知，該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為

CHCH（NH）COOH,故答案為：蛋白質(zhì)；；

32CH3CH（NH2）COOH

（2）（3113€：11（師2）（20011中含有氨基、竣基，其中含氧官能團(tuán)的名稱是較基，故答案

為：竣基；

⑶該氨基酸中含-COOH,可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)：

CH3CH（NH2）COOH+CH3CH2OH、濃:酸、CH3cH（NH2）COOCH2CH3+H20,故答案為：

CH3CH（NH2）COOH+CH3CH2OH、濃:酸、CH3cH（NH2）COOCH2CH3+H20；

⑷互為同系物的有機(jī)物具有相同的官能團(tuán)，與該氨基酸互為同系物且少一個碳原子的氨基

酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH2（NH2）COOH,故答案為：CH2（NH2）COOHO

6.肉桂酸是合成香料、化妝品、醫(yī)藥、漿料和感光樹脂等的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式是

CH=CHCOOU

I.寫出肉桂酸的反式結(jié)構(gòu):

II.實(shí)驗(yàn)室可用下列反應(yīng)制取肉桂酸。

（.（）（）、；［二、（II（IKOOH.（||.（'（）（）i!

'150-170^：

乙酸酊

已知藥品的相關(guān)數(shù)據(jù)如下：

苯甲醛乙酸酎肉桂酸乙酸

互溶

溶解度(25℃,g/100g水)0.3遇水水解0.04

相對分子質(zhì)量10610214860

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

第一步合成:向燒瓶中依次加入研細(xì)的無水醋酸鈉、5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酎，振蕩使之混

合均勻。在150~170℃加熱1小時，保持微沸狀態(tài)。第二步粗品精制:將上述反應(yīng)后得到的

混合物趁熱倒入圓底燒瓶中，并進(jìn)行下列操作：

請回答下列問題。

（1）檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中含有苯甲醛的實(shí)驗(yàn)方案是:取粗產(chǎn)品于試管中，加水溶解，滴入NaOH

溶液，將溶液調(diào)至堿性,o

（2）步驟①中肉桂酸與NazCS溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

（3）若最后得到4.81g純凈的肉桂酸，則該反應(yīng)中肉桂酸的產(chǎn)率是。

（4）符合下列條件的肉桂酸的同分異構(gòu)體有種。

i.苯環(huán)上含有三個取代基；

ii.該同分異構(gòu)體遇FeCb顯色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:o

_/COOH

【答案】/-dCue、[]加入銀氨溶液共熱，若有銀鏡出現(xiàn)，說明含有苯甲醛（用新

◎

制氫氧化銅懸濁液鑒別也給分）

-CHCHC00NA+H2()C0

2r^r-C1I=CHCOOH*Na-CO,-2(G)~*^65%10

【解析】

【分析】

I.兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的為反式異構(gòu)體;

II.（1）根據(jù)醛基檢驗(yàn)的方法進(jìn)行分析;

（2）步驟①中肉桂酸與NazCCh溶液反應(yīng)生成肉桂酸鈉、二氧化碳和水;

（3）根據(jù)反應(yīng)

/()

CHCx

CHO+'o無水CH'COONQ6CHClICOOII+Clhcooil

150770，：■

乙酸肝

,進(jìn)行計(jì)算；

（4）根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合條件進(jìn)行分析。

【詳解】

（H（L的

I.兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的為反式異構(gòu)體，肉桂酸

_/OOH

反式結(jié)構(gòu)為/—/C=C\,

◎

II.（1）檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中含有苯甲醛的實(shí)驗(yàn)方案是:取粗產(chǎn)品于試管中，加水溶解，滴入NaOH

溶液，將溶液調(diào)至堿性，加入銀氨溶液共熱，若有銀鏡出現(xiàn)，說明含有苯甲醛（或加入新制

氫氧化銅懸濁液，加熱，產(chǎn)生成紅色沉淀，說明含有苯甲醛）；

（2）步驟①中肉桂酸與Na2c。3溶液反應(yīng)生成肉桂酸鈉、二氧化碳和水，反應(yīng)的化學(xué)方程

式是,^j-CH=CHCOOH$Na.COj-2(^pCH=CHC00Na+*()(；

（3）根據(jù)反應(yīng)

X)

CIIC

CHO+5無水CHCOONa

OCH=C1IC()OH+CH；C()011

CHxC>

I50-170T：

乙酸肝

，5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酊（過量）反應(yīng)理論上可得肉桂酸的質(zhì)量為

53g

…―-x148g/mo/=7.4g,若最后得到4.81g純凈的肉桂酸，則該反應(yīng)中肉桂酸的產(chǎn)

106g/mol

率是超ix100%=65%.

7.4g

（4）肉桂酸（H（N（（）（）H,符合條件的肉桂酸的同分異構(gòu)體：i.苯環(huán)上含

有三個取代基;ii.該同分異構(gòu)體遇FeCb顯色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有酚羥基和醛基；符

l）orH=rllHOCH=CII：H0V^CH=CH,

合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有>,'c||（）\、⑦、

,CHOone7

7.G是一種治療急慢性呼吸道感染的特效藥中間體，其制備路線如圖:

⑴化合物C中的含氧官能團(tuán)是。

（2）A玲B的反應(yīng)類型是o

⑶化合物F的分子式為C14H21NO3,寫出F的結(jié)構(gòu)簡式

⑷從整個制備路線可知，反應(yīng)BfC的目的是o

⑸同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體共有種。

①分子中含有苯環(huán)，能與NaHCO?溶液反應(yīng)；

②能使FeCb溶液顯紫色

cmci、CH3NO2為原料制備;一,吐

⑹根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，完成以

?1NO2

的合成路線圖—（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

CH2CIC牛OH-^CH—-

1其中第二步反應(yīng)的方程式為

te-o-Jo/-

催化劑.

*△

【答案】醒鍵、醛基加成反應(yīng)NHCHQ1，保護(hù)羥基不被反應(yīng)，并能最終

[0H0-CHCH：X0：

復(fù)原13NiOH

也叫吟出

202_^20_20

【解析】

【分析】

⑴根據(jù)C的結(jié)構(gòu)確定其含有的含氧官能團(tuán)名稱;

⑵物質(zhì)A與HCHO發(fā)生酚羥基鄰位的加成反應(yīng)產(chǎn)生

⑶根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合F的分子式，確定F的分子結(jié)構(gòu)；

⑷根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)及最后得到的G的結(jié)構(gòu)分析判斷；

⑸根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，結(jié)合同分異構(gòu)體的要求，寫出符合要求的同分異構(gòu)體的種類數(shù)

目；

CHiOH

與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,該物質(zhì)被催化

氧化產(chǎn)生苯甲醛苯甲醛與CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生

CH-CHNO：

發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生六發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生

根據(jù)題意，第二步反應(yīng)為苯甲醇被催化氧化產(chǎn)生苯甲醛。

【詳解】

⑴根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式乂二?/H?？芍狢中含有的含氧官能團(tuán)為醛基、醒鍵；

⑵物質(zhì)A酚羥基鄰位上斷裂C-H鍵，HCHO分子中斷裂C、。雙鍵中的較活潑的鍵，二者

發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生所以AfB的反應(yīng)類型是加成反應(yīng);

⑶物質(zhì)E結(jié)構(gòu)簡式為乂［QjXxN%,E與CH3cH0、出在Pd/C作用下反應(yīng)產(chǎn)生分子式

C14H21NO3的F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為乂二1cH仆,；

(4)B結(jié)構(gòu)簡式為B與反應(yīng)產(chǎn)生C：乂工5廣“°。經(jīng)一系列反應(yīng)

HNHCH2CH,

最后生成^2^JT^,兩個官能團(tuán)又復(fù)原，所以從整個制備路線可知，反應(yīng)

B玲C的目的是保護(hù)羥基不被反應(yīng)，并能最終復(fù)原;

(5)B結(jié)構(gòu)簡式為標(biāo)鬣701。，其同分異構(gòu)體符合條件：①分子中含有苯環(huán)，能與

NaHCCh溶液反應(yīng)，說明分子中含有竣基-C00H；②能使FeCb溶液顯紫色，說明分子中含

有酚羥基，若含有2個側(cè)鏈，則為-OH、-CH2co0H,二者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三

種；若有三個官能團(tuán)，分別是-0H、-C00H、-CH3,三個官能團(tuán)位置都相鄰，有3種不同結(jié)

構(gòu)；都相間，有1種位置；若2個相鄰，一個相間，有3x2=6種，因此有三個官能團(tuán)的同

分異構(gòu)體種類數(shù)目為3+1+6=10種，則符合題意的所有同分異構(gòu)體的種類數(shù)目是3+10=13

種；

⑹一氯甲苯0-CH：Cl與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生^jJ-CH；0H,該物

質(zhì)與。2在Cu作催化劑條件下加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生苯甲醛OfCHO,苯甲醛與

HO-CHCH：XO：HO-CHCHNO：CH-CHNOj

CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生Jx,八:發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生J。

根據(jù)題意，第二步反應(yīng)為苯甲醇被催化氧化產(chǎn)生苯甲醛，反應(yīng)方程式為：

C

2Q-?+022Q-CH。+2H2Oo

【點(diǎn)睛】

本題考查有機(jī)物合成，涉及官能團(tuán)的識別、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、限制條件同分異構(gòu)體書

寫、合成路線設(shè)計(jì)等，(6)中合成路線設(shè)計(jì)，需要學(xué)生利用學(xué)過的知識和已知信息中轉(zhuǎn)化關(guān)

系中隱含的信息，較好的考查學(xué)生對知識的遷移運(yùn)用。

8.根據(jù)如下一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題。已知：H是具有水果香味的液體，I的產(chǎn)量作為

衡量一個國家的石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志，J為高分子化合物。

□

(1)A、B的名稱分別是.;D、F的化學(xué)式為I的結(jié)構(gòu)簡式

(2)寫出化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型：

C-E,反應(yīng)類型:。

GfH,反應(yīng)類型：。

HJ,反應(yīng)類型：o

【答案】纖維素葡萄糖C2H4。、C2H4O2CH2=CH22cH3cH2OH+O2」*f2CH3cHe)+2H2O

氧化反應(yīng)CH3coOH+CH3cH20H經(jīng)理絲CH3coOCH2cH3+H2。取代反應(yīng)nCH2=

△

CH2催化劑*fCH2—CHz%加聚反應(yīng)

【解析】

【分析】

甘蔗渣處理后得到纖維素A,A在催化劑作用下水解生成的B為葡萄糖，葡萄糖再在酒化

酶的作用下生成的C為乙醇；乙醇催化氧化生成的E為乙醛，乙醛與新制氫氧化銅在加熱

條件下氧化生成的G為乙酸，乙醇再與乙酸在濃硫酸催化作用下加熱生成的H為乙酸乙

酯，具有水果香味；I的產(chǎn)量作為衡量一個國家的石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志，則I為乙

烯，乙烯在引發(fā)劑的作用下生成聚乙烯，乙烯與水催化加成能生成乙醇，再結(jié)合酒精存放

過程中最終有酯香味，可知乙醇緩慢氧化能生成CH3CHO和CH3c00H。

【詳解】

⑴由分析知：A、B的名稱分別是纖維素、葡萄糖；乙醇緩慢氧化能生成CH3cH。和

CH3COOH,則D、F的化學(xué)式分別為C2H4。、C2H4O2;|的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2；

(2)C玲E為乙醇催化氧化，發(fā)生反應(yīng)方程式為2cH3cH2OH+O2」空f2cH3cHe)+2出0,反應(yīng)類

型氧化反應(yīng)；

G玲H為乙醇與乙酸在濃硫酸催化作用下加熱生成乙酸乙酯，發(fā)生反應(yīng)方程式為

CH3coOH+CH3cH20H空喳=CH3coOCH2cH3+H2O,反應(yīng)類型取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；

△

IfJ為乙烯在引發(fā)劑的作用下生成聚乙烯，發(fā)生反應(yīng)方程式為nCH2=CH2催化劑」CH2一

CH2=，反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)。

【點(diǎn)睛】

能準(zhǔn)確根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)原理是解題關(guān)鍵，常見反應(yīng)條件與發(fā)生的反應(yīng)原理類型：①

在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代燃的水解反應(yīng)；②在

NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代燃的消去反應(yīng)；③在濃H2s04存在的條件下加熱，可能

發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成酸反應(yīng)或硝化反應(yīng)等；④能與澳水或澳的CCI4溶液反

應(yīng)，可能為烯崎、快炫的加成反應(yīng)；⑤能與用在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯燒、塊脛、

芳香燒、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；⑥在。2、Cu（或Ag）、加熱（或CuO、加熱）條件下，發(fā)

生醇的氧化反應(yīng)；⑦與。2或新制的CU（OH）2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是一

CHO的氧化反應(yīng)。（如果連續(xù)兩次出現(xiàn)。2,則為醇玲醛玲裝酸的過程）。

9.化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線:

________NKQ;NaCN/COONaCOOHCOOC2H5

CICHjCOOH----------?CICHQONa----------->H￡—JLFHG---------?HC

2回

①②、CN③、COOH④COOCJHJ

H回?叵1

IKICH^OOC^j

C2HpNa

2)C6H5CH2C1C2H5OH

1F⑤

回答下列問題

⑴②的反應(yīng)類型是=

（2）D的系統(tǒng)命名為o

⑶反應(yīng)④所需試劑，條件分別為。

（4）G的分子式為，所含官能團(tuán)的名稱是o

⑸寫出與E互為同分異構(gòu)體且滿足下列條件的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振

氫譜為兩組峰，峰面積比為1:l）o

⑹苯乙酸芳酯（OcHgOOCH^Y））是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備

苯乙酸葦酯的合成路線（無機(jī)試劑任選）o

【答案】取代反應(yīng)丙二酸乙醇、濃硫酸、加熱Cl2Hl8。3羥基

XXX

i：H,OHCH2CICH.CN

【解析】

【分析】

A是CICH2COOH與NazC2發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)產(chǎn)生B：CICH2COONa,CICH2coONa與NaCN發(fā)

生取代反應(yīng)產(chǎn)生c：NC-CH2coONa,然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH,HOOC-CH2-COOH

與乙醇在濃硫酸存在和加熱時發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5,C2H5OOC-CH2-

COOC；Hs

IICOOC*H$

COOC2H5,E在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F：F與H2發(fā)生還原反

、COOCiHs

QHsZ°H

應(yīng)產(chǎn)生G：,G發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生W：

【詳解】

⑴CICH2coONa中的Cl原子被-CN確定產(chǎn)生NC-CH2COONa,所以反應(yīng)②類型為取代反應(yīng)；

(2)D結(jié)構(gòu)簡式為H00C-CH2-C00H,名稱為丙二酸；

⑶丙二酸與乙醇在濃硫酸作催化劑的條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生C2HSOOC-CH2-

COOC2H5,所以反應(yīng)④所需試劑、條件分別為乙醇、濃硫酸、加熱；

⑷由G結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C12H18O3,所含官能團(tuán)的名稱是羥基；

⑸E結(jié)構(gòu)簡式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5,分子式是C7Hl2O4,與E互為同分異構(gòu)體且核磁共

振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

⑹苯甲醇與HCI發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生-CH：Cb一CH2cl與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)

產(chǎn)生-CH：CN,-CH：CN酸化得到-CHiCOOH,-CH2COOH

與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生,故由苯甲醇為起始原料制備苯

乙酸葦酯的合成路線為:

CH.OHCHiClCH.CNCHCOOH

6里(5二o-0。

【點(diǎn)睛】

本題考查了有機(jī)物的推斷，把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其與物質(zhì)性質(zhì)、反應(yīng)類型的關(guān)系是本題解

答的關(guān)鍵，注意有機(jī)物轉(zhuǎn)化時官能團(tuán)的變化和物質(zhì)性質(zhì)的應(yīng)用，注意加成反應(yīng)與取代反應(yīng)

的特點(diǎn)，物質(zhì)與氫氣的加成反應(yīng)也叫還原反應(yīng)，得氧失氫被氧化，得氫失氧被還原。

10.芳香族化合物C的分子式為C9H90CI。C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一

定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

回得六國上『■回』T町同鬻叫回3口

1.△（育價

一定條ft一

（高分子）

（i）c的結(jié)構(gòu)簡式是o

（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱是;C玲F的反應(yīng)類型是。

⑶寫出下列化學(xué)方程式：G在一定條件下合成H的反應(yīng)。

（4）D的一種同系物W（分子式為C8H8。2）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)

體有種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式。

①屬于芳香族化合物②遇FeCb溶液不變紫色③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解

反應(yīng)

⑸請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案由露產(chǎn)合成;.（無機(jī)試劑任選，用反應(yīng)

流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。

CH：,

C-COOH

【答案】◎-C-CI1O竣基、羥基消去反應(yīng)nII

CH

r12

-CHClCHsNaOHC:H<OH-CH=CH：HBr-CH2c氏BrNaOH

0-COOH△-COONa過氧化物-COOHA

一CH2cH20H"弗酸0o

0-COONa

【解析】

【分析】

芳香族化合物C的分子式為C9HgCl,C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，一定

CH：,

條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，故C的結(jié)構(gòu)簡式為?|—C—CHC,C發(fā)生氧化反

C1

C1C1

應(yīng)生成B為-COOH,B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為一COOCH2cH3，C

3H,

OH

和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D為-CHO,D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反

0H

應(yīng)、酸化生成E為-COOH,E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為

H,

ar0

C發(fā)生消去反應(yīng)生成F為F發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為

C00H

Qr^~，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H為

【詳解】

C1

根據(jù)上述分析可知：A是C^《一COOCH2cH3

I是

CH：,

⑴由上述分析，可知c的結(jié)構(gòu)簡式為6|-，一CHO；

CHs

其中的含氧官能團(tuán)的名稱是:竣基、羥基;C是—C—CHO,C

與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F：（?。荩?1。，所以C玲F的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng);

⑶G是。rg；COOH,分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生

,，則G在一定條件下合成H的反應(yīng)方程式為:

C-COOH

II

CH2

OH

⑷D為—CHO,D的一種同系物W（分子式為C8H8。2）有多種同分異構(gòu)體，符合下列

H3

條件：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，②遇FeCb溶液不變紫色，說明沒有酚羥基，

③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，含有竣基，可以為苯乙酸、甲基苯甲酸（有

鄰、間、對），因此共有4種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式為

⑸r^i]-CHC1CH3與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生占一.劉氏

^>-COOH^x-COOH

F、一CH=CH2與HBr在過氧化物存在的條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CpCH2CH：Br

^x-COOH1<^>-COOH

-CHCHiBr-CH2CH2OH

2與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,然后在

O-COOHO-COONa

濃硫酸存在條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生故合成流程為:

-CHClCHsNaOHC：H：OH^S-CH=CH:HBrr^-CHiCH2BrNaOH,

O-COOH-△QJ-COONa過氧化物^J-COOH-「

0-CH2CH1OH濃研醫(yī)、rYo

-COONa

o

【點(diǎn)睛】

本題考查了有機(jī)物的推斷，確定C的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再充分利用反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意掌

握有機(jī)物的官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，⑷中同分異構(gòu)體的書寫為難點(diǎn)、易錯點(diǎn)，在⑸物質(zhì)合成

時，要結(jié)合溶液的酸堿性確定是-COOH還是-COONa,要充分利用題干信息，結(jié)合已學(xué)過的

物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答。

11.燃燒法是測定有機(jī)化合物分子式的一種重要方法。0.05mol某燃完全燃燒后，測得生

成的二氧化碳為5.6L（STP）、生成的水為5.4g。請通過計(jì)推導(dǎo)該煌的分子式，并寫出它

可能的結(jié)構(gòu)簡式及對應(yīng)的名稱。

【答案】分子式：C5Hi2；CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷；CH3cH2cH（CH3）2異戊烷；CH3C（CH3）3

新戊烷

【解析】

【分析】

【詳解】

0.05mol某燃完全燃燒后，生成的二氧化碳為5.6L（STP）、生成的水為5.4g,則碳元素

56T54g

的物質(zhì)的量為一^—=0.25mol,氫元素的物質(zhì)的量為：5x2=0.6mol,n

22.4L/mol18g/mol

（母）：n（C）：n（H）=0.05mol：0.25mol：0.6mol<:5:12,該置的分子式為C5H12,

它有三種結(jié)構(gòu)，分別為正戊烷：CH3cH2cH2cH2cH3,異戊烷CH3cH2cH（CH3）2,新戊烷；

CH3C（CH3）3；

綜上所述，答案為：分子式：C5H12；CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷；CH3cH2cH（CH3）2異戊烷;

CH3c（CH3）3新戊烷。

12.苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高

分子化合物N。（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）

廣nn

1----1儂玨SOQAI1

香料

~~?HI

CH30

(H-0—^^-c—^^-0-C--0-CH3^

—1n

⑴由苯酚生成A的化學(xué)方程式是0

⑵已知C的分子式為C5Hl2O,C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種。C的結(jié)構(gòu)簡式是

(3)B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

⑷生成N的反應(yīng)類型是,D的結(jié)構(gòu)簡式是o

⑸以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F。已知F的相對分子質(zhì)量為152,其中氧元素的

質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31%,F完全燃燒只生成CO2和H2OO則F的分子式是。

⑹已知F具有如下結(jié)構(gòu)特征：

①芳香族化合物F能與NaHCCh溶液反應(yīng)，且不能發(fā)生水解反應(yīng)；

②F的分子中含有4種不同的氫原子；

③分子結(jié)構(gòu)中不存在"的連接方式。

F的結(jié)構(gòu)簡式是=

CH3

［答案］^^-OH+NaOH^<^^>-ONa+H2OCH3—t—CHiOH

CHs

【解析】

【分析】

苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為^^~ONa,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為

0H

/=〈，C的分子式為C5Hl2。，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代

O<00H

CH3

物有2種，分子中有2種H原子，則C的結(jié)構(gòu)簡式是CH3—i—CH9H,B與C發(fā)生酯化

CHs

反應(yīng)生成M,則M為COO-CH-C-CH5；苯酚與丙酮反應(yīng)生成D,D的分子式為

I

CH3

CH3

CI5HI6O2,再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為,據(jù)此解答。

CH3

【詳解】

CHs

,C為CH?」一CH2OH,M為

根據(jù)上述分析可知：A為

CHs

H00H

COO-CHpC-CH3?D為°

CH3CH3

⑴苯酚與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生苯酚鈉和H20,反應(yīng)方程式為：

^^-OH+NaOH玲ONa+H20；

CH3

(2)根據(jù)上述分析可知C結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CHzOH；

CHs

CH3

⑶B是，含有竣基，C是CH3—CHzOH,含有醇羥基，二者在濃硫酸存

CHs

在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生M和水，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式為:

CHs

/OHCH

、濃硫酸3

1—k-CH2OH+H

^^-COO-CH-C-CH320;