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文檔簡介
高級中學名校試題PAGEPAGE1山東省煙臺市2023-2024學年高二下學期4月期中考試注意事項:1.答卷前,考生務(wù)必將自己的姓名、考生號等填寫在答題卡和試卷指定位置。2.回答選擇題時,選出每小題答案后,用鉛筆把答題卡上對應(yīng)題目的答案標號涂黑。如需改動,用橡皮擦干凈后,再選涂其他答案標號。回答非選擇題時,將答案寫在答題卡上。寫在本試卷上無效。3.考試結(jié)束后,將本試卷和答題卡一并交回。相對原子質(zhì)量:H1C12O16Cl35.5Ag108一、選擇題:本題共15小題,每小題2分,共20分。每小題只有一個選項符合題目要求。1.化學與生活、科學、技術(shù)等密切相關(guān)。下列說法正確是A.有機玻璃、合成橡膠、酚醛樹脂都是由加聚反應(yīng)制得的B.洗滌棉布衣物不容易“甩干”是因為衣物與水分子間形成了氫鍵C.雙氧水、酒精、過氧乙酸等消毒液均可以將病毒氧化而達到消毒的目的D.用于生產(chǎn)醫(yī)藥領(lǐng)域新材料甲殼質(zhì)是一種天然存在的多糖,屬于小分子有機物【答案】B【解析】橡膠的聚合過程既包括了加聚反應(yīng),也包括了縮聚反應(yīng),酚醛樹脂是縮聚反應(yīng)得到,A錯誤;棉布衣物主要成分為纖維素,其中所含有的羥基可與水分子間形成氫鍵,B正確;酒精是使蛋白質(zhì)變性而達到消毒的目的,C錯誤;用于生產(chǎn)醫(yī)藥領(lǐng)域新材料的甲殼質(zhì)是一種天然存在的多糖,屬于高分子有機物,D錯誤;故選B。2.下列化學用語或圖示表達正確的是A.2-甲基-2-戊烯鍵線式:B.四氯化碳分子空間填充模型:C.乙醇的核磁共振氫譜圖:D.羰基的電子式:【答案】A【解析】2-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2C=CHCH2CH3,鍵線式:,A正確;乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,乙醇分子中的等效氫原子有3種,則核磁共振氫譜有三組吸收峰,且氫原子的比值為3∶2∶1,則核磁共振氫譜吸收峰的峰面積比值為3∶2∶1,B錯誤;四氯化碳分子中,Cl原子半徑大于C原子半徑,空間填充模型為:,C錯誤;羰基的電子式為:,D錯誤;故選A。3.下列有機物的鑒別方法(必要時可加熱),不能達到目的的是A.用酸性KMnO4溶液鑒別苯、甲苯、四氯化碳、乙醇B.用新制的懸濁液鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸C.用溴水鑒別苯、甲苯、苯酚、己烯D.用鹽酸鑒別硝基苯、苯酚鈉、NaHCO3溶液、乙醇溶液【答案】C【解析】苯和高錳酸鉀不反應(yīng),苯和高錳酸鉀溶液混合后分層,苯在上層;甲苯能高錳酸鉀溶液褪色;四氯化碳和高錳酸鉀溶液混合后分層,四氯化碳在下層;乙醇在加熱條件下被高錳酸鉀氧化為二氧化碳,乙醇和高錳酸鉀混合后,高錳酸鉀溶液褪色,溶液中有氣泡放出,可以用酸性KMnO4溶液鑒別苯、甲苯、四氯化碳、乙醇,故不選A;乙醇和懸濁液不反應(yīng);乙醛和氫氧化銅懸濁液加熱生成磚紅色氧化亞銅沉淀;乙酸能溶解氫氧化銅;甲酸和新制氫氧化銅懸濁液在常溫下得到藍色溶液,在加熱條件下生成磚紅色沉淀,可以用新制的懸濁液鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,故不選B;苯、甲苯與溴水都不能反應(yīng),不能用溴水鑒別苯、甲苯,故選C;鹽酸和硝基苯混合后分層,鹽酸和苯酚鈉混合后溶液變渾濁;鹽酸和NaHCO3溶液混合有氣泡產(chǎn)生;鹽酸和乙醇混合后不分層,可以用鹽酸鑒別硝基苯、苯酚鈉、NaHCO3溶液、乙醇溶液,故不選D;選C。4.下列實驗操作或裝置能達到相應(yīng)實驗?zāi)康牡氖茿.實驗室制乙烯B.提純乙烷C.用植物油萃取碘水中的D.提純乙酸乙酯A.A B.B C.C D.D【答案】A【解析】乙醇和濃硫酸在170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,在140℃發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚,故需要溫度計測量反應(yīng)物溫度,故A正確;酸性高錳酸鉀會將乙烯氧化為二氧化碳,會引入新的雜質(zhì),故B錯誤;植物油不飽和度大,即含有碳碳雙鍵,能和碘發(fā)生加成反應(yīng),不能用植物油萃取碘,應(yīng)該用四氯化碳,故C錯誤;乙酸乙酯會在氫氧化鈉溶液中水解,故D錯誤;故選A。5.下列有關(guān)物質(zhì)的種類(不考慮立體異構(gòu))判斷錯誤的是A.分子式為且屬于酯的有機化合物有4種B.丙炔分子三聚可能生成2種芳香族化合物C.與發(fā)生加成反應(yīng)可生成D.與互為同分異構(gòu)體的芳香化合物有4種【答案】D【解析】分子式為且屬于酯的可能是甲酸丙酯,甲酸丙酯有兩種,分別為、,也可能是乙酸乙酯,也有可能是丙酸甲酯,一共有4種,故A正確;丙炔分子三聚可能生成1,3,5-三甲苯或1,2,4-三甲苯,故B正確;與1分子Br2加成,可以發(fā)生類似1,3-丁二烯1,4加成反應(yīng)生成,故C正確;與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種,分別為鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醇、甲苯醚,故D錯誤;故選D。6.紫花前胡醇(如圖)可從中藥材當歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。下列關(guān)于該化合物敘述正確的是A.含有3種官能團B.該物質(zhì)最多與反應(yīng)C.與NaOH醇溶液混合加熱能發(fā)生消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)酸性條件完全水解后得到的產(chǎn)物能與2molNaOH反應(yīng)【答案】D【解析】由圖知,該分子中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵4種官能團,A錯誤;該物質(zhì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時,苯環(huán)消耗,碳碳雙鍵消耗,故最多與反應(yīng),B錯誤;與NaOH醇溶液混合加熱,屬于鹵代烴的消去反應(yīng)條件,此條件下羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯誤;1mol該物質(zhì)完全水解后得到的產(chǎn)物中含1mol酚羥基和1mol羧基,能與2molNaOH反應(yīng),D正確;故選D。7.布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用,但口服該藥對胃、腸道有刺激性,可以對該分子進行如圖所示修飾。下列說法正確的是A.兩者可以用酸性溶液鑒別B.X苯環(huán)上二氯代物有4種C.該修飾過程發(fā)生加成反應(yīng),酸性減弱D.布洛芬與反應(yīng),產(chǎn)物可檢測到【答案】B【解析】兩者苯環(huán)上均有烴基取代,可以被酸性高錳酸鉀氧化,使酸性高錳酸鉀褪色,A錯誤;X苯環(huán)上有兩種等效氫原子,二氯代物共有4種,B正確;由圖知,該修飾過程是羧基發(fā)生酯化反應(yīng),酸性減弱,C錯誤;布洛芬與反應(yīng)中,脫出的為H原子,故產(chǎn)物不能檢測到,D錯誤;故選B。8.一定條件下,以葡萄糖為原料制備葡萄糖酸鋅的反應(yīng)過程如下。下列說法錯誤的是A.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)B.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物C.葡萄糖、葡萄糖酸、葡萄糖酸鋅中碳原子雜化方式種類相同D.每生成1mol葡萄糖酸鋅,理論上轉(zhuǎn)移了個電子【答案】D【解析】葡萄糖分子中的1號C原子形成了醛基,其余5個C原子上均有羥基和H;醛基上既能發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基,也能在一定的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇,該加成反應(yīng)也是還原反應(yīng);葡萄糖能與酸發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng);羥基能與其相連的C原子的鄰位C上的H()發(fā)生消去反應(yīng);綜上所述,葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng),A正確;葡萄糖酸分子內(nèi)既有羧基又有羥基,因此,其能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的酯,B正確;葡萄糖、葡萄糖酸、葡萄糖酸鋅中不飽和碳原子、飽和碳原子分別為雜化,故雜化方式種類相同,C正確;由圖可知,O2~2葡萄糖~葡萄糖酸鋅~4e-,每生成1mol葡萄糖酸鋅,理論上電路中轉(zhuǎn)移電子,D錯誤;故選D。9.物質(zhì)Z是一種重要的藥物中間體,其合成路線如下。下列說法錯誤的是A.X不飽和度為7 B.Y分子式C.Z具有手性碳 D.反應(yīng)的原子利用率小于100%【答案】C【解析】X中含有一個苯環(huán)、一個醛基、一個酯基、一個碳碳雙鍵,因此X的不飽和度=4+1+1+1=7,A正確;由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為:,B正確;手性碳原子指碳連的四個原子或原子團都不相同,因此化合物Z中沒有手性碳原子,C錯誤;由原子守恒可知,X與Y反應(yīng)生成Z和水,故原子利用率小于100%,D正確;故選C。10.液晶聚芳酯應(yīng)用在航空航天、國防軍工等領(lǐng)域,制備反應(yīng)如下。下列說法錯誤的是A. B.反應(yīng)說明化合物F可發(fā)生縮聚反應(yīng)C.化合物E最多有18個原子共平面 D.化合物X為乙酸【答案】C【解析】由上述方程式可以判斷,p等于2m-1,A正確;由方程式可知,F(xiàn)分子中含有酯基和羧基,F(xiàn)也可以發(fā)生縮聚反應(yīng),B正確;與芳香環(huán)直接相連的原子共面,羰基碳直接相連的原子共面,E中左側(cè)甲基上的3個氫有1個可能與右邊的分子整體共平面,故最多有19個原子可能共平面,C錯誤;X為-OH和CH3CO-結(jié)合成的乙酸分子,D正確;故選C。二、選擇題:本題共5小題,每小題4分,共20分。每小題有一個或兩個選項符合題目要求,全部選對得4分,選對但不全的得2分,有選錯的得0分。11.下列說法錯誤的是A.醫(yī)用口罩主要原料是聚丙烯,與聚乙烯互為同系物B.植物油氫化后所得的硬化油不易被空氣氧化變質(zhì),可作為制造肥皂的原料C.苯酚與甲醛反應(yīng)生成線型酚醛樹脂,同時生成D.核苷()與磷酸通過磷酯鍵結(jié)合形成核苷酸【答案】AC【解析】結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物間互為同系物,而聚丙烯與聚乙烯都是混合物,不是化合物,故不是同系物,故A錯誤;硬化油中不含碳碳不飽和鍵,所以性質(zhì)較為穩(wěn)定,不易被空氣氧化變質(zhì),而飽和的高級脂肪酸甘油酯在堿性的條件下水解,用于制取肥皂,故B正確;酸催化下,nmol苯酚與nmol甲醛反應(yīng)生成線型酚醛樹脂,化學方程式為n+nHCHO+(n-1)H2O,所以nmol的苯酚與nmol甲醛反應(yīng)生成(n-1)mol的水,故C錯誤;由核苷酸結(jié)構(gòu)可知,核苷與磷酸通過磷酯鍵結(jié)合形成核苷酸,故D正確;故選AC。12.已知在有機化合物中,吸電子基團(吸引電子云密度靠近)能力:,推電子基團(排斥電子云密度偏離)能力:。一般來說,基團越缺電子,其酸性越強;基團越富電子,其堿性越強。下列說法錯誤的是A.與Na反應(yīng)的容易程度:B.羥基的活性:C.酸性:D.堿性:【答案】AD【解析】羥基的活性越強與鈉反應(yīng)越容易,已知推電子能力越強則羥基的活性越弱,推電子基團能力:,故羥基的活性:,A錯誤;已知吸電子能力越強則羥基的活性越強,已知吸電子基團能力:,故羥基的活性:,B正確;已知吸電子能力越強則有機酸的酸性越強,含氯原子越多則吸電子能力越強,故:酸性:,C正確;已知吸電子能力越弱則堿性越強,已知吸電子基團能力:,故堿性:,D錯誤;故選AD。13.下列實驗?zāi)康?、方案設(shè)計和現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是實驗?zāi)康姆桨冈O(shè)計和現(xiàn)象結(jié)論A探究溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物取2mL溴乙烷、2mL乙醇和少量NaOH固體,在水浴中加熱,并把產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液,紫紅色褪去生成了乙烯B檢驗乙酰水楊酸()中的酯基向盛有2mL乙酰水楊酸水溶液的試管中滴入2滴稀硫酸,加熱。經(jīng)冷卻后滴入溶液,振蕩,再加入幾滴溶液,溶液顯紫色乙酰水楊酸中有酯基C檢驗?zāi)潮椒尤芤褐惺欠窕煊猩倭勘郊姿釋⑷芤杭拥斤柡吞妓徕c溶液中,無氣泡產(chǎn)生不含苯甲酸D檢驗中含有醛基取少量待檢液于試管中,滴加酸性溶液,紫紅色褪去該有機物中含有醛基A.A B.B C.C D.D【答案】B【解析】揮發(fā)的乙醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,KMnO4溶液褪色,不能證明溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物為乙烯,故A錯誤;酯基在酸性條件下水解生成酚羥基,羧基與碳酸氫鈉反應(yīng),氯化鐵遇酚顯紫色,由實驗操作和現(xiàn)象,可證明含有酯基,故B正確;少量苯甲酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和碳酸氫鈉,無二氧化碳生成,則無氣泡不能證明不含苯甲酸,故C錯誤;中含有碳碳雙鍵也會使酸性高錳酸鉀褪色,不能證明該有機物中含有醛基,故D錯誤;故選B。14.有機物Z是合成治療某心律不齊藥物的中間體,合成機理如下。下列說法正確的是A.Z分子存在順反異構(gòu)B.X、Y均能在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)C.X、Y、Z三種物質(zhì)中,X的水溶性最大D.X的同分異構(gòu)體中,能與反應(yīng)的有11種【答案】AC【解析】Z分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接的基團不同,Z存在順反異構(gòu),A正確;X分子中,與羥基相連碳原子的相鄰碳原子為苯環(huán)上的碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯誤;X中含有親水基團羥基,故X的水溶性最大,C正確;X的同分異構(gòu)體中,能與反應(yīng),證明分子中含有羧基,共有、、(鄰、間、對3種)、(鄰、間、對3種)、(苯環(huán)上連3個取代基,其中有兩個相同,共6種)共14種,D錯誤;故選AC。15.二氧化碳基聚碳酸酯M是一種綠色高分子材料,合成方法如下。下列說法錯誤的是A.該材料耐酸堿腐蝕B.K、L、M中均含有手性碳原子C.合成M的過程中產(chǎn)生的副產(chǎn)物之一為D.參加反應(yīng)的K、和L的物質(zhì)的量關(guān)系:【答案】A【解析】由圖可知,M分子中含有的酯基在強酸或強堿溶液中會發(fā)生水解反應(yīng),所以使用該材料時應(yīng)避免接觸強酸或強堿,故A項錯誤;由圖可知,K分子中含有如圖*所示的手性碳原子:,K分子中含有如圖*所示的手性碳原子:,M分子中含有如圖*所示的手性碳原子:,故B項正確;由圖可知,K分子、L分子中的碳氧環(huán)斷裂與二氧化碳發(fā)生加聚反應(yīng)生成M,所以合成M的過程中會產(chǎn)生含五元環(huán)的副產(chǎn)物,即,故C項正確;由圖可知,mmolK分子、nmolL分子與(m+n)molCO2分子發(fā)生加聚反應(yīng)生成1molM,則,,故D項正確;故本題選A。三、非選擇題:本題共5小題,共60分。16.某抗腫瘤藥物中間體I的合成路線如下圖:已知:①②回答下列問題:(1)上述合成路線設(shè)置反應(yīng)A→B、C→D的目的是___________;C中含氧官能團的名稱為___________。(2)D→E的化學方程式為___________;E→F所需試劑有___________。(3)化合物F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子和甲醇的化學方程式為___________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________;G→H的反應(yīng)類型為___________。(5)H→I的化學方程式為___________?!敬鸢浮浚?)①.保護氨基防止被KMnO4溶液氧化②.酰胺基、羧基(2)①.+CH3Cl+HCl②.CH3OH和濃硫酸(3)n+(n?1)CH3OH(4)①.②.還原反應(yīng)或加成反應(yīng)(5)+CH3CHO+H2O【解析】由題干合成流程圖可知,A和CH3COOH發(fā)生成肽反應(yīng)生成B,B和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)將苯環(huán)直接相連的甲基氧化為羧基生成C,C在NaOH溶液中發(fā)生酰胺基水解后酸化生成D,D和CH3Cl在AlCl3催化下反應(yīng)生成E,比較E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知,E與CH3OH在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,F(xiàn)與發(fā)生題干信息①的反應(yīng)生成G,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為:,G被NaHB(OAC)3還原生成H,H與CH3CHO發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成I,推知I的結(jié)構(gòu)簡式為:,據(jù)此回答。【小問1詳析】由題干合成流程圖可知,B到C轉(zhuǎn)化過程中使用的酸性高錳酸鉀溶液也能氧化氨基,故上述合成路線設(shè)置反應(yīng)A→B、C→D的目的是保護氨基,使其不被KMnO4氧化,C中含氧官能團的名稱為酰胺基、羧基;【小問2詳析】根據(jù)分析可知,D→E的化學方程式為+CH3Cl+HCl,E到F為與CH3OH在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng);【小問3詳析】根據(jù)分析可知,化合物F為,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子和甲醇的化學方程式為n+(n?1)CH3OH;【小問4詳析】G結(jié)構(gòu)簡式為,G→H的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或加成反應(yīng);【小問5詳析】I為,H→I的化學方程式為+CH3CHO+H2O。17.1,2-二氯乙烷是重要的有機化工原料,不溶于水,易溶于有機溶劑,沸點83.6℃,堿性條件下水解程度較大。利用下圖裝置實驗室采用“乙烯液相直接氯化法”制備1,2-二氯乙烷,原理為;請回答下列問題:(1)制備1,2-二氯乙烷①儀器A的名稱是___________。②制取1,2-二氯乙烷的裝置連接順序為(裝置可重復(fù)使用)___________甲→__→___→丁←___←__←己。③戊裝置的作用是___________。④有同學提出該裝置存在缺陷,你認為是___________。(2)產(chǎn)品提純:由于有副反應(yīng)存在,該方法獲得的1,2-二氯乙烷還含有少量的多氯化物(高沸點)和HCl。下列提純操作的順序是:用水洗滌,靜置,分去水層;___________(填下列序號);干燥;精餾。①用水洗滌余堿至中性②加堿除去酸性物質(zhì)及部分高沸物(減壓使其迅速沸騰氣化)③將餾分靜置、分液④蒸餾脫去大部分水,獲得含少量水的餾分(3)產(chǎn)品純度的測定:量取39.6g產(chǎn)品(雜質(zhì)不與NaOH反應(yīng)),加足量稀NaOH溶液,加熱充分反應(yīng),化學方程式為___________。所得混合液中加入___________(填化學式)溶液至酸性,然后加入溶液至不再產(chǎn)生沉淀,沉降后過濾、洗滌、低溫干燥、稱量,得到57.4g,則產(chǎn)品中1,2-二氯乙烷的純度為___________?!敬鸢浮浚?)①.三頸燒瓶(三口燒瓶)②.丙乙乙戊③.除去乙醇④.缺少尾氣處理裝置(2)②①④③(3)①.②.③.50.0%【解析】甲裝置是二氧化錳和濃鹽酸在加熱條件下生成氯氣,經(jīng)過飽和食鹽水除去氯化氫氣體,濃硫酸除去水蒸氣,進入丁裝置,己裝置是乙醇在五氧化二磷加熱條件下反應(yīng)生成乙烯和水,乙醇易揮發(fā),產(chǎn)物經(jīng)過戊裝置的水除去乙醇,再經(jīng)過乙裝置的濃硫酸除去水,進入丁裝置,與氯氣反應(yīng)制得1,2?二氯乙烷,所以連接方式為:甲→乙→丙→丁←乙←戊←己?!拘?詳析】①丁是氯氣與乙烯反應(yīng)制備1,2?二氯乙烷的裝置,儀器A是:三頸燒瓶;②根據(jù)分析可知,制取1,2-二氯乙烷的裝置連接順序為:甲→乙→丙→丁←乙←戊←己,故答案為:丙乙乙戊;③己裝置乙醇在五氧化二磷和加熱條件下反應(yīng)生成乙烯和水,乙醇揮發(fā),產(chǎn)物經(jīng)過戊裝置的水除去乙醇,故戊裝置的作用是:除去乙醇;④尾氣中有殘留的氯氣,氯氣有毒,需要尾氣處理,而實驗裝置中沒有尾氣處理裝置,故答案為:缺少尾氣處理裝置;【小問2詳析】由于有副反應(yīng)存在,該方法獲得的1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)還含有少量的多氯化物和HCl,可通過以下操作提純1,2-二氯乙烷:用水洗滌,靜置,分去水層;加入堿性物質(zhì)除去酸性物質(zhì)及部分高沸物,用水洗滌多余的堿,再蒸餾脫去水,得到共沸物,然后將餾分靜置、分液、干燥后進行精餾,因此操作的順序為:②①④③;【小問3詳析】向產(chǎn)品中加入足量稀NaOH溶液,加熱充分反應(yīng),其反應(yīng)方程式為:;將1,2-二氯乙烷中的氯原子轉(zhuǎn)化為氯離子,由于此時溶液呈堿性,故加入稀使溶液呈酸性,再加入硝酸銀溶液;充分反應(yīng)后得到氯化銀沉淀,,故,,產(chǎn)品中1,2-二氯乙烷的純度=,故答案為:;;50.0%。18.化合物F是合成某種藥物的重要中間體,其合成路線如下:已知:Ⅰ.+Ⅱ.Ⅲ.回答下列問題。(1)A與B反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型為___________;E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)由A生成C的反應(yīng)方程式為___________。(3)由D生成E的反應(yīng)條件___________。(4)C的同分異構(gòu)體中,能與反應(yīng)且遇溶液顯紫色的共有___________種(不考慮立體異構(gòu)),其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(5)以和有機試劑N為原料制備合成路線(無機試劑和有機溶劑任用),生成M的方程式為___________;有機試劑N為___________?!敬鸢浮浚?)①.加成反應(yīng)②.(2)(3)NaOH乙醇溶液,加熱(4)①.13②.(5)①.+2NaOH+2NaBr+2H2O②.【解析】〖祥解〗由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系已知Ⅰ可知與共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成,則A為,C為,與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成,則D為,在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成,則E為,在光照下發(fā)生已知Ⅱ反應(yīng)生成,則F為,與與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)后,酸化得到,據(jù)此回答?!拘?詳析】由分析知,與反應(yīng)生成的反應(yīng)類型為加成反應(yīng);E的結(jié)構(gòu)簡式為;【小問2詳析】由分析知,由生成的反應(yīng)方程式為;【小問3詳析】由分析知,由生成的反應(yīng)條件NaOH乙醇溶液,加熱;【小問4詳析】的同分異構(gòu)體中,能與反應(yīng),說明含有羧基,且遇溶液顯紫色,說明含有酚羥基,共有(鄰、間、對3種)、(苯環(huán)上連3個取代基,3個取代基不相同時,共10種)13種(不考慮立體異構(gòu));其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是;【小問5詳析】以和有機試劑N為原料制備合成路線(無機試劑和有機溶劑任用),生成M的方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O;有機試劑N為;19.抗瘧疾藥物阿莫地喹的合成路線如下。(1)B中官能團的名稱為___________;由C生成D的反應(yīng)方程式為___________。(2)由D生成E的反應(yīng)類型為___________;J的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)H的同分異構(gòu)體中,含苯環(huán)、、的有___________種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中苯環(huán)上的一氯代物有三種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___________。(4)抗癌藥物樂伐替尼中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為___________和___________?!敬鸢浮浚?)①.氯原子、氨基②.+C2H5OH(2)①.取代反應(yīng)②.(3)①.8②.、(4)①.②.【解析】A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡式:,C受熱得到D,D先在堿性環(huán)境中水解再酸化得到E,結(jié)合E和C的結(jié)構(gòu)簡式可以推知D的結(jié)構(gòu)簡式為,E受熱生成F,F(xiàn)和POCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成G,H和發(fā)生取代反應(yīng)生成J,J發(fā)生水解反應(yīng)生成K,結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可以推知J為,據(jù)此回答下列問題?!拘?詳析】由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,故所含官能團的名稱為:氯原子、氨基;已知C的結(jié)構(gòu)簡式為,D的結(jié)構(gòu)簡式為,故由C生成D的反應(yīng)為分子內(nèi)取代成環(huán)反應(yīng),其反應(yīng)方程式為:+C2H5OH;【小問2詳析】已知D的結(jié)構(gòu)簡式為,E的結(jié)構(gòu)簡式為,故由D生成E的反應(yīng)類型為:取代反應(yīng);由分析可知J的結(jié)構(gòu)簡式為:;【小問3詳析】H的同分異構(gòu)體中,含苯環(huán)、、,若苯環(huán)上只有一個取代基為、,共有2種;若苯環(huán)上有2個取代基為、或、,共有6種,綜上所述,滿足條件的同分異構(gòu)體有8種;其中苯環(huán)上的一氯代物有三種則其苯環(huán)上只能有一個取代基,故其結(jié)構(gòu)簡式為:、;【小問4詳析】N和發(fā)生取代反應(yīng)生成抗癌藥物樂伐替尼中間體,則N的結(jié)構(gòu)簡式為,中含有羧基和NH3反應(yīng)生成M,M的結(jié)構(gòu)簡式為。20.一種天然有機物的部分合成路線如下(加料順序、部分反應(yīng)條件略):回答下列問題:(1)A的名稱是___________,B中官能團的名稱是___________。(2)化合物C的屬于醛類且核磁共振氫譜只有3組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)反應(yīng)③的另一有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________,反應(yīng)④化學方程式為___________。(4)化合物Y是E的同分異構(gòu)體,1molY能與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。Y可能的結(jié)構(gòu)有___________種,其中含有兩個手性碳原子的Y的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)寫出以甲苯和為有機原料制備的合成路線___________。【答案】(1)①.2-甲基丙醛②.酯基、碳碳雙鍵(2)(3)①.②.2+O22+2H2O(4)①.9②.(5)【解析】2-甲基丙醛與CH3COOCH2CH3進行反應(yīng)①生成B,B經(jīng)過反應(yīng)②進行還原生成C,C與發(fā)生反應(yīng)③生成D,D經(jīng)反應(yīng)④進行氧化得到E,E與(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3進行反應(yīng)⑤生成F,F(xiàn)進行反應(yīng)⑥得到G,據(jù)此回答。【小問1詳析】A為,由系統(tǒng)命名法命名為:2-甲基丙醛,B為,官能團的名稱為:酯基、碳碳雙鍵;【小問2詳析】化合物C中屬于醛類且核磁共振氫譜只有3組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為;【小問3詳析】反應(yīng)③為被氧化為,另一有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為;反應(yīng)④為被氧化為,化學方程式為2+O22+2H2O;【小問4詳析】化合物Y是的同分異構(gòu)體,1molY能與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg,說明Y中含有2個醛基,Y可能的結(jié)構(gòu)有、、、、、、、、共9種;其中含有兩個手性碳原子的Y的結(jié)構(gòu)簡式為;【小問5詳析】結(jié)合已知流程,以甲苯和為有機原料制備的合成路線山東省煙臺市2023-2024學年高二下學期4月期中考試注意事項:1.答卷前,考生務(wù)必將自己的姓名、考生號等填寫在答題卡和試卷指定位置。2.回答選擇題時,選出每小題答案后,用鉛筆把答題卡上對應(yīng)題目的答案標號涂黑。如需改動,用橡皮擦干凈后,再選涂其他答案標號。回答非選擇題時,將答案寫在答題卡上。寫在本試卷上無效。3.考試結(jié)束后,將本試卷和答題卡一并交回。相對原子質(zhì)量:H1C12O16Cl35.5Ag108一、選擇題:本題共15小題,每小題2分,共20分。每小題只有一個選項符合題目要求。1.化學與生活、科學、技術(shù)等密切相關(guān)。下列說法正確是A.有機玻璃、合成橡膠、酚醛樹脂都是由加聚反應(yīng)制得的B.洗滌棉布衣物不容易“甩干”是因為衣物與水分子間形成了氫鍵C.雙氧水、酒精、過氧乙酸等消毒液均可以將病毒氧化而達到消毒的目的D.用于生產(chǎn)醫(yī)藥領(lǐng)域新材料甲殼質(zhì)是一種天然存在的多糖,屬于小分子有機物【答案】B【解析】橡膠的聚合過程既包括了加聚反應(yīng),也包括了縮聚反應(yīng),酚醛樹脂是縮聚反應(yīng)得到,A錯誤;棉布衣物主要成分為纖維素,其中所含有的羥基可與水分子間形成氫鍵,B正確;酒精是使蛋白質(zhì)變性而達到消毒的目的,C錯誤;用于生產(chǎn)醫(yī)藥領(lǐng)域新材料的甲殼質(zhì)是一種天然存在的多糖,屬于高分子有機物,D錯誤;故選B。2.下列化學用語或圖示表達正確的是A.2-甲基-2-戊烯鍵線式:B.四氯化碳分子空間填充模型:C.乙醇的核磁共振氫譜圖:D.羰基的電子式:【答案】A【解析】2-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2C=CHCH2CH3,鍵線式:,A正確;乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,乙醇分子中的等效氫原子有3種,則核磁共振氫譜有三組吸收峰,且氫原子的比值為3∶2∶1,則核磁共振氫譜吸收峰的峰面積比值為3∶2∶1,B錯誤;四氯化碳分子中,Cl原子半徑大于C原子半徑,空間填充模型為:,C錯誤;羰基的電子式為:,D錯誤;故選A。3.下列有機物的鑒別方法(必要時可加熱),不能達到目的的是A.用酸性KMnO4溶液鑒別苯、甲苯、四氯化碳、乙醇B.用新制的懸濁液鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸C.用溴水鑒別苯、甲苯、苯酚、己烯D.用鹽酸鑒別硝基苯、苯酚鈉、NaHCO3溶液、乙醇溶液【答案】C【解析】苯和高錳酸鉀不反應(yīng),苯和高錳酸鉀溶液混合后分層,苯在上層;甲苯能高錳酸鉀溶液褪色;四氯化碳和高錳酸鉀溶液混合后分層,四氯化碳在下層;乙醇在加熱條件下被高錳酸鉀氧化為二氧化碳,乙醇和高錳酸鉀混合后,高錳酸鉀溶液褪色,溶液中有氣泡放出,可以用酸性KMnO4溶液鑒別苯、甲苯、四氯化碳、乙醇,故不選A;乙醇和懸濁液不反應(yīng);乙醛和氫氧化銅懸濁液加熱生成磚紅色氧化亞銅沉淀;乙酸能溶解氫氧化銅;甲酸和新制氫氧化銅懸濁液在常溫下得到藍色溶液,在加熱條件下生成磚紅色沉淀,可以用新制的懸濁液鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,故不選B;苯、甲苯與溴水都不能反應(yīng),不能用溴水鑒別苯、甲苯,故選C;鹽酸和硝基苯混合后分層,鹽酸和苯酚鈉混合后溶液變渾濁;鹽酸和NaHCO3溶液混合有氣泡產(chǎn)生;鹽酸和乙醇混合后不分層,可以用鹽酸鑒別硝基苯、苯酚鈉、NaHCO3溶液、乙醇溶液,故不選D;選C。4.下列實驗操作或裝置能達到相應(yīng)實驗?zāi)康牡氖茿.實驗室制乙烯B.提純乙烷C.用植物油萃取碘水中的D.提純乙酸乙酯A.A B.B C.C D.D【答案】A【解析】乙醇和濃硫酸在170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,在140℃發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚,故需要溫度計測量反應(yīng)物溫度,故A正確;酸性高錳酸鉀會將乙烯氧化為二氧化碳,會引入新的雜質(zhì),故B錯誤;植物油不飽和度大,即含有碳碳雙鍵,能和碘發(fā)生加成反應(yīng),不能用植物油萃取碘,應(yīng)該用四氯化碳,故C錯誤;乙酸乙酯會在氫氧化鈉溶液中水解,故D錯誤;故選A。5.下列有關(guān)物質(zhì)的種類(不考慮立體異構(gòu))判斷錯誤的是A.分子式為且屬于酯的有機化合物有4種B.丙炔分子三聚可能生成2種芳香族化合物C.與發(fā)生加成反應(yīng)可生成D.與互為同分異構(gòu)體的芳香化合物有4種【答案】D【解析】分子式為且屬于酯的可能是甲酸丙酯,甲酸丙酯有兩種,分別為、,也可能是乙酸乙酯,也有可能是丙酸甲酯,一共有4種,故A正確;丙炔分子三聚可能生成1,3,5-三甲苯或1,2,4-三甲苯,故B正確;與1分子Br2加成,可以發(fā)生類似1,3-丁二烯1,4加成反應(yīng)生成,故C正確;與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種,分別為鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醇、甲苯醚,故D錯誤;故選D。6.紫花前胡醇(如圖)可從中藥材當歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。下列關(guān)于該化合物敘述正確的是A.含有3種官能團B.該物質(zhì)最多與反應(yīng)C.與NaOH醇溶液混合加熱能發(fā)生消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)酸性條件完全水解后得到的產(chǎn)物能與2molNaOH反應(yīng)【答案】D【解析】由圖知,該分子中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵4種官能團,A錯誤;該物質(zhì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時,苯環(huán)消耗,碳碳雙鍵消耗,故最多與反應(yīng),B錯誤;與NaOH醇溶液混合加熱,屬于鹵代烴的消去反應(yīng)條件,此條件下羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯誤;1mol該物質(zhì)完全水解后得到的產(chǎn)物中含1mol酚羥基和1mol羧基,能與2molNaOH反應(yīng),D正確;故選D。7.布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用,但口服該藥對胃、腸道有刺激性,可以對該分子進行如圖所示修飾。下列說法正確的是A.兩者可以用酸性溶液鑒別B.X苯環(huán)上二氯代物有4種C.該修飾過程發(fā)生加成反應(yīng),酸性減弱D.布洛芬與反應(yīng),產(chǎn)物可檢測到【答案】B【解析】兩者苯環(huán)上均有烴基取代,可以被酸性高錳酸鉀氧化,使酸性高錳酸鉀褪色,A錯誤;X苯環(huán)上有兩種等效氫原子,二氯代物共有4種,B正確;由圖知,該修飾過程是羧基發(fā)生酯化反應(yīng),酸性減弱,C錯誤;布洛芬與反應(yīng)中,脫出的為H原子,故產(chǎn)物不能檢測到,D錯誤;故選B。8.一定條件下,以葡萄糖為原料制備葡萄糖酸鋅的反應(yīng)過程如下。下列說法錯誤的是A.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)B.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物C.葡萄糖、葡萄糖酸、葡萄糖酸鋅中碳原子雜化方式種類相同D.每生成1mol葡萄糖酸鋅,理論上轉(zhuǎn)移了個電子【答案】D【解析】葡萄糖分子中的1號C原子形成了醛基,其余5個C原子上均有羥基和H;醛基上既能發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基,也能在一定的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇,該加成反應(yīng)也是還原反應(yīng);葡萄糖能與酸發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng);羥基能與其相連的C原子的鄰位C上的H()發(fā)生消去反應(yīng);綜上所述,葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng),A正確;葡萄糖酸分子內(nèi)既有羧基又有羥基,因此,其能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的酯,B正確;葡萄糖、葡萄糖酸、葡萄糖酸鋅中不飽和碳原子、飽和碳原子分別為雜化,故雜化方式種類相同,C正確;由圖可知,O2~2葡萄糖~葡萄糖酸鋅~4e-,每生成1mol葡萄糖酸鋅,理論上電路中轉(zhuǎn)移電子,D錯誤;故選D。9.物質(zhì)Z是一種重要的藥物中間體,其合成路線如下。下列說法錯誤的是A.X不飽和度為7 B.Y分子式C.Z具有手性碳 D.反應(yīng)的原子利用率小于100%【答案】C【解析】X中含有一個苯環(huán)、一個醛基、一個酯基、一個碳碳雙鍵,因此X的不飽和度=4+1+1+1=7,A正確;由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為:,B正確;手性碳原子指碳連的四個原子或原子團都不相同,因此化合物Z中沒有手性碳原子,C錯誤;由原子守恒可知,X與Y反應(yīng)生成Z和水,故原子利用率小于100%,D正確;故選C。10.液晶聚芳酯應(yīng)用在航空航天、國防軍工等領(lǐng)域,制備反應(yīng)如下。下列說法錯誤的是A. B.反應(yīng)說明化合物F可發(fā)生縮聚反應(yīng)C.化合物E最多有18個原子共平面 D.化合物X為乙酸【答案】C【解析】由上述方程式可以判斷,p等于2m-1,A正確;由方程式可知,F(xiàn)分子中含有酯基和羧基,F(xiàn)也可以發(fā)生縮聚反應(yīng),B正確;與芳香環(huán)直接相連的原子共面,羰基碳直接相連的原子共面,E中左側(cè)甲基上的3個氫有1個可能與右邊的分子整體共平面,故最多有19個原子可能共平面,C錯誤;X為-OH和CH3CO-結(jié)合成的乙酸分子,D正確;故選C。二、選擇題:本題共5小題,每小題4分,共20分。每小題有一個或兩個選項符合題目要求,全部選對得4分,選對但不全的得2分,有選錯的得0分。11.下列說法錯誤的是A.醫(yī)用口罩主要原料是聚丙烯,與聚乙烯互為同系物B.植物油氫化后所得的硬化油不易被空氣氧化變質(zhì),可作為制造肥皂的原料C.苯酚與甲醛反應(yīng)生成線型酚醛樹脂,同時生成D.核苷()與磷酸通過磷酯鍵結(jié)合形成核苷酸【答案】AC【解析】結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物間互為同系物,而聚丙烯與聚乙烯都是混合物,不是化合物,故不是同系物,故A錯誤;硬化油中不含碳碳不飽和鍵,所以性質(zhì)較為穩(wěn)定,不易被空氣氧化變質(zhì),而飽和的高級脂肪酸甘油酯在堿性的條件下水解,用于制取肥皂,故B正確;酸催化下,nmol苯酚與nmol甲醛反應(yīng)生成線型酚醛樹脂,化學方程式為n+nHCHO+(n-1)H2O,所以nmol的苯酚與nmol甲醛反應(yīng)生成(n-1)mol的水,故C錯誤;由核苷酸結(jié)構(gòu)可知,核苷與磷酸通過磷酯鍵結(jié)合形成核苷酸,故D正確;故選AC。12.已知在有機化合物中,吸電子基團(吸引電子云密度靠近)能力:,推電子基團(排斥電子云密度偏離)能力:。一般來說,基團越缺電子,其酸性越強;基團越富電子,其堿性越強。下列說法錯誤的是A.與Na反應(yīng)的容易程度:B.羥基的活性:C.酸性:D.堿性:【答案】AD【解析】羥基的活性越強與鈉反應(yīng)越容易,已知推電子能力越強則羥基的活性越弱,推電子基團能力:,故羥基的活性:,A錯誤;已知吸電子能力越強則羥基的活性越強,已知吸電子基團能力:,故羥基的活性:,B正確;已知吸電子能力越強則有機酸的酸性越強,含氯原子越多則吸電子能力越強,故:酸性:,C正確;已知吸電子能力越弱則堿性越強,已知吸電子基團能力:,故堿性:,D錯誤;故選AD。13.下列實驗?zāi)康摹⒎桨冈O(shè)計和現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是實驗?zāi)康姆桨冈O(shè)計和現(xiàn)象結(jié)論A探究溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物取2mL溴乙烷、2mL乙醇和少量NaOH固體,在水浴中加熱,并把產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液,紫紅色褪去生成了乙烯B檢驗乙酰水楊酸()中的酯基向盛有2mL乙酰水楊酸水溶液的試管中滴入2滴稀硫酸,加熱。經(jīng)冷卻后滴入溶液,振蕩,再加入幾滴溶液,溶液顯紫色乙酰水楊酸中有酯基C檢驗?zāi)潮椒尤芤褐惺欠窕煊猩倭勘郊姿釋⑷芤杭拥斤柡吞妓徕c溶液中,無氣泡產(chǎn)生不含苯甲酸D檢驗中含有醛基取少量待檢液于試管中,滴加酸性溶液,紫紅色褪去該有機物中含有醛基A.A B.B C.C D.D【答案】B【解析】揮發(fā)的乙醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,KMnO4溶液褪色,不能證明溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物為乙烯,故A錯誤;酯基在酸性條件下水解生成酚羥基,羧基與碳酸氫鈉反應(yīng),氯化鐵遇酚顯紫色,由實驗操作和現(xiàn)象,可證明含有酯基,故B正確;少量苯甲酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和碳酸氫鈉,無二氧化碳生成,則無氣泡不能證明不含苯甲酸,故C錯誤;中含有碳碳雙鍵也會使酸性高錳酸鉀褪色,不能證明該有機物中含有醛基,故D錯誤;故選B。14.有機物Z是合成治療某心律不齊藥物的中間體,合成機理如下。下列說法正確的是A.Z分子存在順反異構(gòu)B.X、Y均能在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)C.X、Y、Z三種物質(zhì)中,X的水溶性最大D.X的同分異構(gòu)體中,能與反應(yīng)的有11種【答案】AC【解析】Z分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接的基團不同,Z存在順反異構(gòu),A正確;X分子中,與羥基相連碳原子的相鄰碳原子為苯環(huán)上的碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯誤;X中含有親水基團羥基,故X的水溶性最大,C正確;X的同分異構(gòu)體中,能與反應(yīng),證明分子中含有羧基,共有、、(鄰、間、對3種)、(鄰、間、對3種)、(苯環(huán)上連3個取代基,其中有兩個相同,共6種)共14種,D錯誤;故選AC。15.二氧化碳基聚碳酸酯M是一種綠色高分子材料,合成方法如下。下列說法錯誤的是A.該材料耐酸堿腐蝕B.K、L、M中均含有手性碳原子C.合成M的過程中產(chǎn)生的副產(chǎn)物之一為D.參加反應(yīng)的K、和L的物質(zhì)的量關(guān)系:【答案】A【解析】由圖可知,M分子中含有的酯基在強酸或強堿溶液中會發(fā)生水解反應(yīng),所以使用該材料時應(yīng)避免接觸強酸或強堿,故A項錯誤;由圖可知,K分子中含有如圖*所示的手性碳原子:,K分子中含有如圖*所示的手性碳原子:,M分子中含有如圖*所示的手性碳原子:,故B項正確;由圖可知,K分子、L分子中的碳氧環(huán)斷裂與二氧化碳發(fā)生加聚反應(yīng)生成M,所以合成M的過程中會產(chǎn)生含五元環(huán)的副產(chǎn)物,即,故C項正確;由圖可知,mmolK分子、nmolL分子與(m+n)molCO2分子發(fā)生加聚反應(yīng)生成1molM,則,,故D項正確;故本題選A。三、非選擇題:本題共5小題,共60分。16.某抗腫瘤藥物中間體I的合成路線如下圖:已知:①②回答下列問題:(1)上述合成路線設(shè)置反應(yīng)A→B、C→D的目的是___________;C中含氧官能團的名稱為___________。(2)D→E的化學方程式為___________;E→F所需試劑有___________。(3)化合物F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子和甲醇的化學方程式為___________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________;G→H的反應(yīng)類型為___________。(5)H→I的化學方程式為___________。【答案】(1)①.保護氨基防止被KMnO4溶液氧化②.酰胺基、羧基(2)①.+CH3Cl+HCl②.CH3OH和濃硫酸(3)n+(n?1)CH3OH(4)①.②.還原反應(yīng)或加成反應(yīng)(5)+CH3CHO+H2O【解析】由題干合成流程圖可知,A和CH3COOH發(fā)生成肽反應(yīng)生成B,B和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)將苯環(huán)直接相連的甲基氧化為羧基生成C,C在NaOH溶液中發(fā)生酰胺基水解后酸化生成D,D和CH3Cl在AlCl3催化下反應(yīng)生成E,比較E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知,E與CH3OH在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,F(xiàn)與發(fā)生題干信息①的反應(yīng)生成G,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為:,G被NaHB(OAC)3還原生成H,H與CH3CHO發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成I,推知I的結(jié)構(gòu)簡式為:,據(jù)此回答?!拘?詳析】由題干合成流程圖可知,B到C轉(zhuǎn)化過程中使用的酸性高錳酸鉀溶液也能氧化氨基,故上述合成路線設(shè)置反應(yīng)A→B、C→D的目的是保護氨基,使其不被KMnO4氧化,C中含氧官能團的名稱為酰胺基、羧基;【小問2詳析】根據(jù)分析可知,D→E的化學方程式為+CH3Cl+HCl,E到F為與CH3OH在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng);【小問3詳析】根據(jù)分析可知,化合物F為,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子和甲醇的化學方程式為n+(n?1)CH3OH;【小問4詳析】G結(jié)構(gòu)簡式為,G→H的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或加成反應(yīng);【小問5詳析】I為,H→I的化學方程式為+CH3CHO+H2O。17.1,2-二氯乙烷是重要的有機化工原料,不溶于水,易溶于有機溶劑,沸點83.6℃,堿性條件下水解程度較大。利用下圖裝置實驗室采用“乙烯液相直接氯化法”制備1,2-二氯乙烷,原理為;請回答下列問題:(1)制備1,2-二氯乙烷①儀器A的名稱是___________。②制取1,2-二氯乙烷的裝置連接順序為(裝置可重復(fù)使用)___________甲→__→___→丁←___←__←己。③戊裝置的作用是___________。④有同學提出該裝置存在缺陷,你認為是___________。(2)產(chǎn)品提純:由于有副反應(yīng)存在,該方法獲得的1,2-二氯乙烷還含有少量的多氯化物(高沸點)和HCl。下列提純操作的順序是:用水洗滌,靜置,分去水層;___________(填下列序號);干燥;精餾。①用水洗滌余堿至中性②加堿除去酸性物質(zhì)及部分高沸物(減壓使其迅速沸騰氣化)③將餾分靜置、分液④蒸餾脫去大部分水,獲得含少量水的餾分(3)產(chǎn)品純度的測定:量取39.6g產(chǎn)品(雜質(zhì)不與NaOH反應(yīng)),加足量稀NaOH溶液,加熱充分反應(yīng),化學方程式為___________。所得混合液中加入___________(填化學式)溶液至酸性,然后加入溶液至不再產(chǎn)生沉淀,沉降后過濾、洗滌、低溫干燥、稱量,得到57.4g,則產(chǎn)品中1,2-二氯乙烷的純度為___________。【答案】(1)①.三頸燒瓶(三口燒瓶)②.丙乙乙戊③.除去乙醇④.缺少尾氣處理裝置(2)②①④③(3)①.②.③.50.0%【解析】甲裝置是二氧化錳和濃鹽酸在加熱條件下生成氯氣,經(jīng)過飽和食鹽水除去氯化氫氣體,濃硫酸除去水蒸氣,進入丁裝置,己裝置是乙醇在五氧化二磷加熱條件下反應(yīng)生成乙烯和水,乙醇易揮發(fā),產(chǎn)物經(jīng)過戊裝置的水除去乙醇,再經(jīng)過乙裝置的濃硫酸除去水,進入丁裝置,與氯氣反應(yīng)制得1,2?二氯乙烷,所以連接方式為:甲→乙→丙→丁←乙←戊←己。【小問1詳析】①丁是氯氣與乙烯反應(yīng)制備1,2?二氯乙烷的裝置,儀器A是:三頸燒瓶;②根據(jù)分析可知,制取1,2-二氯乙烷的裝置連接順序為:甲→乙→丙→丁←乙←戊←己,故答案為:丙乙乙戊;③己裝置乙醇在五氧化二磷和加熱條件下反應(yīng)生成乙烯和水,乙醇揮發(fā),產(chǎn)物經(jīng)過戊裝置的水除去乙醇,故戊裝置的作用是:除去乙醇;④尾氣中有殘留的氯氣,氯氣有毒,需要尾氣處理,而實驗裝置中沒有尾氣處理裝置,故答案為:缺少尾氣處理裝置;【小問2詳析】由于有副反應(yīng)存在,該方法獲得的1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)還含有少量的多氯化物和HCl,可通過以下操作提純1,2-二氯乙烷:用水洗滌,靜置,分去水層;加入堿性物質(zhì)除去酸性物質(zhì)及部分高沸物,用水洗滌多余的堿,再蒸餾脫去水,得到共沸物,然后將餾分靜置、分液、干燥后進行精餾,因此操作的順序為:②①④③;【小問3詳析】向產(chǎn)品中加入足量稀NaOH溶液,加熱充分反應(yīng),其反應(yīng)方程式為:;將1,2-二氯乙烷中的氯原子轉(zhuǎn)化為氯離子,由于此時溶液呈堿性,故加入稀使溶液呈酸性,再加入硝酸銀溶液;充分反應(yīng)后得到氯化銀沉淀,,故,,產(chǎn)品中1,2-二氯乙烷的純度=,故答案為:;;50.0%。18.化合物F是合成某種藥物的重要中間體,其合成路線如下:已知:Ⅰ.+Ⅱ.Ⅲ.回答下列問題。(1)A與B反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型為___________;E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)由A生成C的反應(yīng)方程式為___________。(3)由D生成E的反應(yīng)條件___________。(4)C的同分異構(gòu)體中,能與反應(yīng)且遇溶液顯紫色的共有___________種(不考慮立體異構(gòu)),其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(5)以和有機試劑N為原料制備合成路線(無機試劑和有機溶劑任用),生成M的方程式為___________;有機試劑N為___________?!敬鸢浮浚?)①.加成反應(yīng)②.(2)(3)NaOH乙醇溶液,加熱(4)①.13②.(5)①.+2NaOH+
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