第頁(yè)2025年高考化學(xué)總復(fù)習(xí)《有機(jī)合成與推斷》專項(xiàng)測(cè)試卷（帶答案）學(xué)校:___________姓名：___________班級(jí)：___________考號(hào)：___________【考向一】有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變【典例1】（2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末）中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物（M），結(jié)構(gòu)如圖所示。已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變（1）官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)引入的官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)的水解（2）官能團(tuán)的消除①消除雙鍵或三鍵：加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基：加成或還原和氧化反應(yīng)。④消除酯基、肽鍵、鹵素原子：水解反應(yīng)。（3）官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通過(guò)消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧氣、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)，后酸化重新轉(zhuǎn)化為醛：【變式1-1】（2023上·黑龍江·高三牡丹江一中?？计谀┤鐖D是合成某種藥物的中間類似物。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)并存在順?lè)串悩?gòu)，不存在手性碳原子B．該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)C．核磁共振氫譜上共有9個(gè)峰D．1mol該物質(zhì)在一定條件下最多與7molH2反應(yīng)、3molNaOH反應(yīng)【變式1-2】（2023上·河北邯鄲·高三磁縣第一中學(xué)?？迹┤鐖D所示是合成某種藥物的中間體類似物。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)B．該物質(zhì)中的碳原子不可能全部共面C．該物質(zhì)能使溴的溶液褪色D．該物質(zhì)最多與發(fā)生加成反應(yīng)【考向二】有機(jī)合成——碳鏈的增長(zhǎng)與縮短【典例2】（2023上·黑龍江哈爾濱·高三哈師大附中校考）格氏試劑(RMgX)與醛、酮反應(yīng)是制備醇的重要途徑。Z的一種制備方法如圖：

下列說(shuō)法不正確的是A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料也可制得ZB．Y分子與Z分子中均含有手性碳原子C．Z易溶于水是因?yàn)閆分子與水分子之間能形成氫鍵D．X中碳原子的雜化軌道類型為sp3和sp2舉例增長(zhǎng)碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R＋2NaClCH3CHOeq\o(→,\s\up7(CH3CH2MgBr),\s\do5(H＋/H2O))R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))R—COOHCH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))；nCH2CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O縮短碳鏈＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO【變式2-1】（2023下·北京海淀）下列反應(yīng)在有機(jī)合成中不能用于增長(zhǎng)碳鏈的是A．乙酸丙酯的水解反應(yīng) B．溴乙烷與NaCN的取代反應(yīng)C．乙醛與HCN的加成反應(yīng) D．乙烯的加聚反應(yīng)【變式2-2】一定條件下，炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為。下列關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是A．該反應(yīng)使碳鏈增加了2個(gè)碳原子 B．該反應(yīng)引入了新官能團(tuán)C．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng) D．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)【考向三】有機(jī)合成——常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化【典例3】（2023上·上海靜安·高三上海市回民中學(xué)校考期中）化合物E是香料、染料的中間體，一種合成路線如下?；卮鹣铝袉?wèn)題。（1）A中官能團(tuán)名稱為，②的反應(yīng)類型是。1molA與NaOH熱溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式。D與乙二醇反應(yīng)產(chǎn)生聚酯的方程式。（3）寫(xiě)出與D互為同分異構(gòu)體的含酯基的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2個(gè))。（4）寫(xiě)出以乙烯為原料(其他原料任選)制取丁二酸()的合成路線。合成路線常用的表示方式為：。常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例（1）（2）（3）（4）【變式3-1】聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為?！咀兪?-2】（2023上·江西宜春·高二江西省豐城中學(xué)?？计谀〦是合成某藥物的中間體，其一種合成路線如圖：（1）A中官能團(tuán)的名稱是、。（2）A→B的反應(yīng)條件和試劑是，反應(yīng)方程式為。（3）D→E的反應(yīng)類型是。（4）寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式。（5）E的分子式為。（6）B的環(huán)上一溴代物有種，二溴代物有種(不考慮立體異構(gòu))【考向四】有機(jī)合成——合成路線設(shè)計(jì) 【典例4】（2023·湖北武漢·華中師大一附中?？寄M預(yù)測(cè)）在無(wú)水環(huán)境中，醛或酮可在的催化下與醇發(fā)生反應(yīng)，其機(jī)理如下圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．加入干燥劑或增加的濃度，可提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率B．甲醛和聚乙烯醇()發(fā)生上述反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物中可含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)C．總反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2ROH+H2OD．在有機(jī)合成中，將醛轉(zhuǎn)化為縮醛可保護(hù)醛基，縮醛再與水反應(yīng)可恢復(fù)醛基有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為（1）以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型例如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。（2）以分子碳骨架變化為主型例如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯( )的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr（3）陌生官能團(tuán)兼有碳骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。例如：【變式4-1】對(duì)羥基苯甲醛是一種用途極廣的有機(jī)合成中間體。兩種主要工業(yè)合成路線如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．苯酚和對(duì)羥基苯甲醇互為同系物B．對(duì)羥基苯甲醇的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C．對(duì)甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有4種(不包括其本身)D．對(duì)羥基苯甲醛中所有原子共平面【變式4-2】（2023上·天津河西）最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是A．用丙烯腈(CH2=CHCN)在酸性條件下水解制備丙烯酸的反應(yīng)B．乙醇的催化氧化C．用乙醛發(fā)生羥醛縮合制備2﹣丁烯醛的反應(yīng)D．用環(huán)氧乙烷與水反應(yīng)制備乙二醇的反應(yīng)【考向五】有機(jī)推斷——根據(jù)條件確定官能團(tuán)及反應(yīng) 【典例5】（2023上·江蘇無(wú)錫）下列每個(gè)選項(xiàng)的甲、乙兩個(gè)反應(yīng)中，屬于同一種反應(yīng)類型的是甲乙A溴乙烷水解制備乙醇乙烯水化制備乙醇B乙烯使溴水褪色乙烯使溶液褪色C甲苯與溶液反應(yīng)生成甲苯燃燒D苯與濃硝酸反應(yīng)制備硝基苯苯與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷A．A B．B C．C D．D1．根據(jù)反應(yīng)條件確定可能的官能團(tuán)及反應(yīng)反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)及反應(yīng)濃硫酸/△①醇的消去(含有醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基或羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH溶液/△①鹵代烴的水解(含有—X)②酯的水解(含有酯基)NaOH醇溶液/△鹵代烴的消去(含有—X)H2/催化劑加成或還原含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基O2/Cu、加熱醇羥基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)上的取代反應(yīng)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的取代反應(yīng)【變式5-1】用丙醛制聚丙烯的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型為①取代②消去③加聚④縮聚⑤氧化⑥還原A．①④⑥ B．⑤②③C．②④⑤ D．⑥②③【變式5-2】（2023上·湖北·高三武漢二中校聯(lián)考）在有取代基的苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，取代基有定位效應(yīng)，烴基、羥基、鹵原子均為鄰對(duì)位定位基，定位效應(yīng)羥基強(qiáng)于鹵原子，硝基為間位定位基。若苯環(huán)上連有不同定位效應(yīng)的取代基，則以鄰對(duì)位取代基為主。下列事實(shí)和定位效應(yīng)不相符合的是A．與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱作用下，生成B．苯酚與溴水反應(yīng)生成C．由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴鍵D．苯與足量液溴在催化下直接合成【考向六】有機(jī)推斷——根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)或物質(zhì)【典例6】（2023上·黑龍江大慶·高三大慶實(shí)驗(yàn)中學(xué)校考期末）我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一，一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．分子中C原子有、兩種雜化方式，N原子均為雜化B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)D．該物質(zhì)既有酸性又有堿性根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定可能的官能團(tuán)或物質(zhì)反應(yīng)物性質(zhì)可能的官能團(tuán)或物質(zhì)與NaHCO3溶液反應(yīng)—COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)—COOH、酚羥基與Na反應(yīng)—COOH、—OH與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡—CHO與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀—CHO使溴水褪色、—C≡C—、—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))CA是醇(含有—CH2OH)或乙烯【變式6-1】（2024·廣西·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）10-羥基喜樹(shù)堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是A．有2種含氧官能團(tuán) B．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．可與溶液反應(yīng)產(chǎn)生 D．有2個(gè)手性碳原子【變式6-2】（2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末）中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物（M），結(jié)構(gòu)如圖所示。已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基【考向七】有機(jī)推斷——根據(jù)特征產(chǎn)物確定碳骨架和官能團(tuán)的位置 【典例7】（2023下·寧夏銀川）分子式為C4H8O3的有機(jī)物在一定條件下具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)；③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A．HOCH2COOCH2CH? B．HOCH2CH2CH2COOHC．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH以特征產(chǎn)物為突破口推斷碳骨架和官能團(tuán)的位置（1）醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系（2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。（3）由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架的對(duì)稱性而快速解題。（4）由加氫后的碳骨架可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。（5）由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物中含羥基和羧基；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。【變式7-1】（2023·安徽淮南·統(tǒng)考二模）重要的有機(jī)聚合物(N)的某種合成路線如圖所示(考慮順?lè)串悩?gòu))，下列說(shuō)法正確的是

A．醇類物質(zhì)L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4個(gè)B．單體M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C．聚合物N難以降解D．聚合物N中最多有4個(gè)碳原子共線【變式7-2】（2023上·陜西西安）由乙炔與甲醛合成1，3－丁二烯的路線如圖：下列說(shuō)法正確的是A．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OHB．反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化條件a為NaOH醇溶液，加熱C．1，3－丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成，所得產(chǎn)物可能有2種D．①、②、③的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)【考向八】有機(jī)推斷——根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目【典例8】（2024·甘肅·模擬預(yù)測(cè)）多組分反應(yīng)可將多個(gè)原料分子一次性組合生成目標(biāo)分子。我國(guó)科學(xué)家利用多組分反應(yīng)合成了一種親水親脂分子車用于輸送藥物分子。下列說(shuō)法正確的是A．該分子車含有四個(gè)肽鍵 B．是親水基團(tuán)C．該分子車含酰胺官能團(tuán) D．該反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目（1）—CHOeq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[Ag(NH3)2]＋),\s\do5(△))2Ag,\o(→,\s\up7(2Cu(OH)2),\s\do5(△))Cu2O))（2）2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2（3）2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2（4）（5）RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R(Mr)(Mr＋42)【變式8-1】（2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末）中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物（M），結(jié)構(gòu)如圖所示。已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基【變式8-2】（2024上·遼寧·高三校聯(lián)考期末）多西環(huán)素屬于四環(huán)素類抗生素，對(duì)立克次體、衣原體、支原體及原蟲(chóng)等均有抑制作用。其結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．分子式為C22H24N2O8B．分子中有5個(gè)手性碳原子C．分子中含有三種含氧官能團(tuán)D．能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)【考向九】有機(jī)推斷——根據(jù)新信息類推【典例9】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問(wèn)題：反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)（1）丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。（2）共軛二烯烴的1，4-加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→；②。（3）烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn))R—CHO＋HCHO。（4）苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：。（5）苯環(huán)上硝基被還原：。（6）醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：③(作用：制備胺)；④(作用：制半縮醛)。（7）羥醛縮合：eq\o(→,\s\up7(催化劑))。（8）醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：。（9）羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：。（10）羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。（11）酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH【變式9-1】（2023上·寧夏石嘴山）鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng)，可得格氏試劑RMgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：，其中：R表示烴基，X表示鹵原子。這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一，現(xiàn)欲合成，（已知：酮是兩個(gè)烴基與羰基相連的有機(jī)物，最簡(jiǎn)單的酮是丙酮：），可選用的醛或酮與格氏試劑是A．HCHO與 B．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3CHO與CH3CH2MgX D．與CH3CH2MgX【變式9-2】可降解聚合物P的合成路線如下

已知：i.ii.試寫(xiě)出G和聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。1．（2023·全國(guó)卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯2．（2023·全國(guó)卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán) D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)3．（2023·全國(guó)卷）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)4．（2023·北京卷）一種聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法不正確的是

A．的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B．可通過(guò)單體

縮聚合成C．在堿性條件下可發(fā)生降解D．中存在手性碳原子5．（2023·北京卷）化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說(shuō)法正確的是A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶16．（2023年高考天津卷化學(xué)真題）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說(shuō)法正確的是A．芥酸是一種強(qiáng)酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是順式結(jié)構(gòu) D．分子式為7．（2023·山東卷）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．存在順?lè)串悩?gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)8．（2023·全國(guó)卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。已知：

回答下列問(wèn)題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）D的化學(xué)名稱為。（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）由I生成J的反應(yīng)類型是。（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。9．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問(wèn)題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線一：（1）A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團(tuán)的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。路線二：（2）H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有種。1．（2023·吉林·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是A．分子式為C15H9O5B．經(jīng)核磁共振氫譜測(cè)定，分子中存在4種官能團(tuán)C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量H2反應(yīng)，最多可消耗8molH22．已知鹵代烴可與金屬鈉反應(yīng)，生成碳鏈較長(zhǎng)的烴：R-X+2Na+R＇XRR＇+2NaX?，F(xiàn)有和的混合物，使其與金屬鈉反應(yīng)，不可能生成的烴是A．己烷 B．正丁烷 C．2，3—二甲基丁烷 D．2—甲基丁烷3．（2023·甘肅天水）以乙烯為原料，可以制備乙酸乙酯

（1）③的反應(yīng)類型是，乙醇分子中官能團(tuán)的名稱是。（2）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式。（3）利用圖示裝置制取乙酸乙酯。寫(xiě)出生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式：。4.（2023上·天津·高三天津市第七中學(xué)?？迹?duì)乙酰氨基酚(T)為非甾體類抗炎藥，具有解熱鎮(zhèn)痛作用。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．1molT最多能與2molNaOH反應(yīng) B．能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．T中含有兩種官能團(tuán) D．能與Na2CO3反應(yīng)放出CO25.（2023上·天津·高三天津市第七中學(xué)?？迹?duì)乙酰氨基酚(T)為非甾體類抗炎藥，具有解熱鎮(zhèn)痛作用。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．1molT最多能與2molNaOH反應(yīng) B．能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．T中含有兩種官能團(tuán) D．能與Na2CO3反應(yīng)放出CO26．（2023上·河南安陽(yáng)）對(duì)苯二甲酸雙羥基酯可用作香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于對(duì)苯二甲酸雙羥基酯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是A．分子式為B．可由和發(fā)生取代反應(yīng)進(jìn)行制備C．能發(fā)生氧化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)D．苯環(huán)上的二氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))7．（2023上·遼寧·高三沈陽(yáng)二中?？迹?duì)以下轉(zhuǎn)化判斷正確的是A．A→B過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)B．1molB最多可以和5mol氫氣反應(yīng)C．A中含有4種官能團(tuán)D．C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色8．氯吡格雷(Clopidogrel)是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以A為原料合成氯吡格雷的路線如下：已知：R—CHO，R—CNRCOOH。（1）D→E的反應(yīng)類型是。（2）C分子間可在一定條件下反應(yīng)生成含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。參考答案【考向一】有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變【典例1】（2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末）中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物（M），結(jié)構(gòu)如圖所示。已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基【答案】C【解析】A．M中有羥基和羧基兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B．與醇羥基直接相連的C上只有1個(gè)H，只能被催化氧化成酮，B錯(cuò)誤；C．M中含有碳碳雙鍵，且碳碳雙鍵每側(cè)所連的基團(tuán)不相同，因此具有順?lè)串悩?gòu)，C正確；D．M中的羧基也能與鈉反應(yīng)放出氣泡，無(wú)法證明羥基的存在，D錯(cuò)誤；故選C。有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變（1）官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)引入的官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)的水解（2）官能團(tuán)的消除①消除雙鍵或三鍵：加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基：加成或還原和氧化反應(yīng)。④消除酯基、肽鍵、鹵素原子：水解反應(yīng)。（3）官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通過(guò)消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧氣、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)，后酸化重新轉(zhuǎn)化為醛：【變式1-1】（2023上·黑龍江·高三牡丹江一中?？计谀┤鐖D是合成某種藥物的中間類似物。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)并存在順?lè)串悩?gòu)，不存在手性碳原子B．該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)C．核磁共振氫譜上共有9個(gè)峰D．1mol該物質(zhì)在一定條件下最多與7molH2反應(yīng)、3molNaOH反應(yīng)【答案】C【分析】該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)，分別是羧基、酯基、氨基和碳碳雙鍵，碳碳雙鍵連接了四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，沒(méi)有飽和碳原子，有10種等效氫?！窘馕觥緼．該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)，分別是羧基、酯基、氨基和碳碳雙鍵；碳碳雙鍵連接了四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，存在順?lè)串悩?gòu)；該物質(zhì)中沒(méi)有飽和碳原子，不存在手性碳原子，故A正確；B．該物質(zhì)含有羧基和甲基，在一定條件下能發(fā)生取代；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加成、還原、氧化、加聚反應(yīng)；故B正確；C．該分子中有10種等效氫，故C錯(cuò)誤；D．1mol該物質(zhì)含有1mol碳碳雙鍵和2mol苯環(huán)能與7molH2發(fā)生反應(yīng)；1mol該物質(zhì)含有1mol羧基和1mol酚酯基，能與3molNaOH反應(yīng)，故D正確；故選：C?！咀兪?-2】（2023上·河北邯鄲·高三磁縣第一中學(xué)校考）如圖所示是合成某種藥物的中間體類似物。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)B．該物質(zhì)中的碳原子不可能全部共面C．該物質(zhì)能使溴的溶液褪色D．該物質(zhì)最多與發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【解析】A．該物質(zhì)含有三種官能團(tuán)，分別是羧基、碳碳雙鍵和碳氯鍵，故A正確；B．該分子中具有碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，乙烯、苯環(huán)都是平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使得所有的碳原子可以共平面，故B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)中有碳碳雙鍵，能使溴的溶液褪色，故C正確；D．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，該物質(zhì)最多可以和發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；選B?！究枷蚨坑袡C(jī)合成——碳鏈的增長(zhǎng)與縮短【典例2】（2023上·黑龍江哈爾濱·高三哈師大附中?？迹└袷显噭?RMgX)與醛、酮反應(yīng)是制備醇的重要途徑。Z的一種制備方法如圖：

下列說(shuō)法不正確的是A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料也可制得ZB．Y分子與Z分子中均含有手性碳原子C．Z易溶于水是因?yàn)閆分子與水分子之間能形成氫鍵D．X中碳原子的雜化軌道類型為sp3和sp2【答案】A【解析】A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料發(fā)生反應(yīng)

，A錯(cuò)誤；B．Y分子與Z分子中均含有手性碳原子，B正確；C．Z分子中含有羥基，與水分子之間能形成氫鍵，易溶于水，C正確；D．X中甲基碳原子的雜化軌道類型為sp3，碳基碳原子的雜化軌道類型為sp2，D正確；故選A。舉例增長(zhǎng)碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R＋2NaClCH3CHOeq\o(→,\s\up7(CH3CH2MgBr),\s\do5(H＋/H2O))R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))R—COOHCH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))；nCH2CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O縮短碳鏈＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO【變式2-1】（2023下·北京海淀）下列反應(yīng)在有機(jī)合成中不能用于增長(zhǎng)碳鏈的是A．乙酸丙酯的水解反應(yīng) B．溴乙烷與NaCN的取代反應(yīng)C．乙醛與HCN的加成反應(yīng) D．乙烯的加聚反應(yīng)【答案】A【解析】A．乙酸丙酯的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，碳鏈減短，A正確；B．溴乙烷與NaCN的取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，碳鏈增長(zhǎng)，B錯(cuò)誤；C．乙醛與HCN的加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，碳鏈增長(zhǎng)，C錯(cuò)誤；D．乙烯的加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nCH2=CH2

，碳鏈增長(zhǎng)，D錯(cuò)誤；故選A?！咀兪?-2】一定條件下，炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為。下列關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是A．該反應(yīng)使碳鏈增加了2個(gè)碳原子 B．該反應(yīng)引入了新官能團(tuán)C．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng) D．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)【答案】D【解析】A．從方程式看出，兩分子乙炔發(fā)生了加成反應(yīng)，碳鏈增長(zhǎng)了2個(gè)碳原子，A正確；B．該反應(yīng)引入了新的官能團(tuán)：碳碳雙鍵，B正確；C．從方程式看出，兩分子乙炔發(fā)生了加成反應(yīng)，C正確；D．該反應(yīng)為加成反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選D。【考向三】有機(jī)合成——常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化【典例3】（2023上·上海靜安·高三上海市回民中學(xué)?？计谥校┗衔顴是香料、染料的中間體，一種合成路線如下?；卮鹣铝袉?wèn)題。（1）A中官能團(tuán)名稱為，②的反應(yīng)類型是。1molA與NaOH熱溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式。D與乙二醇反應(yīng)產(chǎn)生聚酯的方程式。（3）寫(xiě)出與D互為同分異構(gòu)體的含酯基的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2個(gè))。（4）寫(xiě)出以乙烯為原料(其他原料任選)制取丁二酸()的合成路線。合成路線常用的表示方式為：?！敬鸢浮浚?）碳氯鍵、羧基取代反應(yīng)2（2）（3）、（4）【解析】（1）A中官能團(tuán)名稱為羧基和碳氯鍵，反應(yīng)②為NaCN中氰根取代了Cl原子，所以②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。A中氯和羧基都可以與NaOH反應(yīng)，1molA與NaOH熱溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol。（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是丙二酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，,D與乙二醇反應(yīng)產(chǎn)生聚酯的方程式；（3）寫(xiě)出與D互為同分異構(gòu)體的含酯基的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；（4）寫(xiě)出以乙烯為原料(其他原料任選)制取丁二酸()的合成路線。合成路線常用的表示方式為：。常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例（1）（2）（3）（4）【變式3-1】聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為?！敬鸢浮縃2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)【解析】①反應(yīng)①為乙烯與氯氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；反應(yīng)②生成了雙鍵，脫去了氯化氫，為鹵代烴的消去反應(yīng)?！咀兪?-2】（2023上·江西宜春·高二江西省豐城中學(xué)校考期末）E是合成某藥物的中間體，其一種合成路線如圖：（1）A中官能團(tuán)的名稱是、。（2）A→B的反應(yīng)條件和試劑是，反應(yīng)方程式為。（3）D→E的反應(yīng)類型是。（4）寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式。（5）E的分子式為。（6）B的環(huán)上一溴代物有種，二溴代物有種(不考慮立體異構(gòu))【答案】（1）氯原子羥基（2）O2/Cu，加熱2+O22+2H2O（3）取代（酯化）反應(yīng)（4）+NaOH+NaCl（5）C8H12O3（6）411【解析】（1）由流程圖可知，A（）中所含官能團(tuán)的名稱是氯原子、醇羥基。（2）A→B是→，即醇羥基上發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故反應(yīng)條件和試劑是O2/Cu、加熱，化學(xué)方程式為：2+O22+2H2O。（3）根據(jù)流程圖可知，D→E即，發(fā)生酯化反應(yīng)，故反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。（4）根據(jù)流程圖可知，B→C是→的反應(yīng)是鹵代烴發(fā)生水解生成醇羥基的反應(yīng)，故化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl。（5）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E的分子式為C8H12O3。（6）B即的環(huán)上一溴代物有4種如圖，再考慮二溴代物分別有：，故共計(jì)3+5+3=11種?！究枷蛩摹坑袡C(jī)合成——合成路線設(shè)計(jì) 【典例4】（2023·湖北武漢·華中師大一附中?？寄M預(yù)測(cè)）在無(wú)水環(huán)境中，醛或酮可在的催化下與醇發(fā)生反應(yīng)，其機(jī)理如下圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．加入干燥劑或增加的濃度，可提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率B．甲醛和聚乙烯醇()發(fā)生上述反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物中可含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)C．總反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2ROH+H2OD．在有機(jī)合成中，將醛轉(zhuǎn)化為縮醛可保護(hù)醛基，縮醛再與水反應(yīng)可恢復(fù)醛基【答案】A【解析】A．加入干燥劑除去生成物水可提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率，是催化劑，增加的濃度，不能提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率，A錯(cuò)誤；B．甲醛和聚乙烯醇()發(fā)生上述反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物中可含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，B正確；C．根據(jù)以上反應(yīng)機(jī)理可知，總反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2ROH+H2O，C正確；D．根據(jù)上述反應(yīng)機(jī)理，在有機(jī)合成中，將醛轉(zhuǎn)化為縮醛可保護(hù)醛基不被氧化，縮醛再與水反應(yīng)可恢復(fù)醛基，D正確；故選A。有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為（1）以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型例如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。（2）以分子碳骨架變化為主型例如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯( )的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr（3）陌生官能團(tuán)兼有碳骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。例如：【變式4-1】對(duì)羥基苯甲醛是一種用途極廣的有機(jī)合成中間體。兩種主要工業(yè)合成路線如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．苯酚和對(duì)羥基苯甲醇互為同系物B．對(duì)羥基苯甲醇的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C．對(duì)甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有4種(不包括其本身)D．對(duì)羥基苯甲醛中所有原子共平面【答案】C【解析】A．由題圖知，苯酚的分子式為，對(duì)羥基苯甲醇的分子式為，同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)原子團(tuán)，則二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；B．采用等效氫法進(jìn)行分析，對(duì)羥基苯甲醇中等效氫原子有5種()，氯原子取代C上的氫，則其一氯代物有3種，B錯(cuò)誤；C．利用口訣分析苯環(huán)上的取代情況，若苯環(huán)上有1個(gè)取代基，則取代基為或，有2種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基為和，除去本身，有“鄰、間”2種，則共有4種，C正確；D．對(duì)羥基苯甲醛中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該物質(zhì)分子中所有原子不一定共平面，D錯(cuò)誤；故答案選C?！咀兪?-2】（2023上·天津河西）最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是A．用丙烯腈(CH2=CHCN)在酸性條件下水解制備丙烯酸的反應(yīng)B．乙醇的催化氧化C．用乙醛發(fā)生羥醛縮合制備2﹣丁烯醛的反應(yīng)D．用環(huán)氧乙烷與水反應(yīng)制備乙二醇的反應(yīng)【答案】D【解析】A．丙烯腈在酸性條件下水解制備丙烯酸的反應(yīng)方程式為CH2=CHCN+H++2H2O→CH2=CHCOOH+，產(chǎn)物除丙烯酸外還有，反應(yīng)物中原子沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，A項(xiàng)不符合題意；B．乙醇的催化氧化反應(yīng)的方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，產(chǎn)物有乙醛和H2O兩種，反應(yīng)物中原子沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，B項(xiàng)不符合題意；C．乙醛發(fā)生羥醛縮合制備2-丁烯醛的方程式為CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O，產(chǎn)物有2-丁烯醛和H2O兩種，反應(yīng)物中原子沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，C項(xiàng)不符合題意；D．用環(huán)氧乙烷與水反應(yīng)制備乙二醇的方程式為+H2OHOCH2CH2OH，產(chǎn)物只有乙二醇一種，反應(yīng)物中原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，D項(xiàng)符合題意；答案選D?！究枷蛭濉坑袡C(jī)推斷——根據(jù)條件確定官能團(tuán)及反應(yīng) 【典例5】（2023上·江蘇無(wú)錫）下列每個(gè)選項(xiàng)的甲、乙兩個(gè)反應(yīng)中，屬于同一種反應(yīng)類型的是甲乙A溴乙烷水解制備乙醇乙烯水化制備乙醇B乙烯使溴水褪色乙烯使溶液褪色C甲苯與溶液反應(yīng)生成甲苯燃燒D苯與濃硝酸反應(yīng)制備硝基苯苯與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷A．A B．B C．C D．D【答案】C【解析】A．溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成乙醇，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，前者為取代反應(yīng)、后者為加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，A錯(cuò)誤；B．乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成無(wú)色物質(zhì)而使溴水褪色，乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，前者為加成反應(yīng)，后者為氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，B錯(cuò)誤；C．甲苯被酸性高酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，甲苯燃燒的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，二者都是氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，C正確；D．苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，前者為取代反應(yīng)，后者為加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，D錯(cuò)誤；答案選C。1．根據(jù)反應(yīng)條件確定可能的官能團(tuán)及反應(yīng)反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)及反應(yīng)濃硫酸/△①醇的消去(含有醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基或羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH溶液/△①鹵代烴的水解(含有—X)②酯的水解(含有酯基)NaOH醇溶液/△鹵代烴的消去(含有—X)H2/催化劑加成或還原含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基O2/Cu、加熱醇羥基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)上的取代反應(yīng)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的取代反應(yīng)【變式5-1】用丙醛制聚丙烯的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型為①取代②消去③加聚④縮聚⑤氧化⑥還原A．①④⑥ B．⑤②③C．②④⑤ D．⑥②③【答案】D【解析】聚丙烯可由單體丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)制得，合成的關(guān)鍵是由CH3CH2CHO合成CH2=CHCH3，對(duì)比丙醛和丙烯的結(jié)構(gòu)，碳干不變，主要是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，結(jié)合所學(xué)知識(shí)合成路線為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH3聚丙烯，依次發(fā)生的反應(yīng)類型為加成（或還原）反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)；答案選D?！咀兪?-2】（2023上·湖北·高三武漢二中校聯(lián)考）在有取代基的苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，取代基有定位效應(yīng)，烴基、羥基、鹵原子均為鄰對(duì)位定位基，定位效應(yīng)羥基強(qiáng)于鹵原子，硝基為間位定位基。若苯環(huán)上連有不同定位效應(yīng)的取代基，則以鄰對(duì)位取代基為主。下列事實(shí)和定位效應(yīng)不相符合的是A．與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱作用下，生成B．苯酚與溴水反應(yīng)生成C．由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴鍵D．苯與足量液溴在催化下直接合成【答案】D【解析】A．甲基是烴基的一種，屬于鄰對(duì)位定位基，硝基屬于間為定位基，硝化生成合理,A正確；B．羥基屬于鄰對(duì)位定位基，定位效應(yīng)羥基強(qiáng)于鹵原子，苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成，B正確；C．由合成，先引入硝基，硝基是間位定位基，甲基為鄰對(duì)位定位基，再引入溴原子，C正確；D．苯的溴代反應(yīng)，先生成一溴代物，溴原子為鄰對(duì)位定位基，因此，不可直接生成，D錯(cuò)誤；故選D。【考向六】有機(jī)推斷——根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)或物質(zhì)【典例6】（2023上·黑龍江大慶·高三大慶實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？计谀┪覈?guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一，一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．分子中C原子有、兩種雜化方式，N原子均為雜化B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)D．該物質(zhì)既有酸性又有堿性【答案】D【解析】A．該分子中左邊的N原子為碳氮雙鍵、有一個(gè)孤對(duì)電子和兩個(gè)σ鍵，為sp2雜化，右邊的N原子形成碳氮單鍵、有一個(gè)孤對(duì)電子和三個(gè)σ鍵，為sp3雜化，故A錯(cuò)誤；B．手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子團(tuán)的碳原子，該有機(jī)物中沒(méi)有手性碳原子，故B錯(cuò)誤；C．該分子存在苯環(huán)、碳氮雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，有鹵素原子、羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子聯(lián)在苯環(huán)上、不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)中存在羧基，具有酸性，該物質(zhì)中還含有，具有堿性，故D正確；故選D。根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定可能的官能團(tuán)或物質(zhì)反應(yīng)物性質(zhì)可能的官能團(tuán)或物質(zhì)與NaHCO3溶液反應(yīng)—COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)—COOH、酚羥基與Na反應(yīng)—COOH、—OH與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡—CHO與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀—CHO使溴水褪色、—C≡C—、—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))CA是醇(含有—CH2OH)或乙烯【變式6-1】（2024·廣西·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）10-羥基喜樹(shù)堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是A．有2種含氧官能團(tuán) B．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．可與溶液反應(yīng)產(chǎn)生 D．有2個(gè)手性碳原子【答案】B【解析】A．10-羥基喜樹(shù)堿中含有羥基，羰基和酯基三種氧官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；B．10-羥基喜樹(shù)堿中含有酚羥基，可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C．該分子中不含羧基，無(wú)法與溶液反應(yīng)產(chǎn)生，故C錯(cuò)誤；D．該分子的手性碳如圖所示，，只有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故答案選B?！咀兪?-2】（2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末）中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物（M），結(jié)構(gòu)如圖所示。已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基【答案】C【解析】A．M中有羥基和羧基兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B．與醇羥基直接相連的C上只有1個(gè)H，只能被催化氧化成酮，B錯(cuò)誤；C．M中含有碳碳雙鍵，且碳碳雙鍵每側(cè)所連的基團(tuán)不相同，因此具有順?lè)串悩?gòu)，C正確；D．M中的羧基也能與鈉反應(yīng)放出氣泡，無(wú)法證明羥基的存在，D錯(cuò)誤；故選C?！究枷蚱摺坑袡C(jī)推斷——根據(jù)特征產(chǎn)物確定碳骨架和官能團(tuán)的位置 【典例7】（2023下·寧夏銀川）分子式為C4H8O3的有機(jī)物在一定條件下具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)；③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A．HOCH2COOCH2CH? B．HOCH2CH2CH2COOHC．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH【答案】B【解析】分子式為C4H8O3的有機(jī)物在濃硫酸存在下，能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中既有羧基又有羥基；在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物說(shuō)明是直鏈結(jié)構(gòu)且羥基和羧基在兩邊；在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)，發(fā)生消去反應(yīng)由于羥基在邊上，只能有一種消去方式。因此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是HOCH2CH2CH2COOH，故B正確。答案選B。以特征產(chǎn)物為突破口推斷碳骨架和官能團(tuán)的位置（1）醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系（2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。（3）由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架的對(duì)稱性而快速解題。（4）由加氫后的碳骨架可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。（5）由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物中含羥基和羧基；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置?！咀兪?-1】（2023·安徽淮南·統(tǒng)考二模）重要的有機(jī)聚合物(N)的某種合成路線如圖所示(考慮順?lè)串悩?gòu))，下列說(shuō)法正確的是

A．醇類物質(zhì)L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4個(gè)B．單體M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C．聚合物N難以降解D．聚合物N中最多有4個(gè)碳原子共線【答案】C【分析】由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，

在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

，

一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成

?！窘馕觥緼．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，L分子中飽和碳原子和羥基氧原子的雜化方式都為sp3雜化，共有5個(gè)，故A錯(cuò)誤；B．由分析可知，單體M為反式結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高聚物

難以降解，會(huì)造成白色污染，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高聚物

分子中處于對(duì)位上的碳原子以及相連的碳原子共線，延長(zhǎng)線上會(huì)有其他碳原子與其共線，則分子中最多會(huì)大于4個(gè)碳原子共線，故D錯(cuò)誤；故選C?！咀兪?-2】（2023上·陜西西安）由乙炔與甲醛合成1，3－丁二烯的路線如圖：下列說(shuō)法正確的是A．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OHB．反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化條件a為NaOH醇溶液，加熱C．1，3－丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成，所得產(chǎn)物可能有2種D．①、②、③的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)【答案】C【分析】根據(jù)流程可知，乙炔中的C-H鍵與甲醛中的C=O雙鍵在Na、液氨存在的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成HOCH2CH=CHCH2OH；HOCHCH=CHCH2OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則X中含有羥基，X變?yōu)?，3-丁二烯為醇的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件a為濃硫酸加熱；X為HOCH2CH2CH2CH2OH?！窘馕觥緼．分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH=CHOH，A錯(cuò)誤；B．反應(yīng)③為醇的消去反應(yīng)，轉(zhuǎn)化條件a為濃硫酸、加熱，B錯(cuò)誤；C．1，3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成，可能發(fā)生1，2-加成或1，4-加成，所得產(chǎn)物可能有2種，C正確；D．根據(jù)上述分析，①為加成反應(yīng)，②為加成反應(yīng)，③為消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案為：C?！究枷虬恕坑袡C(jī)推斷——根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目【典例8】（2024·甘肅·模擬預(yù)測(cè)）多組分反應(yīng)可將多個(gè)原料分子一次性組合生成目標(biāo)分子。我國(guó)科學(xué)家利用多組分反應(yīng)合成了一種親水親脂分子車用于輸送藥物分子。下列說(shuō)法正確的是A．該分子車含有四個(gè)肽鍵 B．是親水基團(tuán)C．該分子車含酰胺官能團(tuán) D．該反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%【答案】C【分析】肽鍵是由兩個(gè)或多個(gè)氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脫水縮合形成的共價(jià)鍵；而酰胺基是由脂肪酸與氨基經(jīng)取代反應(yīng)得到，據(jù)此分析?！窘馕觥緼．由分析可知，該分子車不含肽鍵，A錯(cuò)誤；B．為烴基，烴基為疏水基團(tuán)，B錯(cuò)誤；C．由分析可知，該分子車含酰胺官能團(tuán)，C正確；D．該反應(yīng)為取代反應(yīng)，有水生成，原子利用率達(dá)不到100%，D錯(cuò)誤；故選C。根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目（1）—CHOeq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[Ag(NH3)2]＋),\s\do5(△))2Ag,\o(→,\s\up7(2Cu(OH)2),\s\do5(△))Cu2O))（2）2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2（3）2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2（4）（5）RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R(Mr)(Mr＋42)【變式8-1】（2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末）中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物（M），結(jié)構(gòu)如圖所示。已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基【答案】C【解析】A．M中有羥基和羧基兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B．與醇羥基直接相連的C上只有1個(gè)H，只能被催化氧化成酮，B錯(cuò)誤；C．M中含有碳碳雙鍵，且碳碳雙鍵每側(cè)所連的基團(tuán)不相同，因此具有順?lè)串悩?gòu)，C正確；D．M中的羧基也能與鈉反應(yīng)放出氣泡，無(wú)法證明羥基的存在，D錯(cuò)誤；故選C?！咀兪?-2】（2024上·遼寧·高三校聯(lián)考期末）多西環(huán)素屬于四環(huán)素類抗生素，對(duì)立克次體、衣原體、支原體及原蟲(chóng)等均有抑制作用。其結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．分子式為C22H24N2O8B．分子中有5個(gè)手性碳原子C．分子中含有三種含氧官能團(tuán)D．能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)【答案】B【解析】A．根據(jù)該物質(zhì)的鍵線式結(jié)構(gòu)，分子式為，A正確；B．分子中有6個(gè)手性碳原子，，B錯(cuò)誤；C．分子中含有羥基、羰基、酰胺基三種含氧官能團(tuán)，C正確；D．分子中含有羥基、碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，分子中含有苯環(huán)、酮羰基、碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，含有酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確；答案選B。【考向九】有機(jī)推斷——根據(jù)新信息類推【典例9】維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問(wèn)題：反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮俊窘馕觥堪凑丈鲜隽鞒烫幚恚簩?duì)比反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可確定將產(chǎn)物切割開(kāi)()，再結(jié)合題干提供的信息b不難確定C的鍵線式為。高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)（1）丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。（2）共軛二烯烴的1，4-加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→；②。（3）烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn))R—CHO＋HCHO。（4）苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：。（5）苯環(huán)上硝基被還原：。（6）醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：③(作用：制備胺)；④(作用：制半縮醛)。（7）羥醛縮合：eq\o(→,\s\up7(催化劑))。（8）醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：。（9）羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：。（10）羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。（11）酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH【變式9-1】（2023上·寧夏石嘴山）鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng)，可得格氏試劑RMgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：，其中：R表示烴基，X表示鹵原子。這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一，現(xiàn)欲合成，（已知：酮是兩個(gè)烴基與羰基相連的有機(jī)物，最簡(jiǎn)單的酮是丙酮：），可選用的醛或酮與格氏試劑是A．HCHO與 B．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3CHO與CH3CH2MgX D．與CH3CH2MgX【答案】D【解析】A．HCHO與合成后所得產(chǎn)物：，A錯(cuò)誤；B．CH3CH2CHO與CH3CH2MgX合成后所得產(chǎn)物為：，B錯(cuò)誤；C．CH3CHO與CH3CH2MgX合成后所得產(chǎn)物為：，C錯(cuò)誤；D．與CH3CH2MgX合成后所得產(chǎn)物為：，D正確；故選D?！咀兪?-2】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）可降解聚合物P的合成路線如下

已知：i.ii.試寫(xiě)出G和聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！敬鸢浮?、【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，

在濃硫酸作用下與CH3COOH共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、羧酸a為乙酸、B為；在濃硫酸作用下與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成

，則C為

；發(fā)生還原反應(yīng)生成，一定條件下在氫氧化鈉溶液中轉(zhuǎn)化為，先發(fā)生氧化反應(yīng)，后酸化轉(zhuǎn)化為，則E為；發(fā)生一系列反應(yīng)生成，則F為；共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則G為；與發(fā)生信息II中反應(yīng)得到，則高聚物P為?！窘馕觥坑煞治隹芍?，G和聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：；。1．（2023·全國(guó)卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯【答案】C【解析】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A敘述正確；B．反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；C．乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯(cuò)誤；D．兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；綜上所述，本題選C。2．（2023·全國(guó)卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán) D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【解析】A．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說(shuō)法正確；B．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說(shuō)法錯(cuò)誤；C．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說(shuō)法正確；D．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D說(shuō)法正確；綜上所述，本題選B。3．（2023·全國(guó)卷）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)【答案】B【解析】A．該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；B．異山梨醇中

四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；C．反應(yīng)式中異山梨醇釋放出一個(gè)氫原子與碳酸二甲酯釋放出的甲氧基結(jié)合生成甲醇，故反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；D．該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時(shí)還有小分子的物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確；故答案選B。4．（2023·北京卷）一種聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法不正確的是

A．的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B．可通過(guò)單體

縮聚合成C．在堿性條件下可發(fā)生降解D．中存在手性碳原子【答案】A【解析】A．的重復(fù)單元中只含有酯基一種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．由的結(jié)構(gòu)可知其為聚酯，由單體

縮聚合成，B項(xiàng)正確；C．為聚酯，堿性條件下可發(fā)生降解，C項(xiàng)正確；D．的重復(fù)單元中只連有1個(gè)甲基的碳原子為手性碳原子，D項(xiàng)正確；故選A。5．（2023·北京卷）化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說(shuō)法正確的是A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1【答案】D【解析】A．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯(cuò)誤；B．根據(jù)原子守恒可知1個(gè)K與1個(gè)L反應(yīng)生成1個(gè)M和2個(gè)H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯(cuò)誤；C．M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K，C錯(cuò)誤；D．由上分析反應(yīng)物K和L的計(jì)量數(shù)之比為1∶1，D項(xiàng)正確；故選D。6．（2023年高考天津卷化學(xué)真題）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說(shuō)法正確的是A．芥酸是一種強(qiáng)酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是順式結(jié)構(gòu) D．分子式為【答案】C【解析】A．芥酸中含有羧基，烴基較大，則芥酸的酸性小于醋酸，屬于弱酸，故A錯(cuò)誤；B．雖然芥酸中含有的羧基是親水基團(tuán)，但疏水基——烴基較大，其難溶于水，故B錯(cuò)誤；C．芥酸中存在碳碳雙鍵，且H原子在碳碳雙鍵的同一側(cè)，是一種順式不飽和脂肪酸，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，芥酸的分子式為C22H42O2，故D錯(cuò)誤；故選C。7．（2023·山東卷）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．存在順?lè)串悩?gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)【答案】D【解析】A．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順?lè)串悩?gòu)，A正確；B．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團(tuán)，B正確；C．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵，C正確；D．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案為：D。8．（2023·全國(guó)卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。已知：

回答下列問(wèn)題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）D的化學(xué)名稱為。（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）由I生成J的反應(yīng)類型是。（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮浚?）醚鍵和羥基（2）（3）苯乙酸（4）（5）（6）取代反應(yīng)(水解反應(yīng))（7）13【分析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題?！窘馕觥浚?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。（4）有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說(shuō)明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，從J的結(jié)構(gòu)中可以看出，有機(jī)物右側(cè)的酯基斷裂生成了羥基，故該反應(yīng)為取代反應(yīng)(水解反應(yīng))。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對(duì)位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說(shuō)明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。9．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問(wèn)題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線一：（1）A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團(tuán)的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。路線二：（2）H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有種。【答案】（1）2,6-二氯甲苯

+2KF

+2KCl酰胺基（2）2②④3【分析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過(guò)氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl2)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與(COCl2)2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。【解析】（1）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF

+2KCl，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為。（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J為取代反應(yīng)，J→G為加成反應(yīng)，J為，苯環(huán)上的C原子采用sp2雜化，O=C=N中