第三節(jié)芳香燒

基礎課時8苯

學習目標1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點,進而理解苯性質的特殊性。2.了解芳香族類化合物在日常生

活、有機合成和化工生產中的重要作用。

一、苯的結構及性質

（一）知識梳理

1.物理性質

顏色無色

狀態(tài)液體

氣味有特殊氣味

溶解性丕溶于水

密度0.88gem'比水的小

熔點5.5℃

沸點80.1℃

2.分子的結構

⑴分子組成和結構:

HH

——

—

cc

->

-H

C-C

—

—

HH—

⑵空間結構:平面正六邊形。

⑶成鍵特點

6個碳原子均采取型1雜化,分別與氫原子及相鄰

雜化及

碳原子以G鍵結合，鍵間夾角均為120。,連接成六

鍵的

元環(huán);每個碳碳鍵的鍵長相筆，介于碳碳單鍵和碳

特點

碳雙鍵的鍵長之間。

每個碳原子余下的P軌道垂直于碳、氫原子構成

大兀鍵的平面，相互壬行重疊形成大匹鍵，均勻地對稱分

布在苯環(huán)平面的上下兩側。

3.化學性質

⑴氧化反應:不能被酸性KMnCU溶液氧化而使其褪色，苯具有可燃性。在空氣里燃燒會產生濃重的黑煙。

點燃

_____0____+15O2^^12CC）2+6H2O。

⑵取代反應

一化學方程式：O+BQ里工

（@）-O-Br+HB"

一浪笨：無色液體,有特殊氣味,丕溶

于水.密度比水大

「化學方程式：O+HNO*-f-

NO

（?）-QT^+H2O

-硝基苯：無色液體.有苦杏仁氣味.

丕溶于水,密度比水大

（@）—化學方程式：0+HO-SO、Hq

O-SQ,H+一。

⑶加成反應:在以Pt、Ni為催化劑并加熱條件下,苯能與出發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷。

催化劑,

（J+3H2△

（二）問題探究

問題1苯的結構簡式為Q或0，苯分子結構中不含有典型的碳碳雙鍵或碳碳單鍵，如何通過實

驗證明？

提示苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溪的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子結構中不存在碳碳雙鍵。

問題2將苯加入到濱水中，振蕩靜置后，發(fā)現(xiàn)濱水層的顏色褪去了，這是什么原因呢？

提示苯與浸水不能因發(fā)生化學反應而使溪水褪色，但苯與水互不相溶，且浸在苯中的溶解度比在水中大得

多，故苯與溪水混合,苯能將溪水中的溪萃取出來，靜置后液體會分層，水層近于無色。

問題3等物質的量苯和甲苯（）分別與比完全加成，需要的氫氣的物質的量之比是多少？

提示1：1?等物質的量苯和甲苯與H2完全加成，需要H2的量相同。

I對點訓練

1.苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結構，下列可以證明該結論的事實是（）

①苯不能使酸性KMnC>4溶液褪色②苯分子中碳碳鍵的鍵長完全相等③苯能在加熱和催化劑存在的

條件下與氫氣發(fā)生反應生成環(huán)己烷④經(jīng)實驗測得對二甲苯只有一種結構⑤苯在澳化鐵作催化劑條

件下與液澳可發(fā)生取代反應，但不能因發(fā)生化學反應而使濱水褪色

A.②③④B.②④⑥

C.①②⑤D.①③⑤

答案C

解析①苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯分子中不存在碳碳單鍵

與碳碳雙鍵的交替結構;②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長完全相等,說明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替

結構。③苯能在一定條件下與電加成生成環(huán)己烷，假如苯分子中是碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構,也能發(fā)

生加成反應;④對二甲苯只有一種結構,無法判斷苯分子中是否存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構;⑤苯在

FeBn存在下與液溪可發(fā)生取代反應，生成浸苯，苯不能因發(fā)生化學反應而使溪水褪色，說明苯分子中不含碳碳

雙鍵，可以證明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構。

2.(2024?北京清華附中高二期中)下列關于苯的敘述正確的是()

HJ催化劑\④

/飛濃濃

Br2HNO3,H2SO4/6()t

~"

O,/燃燒］②

A.反應①為取代反應，反應的試劑是濃漠水

B.反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應③為取代反應，有機產物主要是1,2-二硝基苯

D.反應④中1mol苯最多與3mol也發(fā)生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵

答案B

解析反應①為苯和液溪發(fā)生的取代反應，反應需要鐵作為催化劑,A錯誤;反應②為苯在氧氣中燃燒,屬于氧

化反應，因為含碳量比較高，不完全燃燒，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙,B正確;反應③為苯和硝酸的取代反

應，產物為硝基苯,C錯誤;反應④為苯與氫氣的加成反應,1mol苯最多與3mol也發(fā)生加成反應，苯分子中不

存在碳碳雙鍵,D錯誤。

【題后歸納】苯分子中不存在單、雙鍵交替結構的證據(jù)

⑴苯分子是平面正六邊形結構。

(2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同。

⑶苯分子的鄰位二元取代物只有一種。

(4)苯不能使溪的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。

二、苯的兩個典型實驗

(一)知識梳理

1.制備溪苯的實驗

①檢查裝置氣密性

②將一定量的苯和少量液謨加入燒瓶中，加入

少量鐵屑於快觀察到在燒瓶口附近出現(xiàn)白

霧。

③反應完畢后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水

的燒杯中,可觀察到燒杯底部有褐色不溶于水

實驗步驟

的油狀液體。

及現(xiàn)象

④分離提純漠苯的方法:可向產物中加水，過濾，

除去未反應的鐵屑、漠化鐵等;濾液中加入

NaOH溶液,除去浸，然后再水洗，分液，除去

NaOH溶液,向分液出的粗浪苯中加入少量的無

水氯化鈣進行吸水干燥,最后蒸儲除去苯即得

純凈的溪苯。

2.制備硝基苯的實驗方案

反應濃硫酸,

原理\=/+H0—N02硝基苯+H20

實驗

苯、濃硝酸、濃硫酸

試劑

實驗

裝置

①配制混合酸:先將1.5mL濃硝酸注入燒瓶中，再沿

…小燒瓶內壁慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻，冷卻

實驗

一的②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩

步驟

使混合均勻

③將燒瓶放在50~60°C的水浴中加熱

…會將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀

頭8亞

察到燒杯底部有微黃色油狀液體出現(xiàn)（因溶解了

現(xiàn)象

N5而呈微黃色）

（二）問題探究

問題1實驗室制取硝基苯需要用到濃硝酸和濃硫酸，如何將濃硫酸與濃硝酸混合成混酸?

提示濃硫酸的密度大于濃硝酸，應將濃硫酸沿燒杯內壁注入濃硝酸中，并用玻璃棒不斷攪拌,冷卻至室溫。

問題2苯的硝化反應中需控制溫度為50~60C試分析其原因，可采用何種加熱方式？

提示苯的硝化反應中，若加熱溫度過低，則反應速率緩慢，若溫度過高，如70~80℃時,則易發(fā)生磺化反應生成

苯磺酸;可采用水浴加熱,便于控制加熱溫度。

問題3制備的硝基苯中仍然有混酸和苯等雜質，如何除去這些雜質得到純凈的硝基苯？

提示將所得粗硝基苯依次用蒸儲水和5%NaOH溶液洗滌，再用蒸儲水洗滌;最后加入無水CaCI2干燥，過濾

后進行蒸儲。

【探究歸納】

1.溟苯的制備說明

⑴試劑加入的順序:苯一液澳一鐵屑。液澳的密度比苯的大，先加苯再加液澳是為了使苯與液澳混合均

勻,待加入鐵屑后，立即發(fā)生劇烈反應，因此，試劑加入的順序不能顛倒。

⑵加入的是鐵屑，但真正起催化作用的是FeBr3（2Fe+3Br2^2FeBr3）o

⑶與燒瓶連接的長導管有導氣和冷凝回流的作用。因為苯與澳的反應放熱，放出的熱使一部分苯和澳

變成蒸氣,這些蒸氣經(jīng)豎直部分的導管冷凝又回流到燒瓶中，既減少了反應物的損失，又可避免生成物中

混有過多的雜質。

⑷反應生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗,也可用于證明苯與澳發(fā)生的是取代反應而非加成反應。

2.硝基苯的制備說明

⑴采用水浴加熱的優(yōu)點:反應物受熱均勻，溫度易于控制。

⑵與燒瓶連接的玻璃管起冷凝回流和調節(jié)壓強的作用,防止苯和濃硝酸揮發(fā)到大氣中造成污染。

⑶分離提純硝基苯的方法:將所得粗硝基苯依次用蒸謂水和5%NaOH溶液洗滌，再用蒸儲水洗滌;最后加

入無水CaCb干燥，過濾后進行蒸儲。

I對點訓練

3.（2024?湖南長沙市第一中學高二月考）已知苯與液澳的反應是放熱反應，某校學生為探究苯與澳發(fā)生的

反應，用如圖裝置進行實驗。下列說法錯誤的是（）

氫氧化

鈉溶液

A.通過裝置II集氣瓶中有淺黃色沉淀生成不可以推斷苯和液澳發(fā)生取代反應

B.裝置II中苯的作用是吸收揮發(fā)出的澳

C.實驗結束后，提純集氣瓶I中澳苯的具體步驟為水洗后分液一堿洗后分液T水洗后分液T干燥T蒸

儲

D.一段時間后，裝置II中的小試管內無分層現(xiàn)象，硝酸銀溶液變?yōu)槌燃t色

答案A

解析HBr中混有的溪蒸氣溶解在苯中，從而排除了Br2的干擾，裝置II集氣瓶中有淺黃色沉淀生成，表明苯與

液溪反應生成HBr,由此可推斷出苯和液溪發(fā)生了取代反應,A錯誤;若將反應產生的氣體直接導入裝置II的

AgNOs溶液中，由于溪的揮發(fā)會對HBr的檢驗產生干擾，故II中苯的作用為吸收浪,B正確;實驗結束后,集氣瓶

I中的混合物中含有溪苯、苯、溪、FeBr3等，若直接堿洗，將生成Fe（0H）3膠狀沉淀,給后續(xù)工作帶來麻煩，則

應先水洗（溶解FeBr。后分液一堿洗（吸收Br。后分液一水洗（溶解少量堿、NaBr等）后分液一干燥（去除有機

物中的少量水）一蒸儲（分離苯和溪苯）,C正確;裝置II中,起初小試管中只有苯，液溪不斷溶解在苯中得到演的

苯溶液，呈橙紅色，小試管內無分層現(xiàn)象,HBr逸出后，與AgN03反應，生成AgBr淺黃色沉淀和HNCH一段時間后,

當生成HNS濃度較大時，將一部分HBr氧化為B》溶解在硝酸銀溶液中，從而使硝酸銀溶液變?yōu)槌燃t色,D正

確。

4.（2024.陜西西安雁塔區(qū)第二中學高二期中）硝基苯是重要的化工原料，用途廣泛。

I.制備硝基苯可能用到的有關數(shù)據(jù)列表如下：

密度(20℃)/

物質熔點/℃沸點/℃溶解性

(g-cm-3)

苯5.5800.88微溶于水

硝基苯5.7210.91.205難溶于水

831.4

濃硝酸—易溶于水

濃硫酸—3381.84易溶于水

II.制備硝基苯的反應裝置圖如下:

IIL制備、提純硝基苯的流程如下:

請回答下列問題:

⑴制備硝基苯的化學方程式為o

⑵反應裝置中的長玻璃導管可以用代替（填玻璃儀器名稱）;恒壓滴液漏斗的優(yōu)點

是o

⑶最后一次水洗后分液得到粗產品2時,粗產品2應（填“a”或"b”）。

a.從分液漏斗上口倒出

b.從分液漏斗下口放出

⑷步驟④用到固體無水氯化鈣的作用為____________________________________________

⑸步驟⑤蒸儲操作中,錐形瓶中收集到的物質為________o

C濃硫酸一|py-N（）2

答案⑴+HO-NO250?60t+H2o

⑵球形冷凝管平衡氣壓,使混合酸能順利流下

⑶b

⑷作干燥劑

⑸苯

解析苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸水浴加熱到50-60C發(fā)生硝化反應得到硝基苯的粗產品1,粗產品1中

有硝基苯、混合酸、KO、苯等,粗產品1經(jīng)蒸儲水水洗、Na2c洗、蒸儲水水洗得粗產品2,粗產品2中含

硝基苯、出。和苯,粗產品2中用固體D干燥后蒸儲得到硝基苯。⑴制備硝基苯的化學方程式為O

濃吟

+HO—NO250-60-CM+H2OO⑵反應裝置中長玻璃導管起冷凝回流的作用，可用球形冷凝管代替;

恒壓滴液漏斗的作用是平衡氣壓，使混合酸能順利流下。⑶由于硝基苯的密度比水的密度大，故最后一次水

洗后分液得到粗產品2時,粗產品2應從分液漏斗下口放出,答案選b0⑷粗產品2中含硝基苯、水和苯，步

驟④用到固體無水氯化鈣的作用是作干燥劑，除去H20O（5）由表中數(shù)據(jù)知，苯的沸點低于硝基苯的沸點，故步

驟⑤蒸儲操作中，錐形瓶中收集到的物質為沸點低的苯。

課后鞏固訓練

A級合格過關練

選擇題只有1個選項符合題意

（一）苯的結構

1.（2024?陜西咸陽市實驗中學高二月考）下列有關苯的描述中，錯誤的是（）

A.苯分子中每個碳原子的sp2雜化軌道中的一個參與形成大兀鍵

B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C.苯分子中碳原子的三個sp2雜化軌道與其他原子形成三個◎鍵

D.苯分子呈平面正六邊形，六個碳碳鍵完全相同，鍵角均為120°

答案A

解析苯分子中每個碳原子的雜化方式都是sp2,未雜化的p軌道參與形成大兀鍵,A錯誤;常溫下苯是一種不

溶于水且密度小于水的液體,B正確;苯分子中每個碳原子的雜化方式都是sp2,碳原子的三個sp2雜化軌道與

其他原子形成三個◎鍵,C正確;苯分子呈平面正六邊形,六個碳碳鍵完全相同，鍵角均為120°,D正確。

2.苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據(jù)的事實有（）

①苯的間位二元取代物只有一種

②苯的鄰位二元取代物只有一種

③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等

④苯不能使酸性KMnCU溶液褪色

⑤苯在加熱和催化劑存在條件下,與氫氣發(fā)生加成反應

⑥苯在FeBrs存在的條件下，與液澳發(fā)生取代反應，但不能因化學變化而使濱水褪色

A.①②③④B.②③④⑥

C.③④⑤⑥D.全部

答案B

解析苯不能因化學變化使浸水褪色、不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典型的碳碳雙鍵;

若苯環(huán)上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結構，碳碳鍵的鍵長應該不等（碳碳雙鍵鍵長比碳碳單鍵鍵長短），其

ClC1

CCOC

鄰位二氯代物應該有C1和C1兩種。

3.（2024?福建福州外國語學校高二期中）甲烷分子中的4個氫原子都可以被取代，若甲烷分子中的4個氫原子

都被苯基取代，可以得到的分子如圖，對該分子的描述，不正確的是（）

9

、i

A.分子式為C25H20

B.所有的碳原子可能都在同一平面上

C.所有原子一定不在同一平面上

D.此物質屬于燃

答案B

解析分子中含有4個苯環(huán)，共含有25個C和20個H,則分子式為C25H2。,故A正確;甲烷是正四面體,苯環(huán)是

平面形分子,中間碳所連的四個碳原子一定不在同一平面上,B錯誤;分子中含有飽和燒基，具有甲烷的結構特

點，所有原子不可能在同一平面上,C正確;該有機物只有C和H元素，屬于煌,D正確。

4.關于苯的說法中，正確的是（）

A.苯的分子式為C6H&它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和垃

B.從苯的凱庫勒式（O）可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯煌

C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能與出發(fā)生加成反應

D.苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的價鍵完全相同

答案D

解析從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠未達到飽和,應屬不飽和燒，而苯不能使酸性KMno,溶液褪色

是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,A錯誤;苯的凱庫勒式并

未反映出苯的真實結構,不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯煌,B錯誤;在催化劑的作用下,

苯與K能發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷,C錯誤;苯分子為平面正六邊形結構，其分子中6個碳原子之間的價鍵完

全相同,D正確。

（二）苯的性質

5.（2024?云南昆明五華區(qū)高二月考）下列反應類型相同的是（）

A.CH3cl光照下與氯氣反應;乙烯使濱水褪色

B.苯使澳水褪色;苯的燃燒反應

C.苯的硝化反應;苯的磺化反應

D.乙烯使KMnO4溶液褪色;乙烯合成聚乙烯

答案C

解析CH3CI光照下與氯氣發(fā)生取代反應生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫，乙烯使溪水褪色，是

乙烯與浸單質發(fā)生加成反應所致,兩個反應的反應類型不同,A不符合題意;苯使溪水褪色，是因為苯可以萃取

溪單質，使水層接近無色，不屬于化學變化,B不符合題意;苯的硝化反應和磺化反應分別是苯與硝酸、硫酸發(fā)

生取代反應得到的，所以兩個反應類型均屬于取代反應,C符合題意;乙烯使KMnO4溶液褪色是因為酸性高鎰

酸鉀被乙烯還原所致，屬于有機反應類型中的氧化反應，而乙烯合成聚乙烯，屬于加聚反應,D不符合題意。

6.苯分子結構的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程。下列關于苯的說法正確的是（）

A.苯的結構簡式可寫為“0”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的

B.苯在鎂等催化劑作用下可以與H2發(fā)生加成反應生成己烷

C.苯的二氯取代物有4種

D.苯可以與乙烯在一定條件下發(fā)生反應生成乙基苯即乙苯

答案D

解析雖然苯的結構簡式可寫為“0”，但苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的，而是6個

碳碳鍵均相同，介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵,A錯誤;苯在鎂等催化劑作用下可以與出發(fā)生加成反應生成環(huán)

己烷,反應方程式為M+3力一I,B錯誤;苯的二氧取代物有鄰二氯苯、間二氯苯和對二氯苯3

種,C錯誤;苯可以與乙烯在一定條件下發(fā)生加成反應生成乙基苯即乙苯,反應方程式為O+CH2=CH2

一定條件.cP缶

J-,D正確。

（三）苯的典型實驗

7.實驗室制備硝基苯，經(jīng)過配制混酸、硝化反應（50~60℃）、洗滌分離、干燥蒸儲等步驟，以下裝置能達到目

答案C

解析濃硫酸密度大，為防止酸液飛濺，配制混酸時應將濃硫酸加入濃硝酸中,A錯誤;制備硝基苯時反應溫度

應在50~60C為控制反應溫度應該用水浴加熱,B錯誤;硝基苯不溶于水且密度比水的大，分離硝基苯應該用

分液的方法,C正確;蒸儲硝基苯時，溫度計水銀球應該與支管口平齊,D錯誤。

8.（2024?河北邯鄲市高二十校聯(lián)考）苯環(huán)的結構很穩(wěn)定,常溫下較難發(fā)生化學反應。某實驗小組利用下列裝置

探究苯在一定條件下的反應產物?；卮鹣铝袉栴}：

I.實驗室制取硝基苯常采用如圖所示裝置。

已知:苯與硝基苯的沸點分別為80.1℃、210.9℃,且二者互溶。

⑴①開始時應向試管中加入一定量的苯、濃硫酸和o

②該裝置采取水浴加熱并控制溫度在50~60。。的原因是；寫出制取硝基苯的化學方程式:

制得的產物可通過方法提純。

II.該小組同學還設計了A、B、（:三組實驗裝置用來制取澳苯。

裝有鐵

粉的軟

橡膠袋

C

⑵裝置c中當把軟橡膠袋中的鐵粉加到混合液中后，觀察到的現(xiàn)象有液體沸騰，燒瓶中，三個裝置

中所共同發(fā)生的有機反應的化學方程式為O

（3）實驗結束后，小明取裝置A中錐形瓶中的水溶液少許，加入AgN03溶液得到淺黃色沉淀，證明苯與澳發(fā)生了

取代反應,該結論（填“正確”或“錯誤”）,原因是o

（4）裝置B中足量CCI4的作用是o

⑸裝置B也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行。這兩個缺點是原料逸出使利用率降

低和O

濃硫酸_N（）2

答案I.⑴①濃硝酸②為了受熱均勻溶易控制溫度M+HN03（濃）5-609“M+H2O蒸

儲

Br

C]Fe

II.⑵溶液顏色逐漸變淺，且充滿白霧+Br2-9+HBr

⑶錯誤液澳具有很強的揮發(fā)性，揮發(fā)出來的B〉與H2O能反應生成HBr

⑷除去HBr中的揮發(fā)出來的Br〃排除澳與水反應對實驗結論的干擾

⑸試管中導管插入液面以下，且未使用防倒吸裝置

解析I.苯易發(fā)生取代反應，與濃硝酸、濃硫酸的混合酸共熱時發(fā)生硝化反應生成硝基苯,該反應溫度為

50~60c可以用水浴加熱控制溫度，長導管起冷凝回流作用，充分利用原料,注意苯和硝酸都是易揮發(fā)、且苯

為有毒的物質;II.裝置A中直接將溪和苯的混合物加入鐵粉中，由于液溪易揮發(fā),該裝置不能證明溪和苯發(fā)生

了取代反應，裝置B中用分液漏斗將溪和苯的混合物滴入鐵粉上，產生的氣體經(jīng)過足量的CCL除去揮發(fā)出的

溪之后，通入硝酸銀溶液中，該導管口不能插入溶液中，否則易產生倒吸,裝置C直接將鐵粉加到溪和苯的混合

物，由于液浸易揮發(fā),該裝置不能證明溪和苯發(fā)生了取代反應。⑴①由分析可知，苯易發(fā)生取代反應，與濃硝酸、

濃硫酸的混合酸共熱時發(fā)生硝化反應生成硝基苯，故開始時應向試管中加入一定量的苯、濃硫酸和濃硝

酸;②該裝置采取水浴加熱并控制溫度在50~60℃的原因是受熱均勻,容易控制溫度，制取硝基苯的化學方程

式為M+HNO3（濃）5。?60TM+H2。,制得的產物中含有硝基苯、苯的混合物，二者互溶且沸點

相差較大，可通過蒸儲方法提純;⑵裝置C中當把軟橡膠袋中的鐵粉加到混合液中后，苯和溪單質發(fā)生反應生

成漠苯和溪化氫，故可觀察到燒瓶中溶液顏色逐漸變淺，且充滿白霧，三個裝置中所共同發(fā)生的有機反應即苯

Br

Fe廣丫

和液溪反應生成溪苯和溪化氫，該反應的化學方程式為M+B2-+HBr；⑶由于液溪具有很強

的揮發(fā)性日軍發(fā)出來的Br?與H2O能反應生成HBr,故實驗結束后，小明取裝置A中錐形瓶中的水溶液少許，加

入AgNO3溶液得到淺黃色沉淀，證明苯與溪發(fā)生了取代反應，該結論是錯誤的;⑷由⑶分析可知，裝置B中足

量CCI4的作用是除去HBr中的揮發(fā)出來的B》排除溪與水反應對實驗結論的干擾;（5）HBr極易溶于水，吸收

HBr時需要防倒吸裝置,故裝置B也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行,這兩個缺點是

原料逸出使利用率降低和試管中導管插入液面以下，且未使用防倒吸裝置。

B級素養(yǎng)培優(yōu)練

選擇題有1個或2個選項符合題意

9.（2024?湖南永州市第一中學高二月考）在探索苯分子結構的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可

能結構（如圖所示），下列說法正確的是（）

苯盆烯杜瓦苯三棱晶烷聯(lián)環(huán)丙烯

abcde

A.c、e的一氯代物均有2種

B.五種物質均能與氫氣發(fā)生加成反應

C.a、b、c、e能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.五種物質中，只有a分子的所有原子處于同一平面

答案AD

解析c、e均有兩種環(huán)境的H原子,對應的一氯取代物有2種,A正確;d對應的結構中沒有碳碳雙鍵，不能與

氫氣發(fā)生加成反應,B錯誤;b、c、e對應的結構中能使浸的四氯化碳溶液褪色，苯不能使溪的四氯化碳溶液褪

色,C錯誤;依據(jù)甲烷結構可知，分子內有甲基、亞甲基結構的所有原子不可能共平面,苯環(huán)所有原子共平面，因

此只有a對應的結構中所有原子均處于同一平面,D正確。

10.苯的硝化反應和磺化反應的反應進程與相對能量的關系如圖，下列說法不正確的是（）

(

o

E

、p

o

*、E中間、

］a體B。

32

女

妥

耳

馬

旦

區(qū)

耳

耳

A.硝化反應中有極性鍵的斷裂和形成

B.在硝化反應中速率較快的反應是中間體B轉化為硝基苯

C.磺化反應中間體A某些變成產物，某些逆轉成起始物

1

D,磺化反應的熱化學方程式為O（|）+H2sO，aq）一C^SQH（aq）十"。⑴AH=（E6-E5+2E3）kJ-mol

答案D

解析硝化反應的方程式為+HO—NO?＞〈=/'（）+H2。,存在C—H、N—。的斷裂,C—N、

H-0的形成,A正確;由圖1可知硝化反應的中間體B轉化成硝基苯的活化能較小，故在硝化反應中速率較

快,B正確;由于磺化反應中間體A變?yōu)楫a物和起始物的活化能相差不大,所以磺化反應中間體A某些變成產

物,某些逆轉成起始物,C正確;磺化反應的熱化學方程式為O（l）+H2SO4（aq）-3H（aq）十出。