第四單元生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物合成高分子(加試)[考試標(biāo)準(zhǔn)]知識(shí)條目必考要求加試要求知識(shí)條目必考要求加試要求1.糖類(lèi)油脂①葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其重要化學(xué)性質(zhì)②糖類(lèi)的分類(lèi)及判斷③常見(jiàn)二糖的性質(zhì)及差異④淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)及主要用途⑤油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)⑥油脂的化學(xué)性質(zhì)cbbbac2.氨基酸蛋白質(zhì)核酸①常見(jiàn)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)②氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)(兩性、成肽反應(yīng))③蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)④蛋白質(zhì)的重要化學(xué)性質(zhì)⑤蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)和提純bbbbb考點(diǎn)糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)1．糖類(lèi)(1)分類(lèi)定義元素組成代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、Oeq\o(\s\up7(葡萄糖),\s\do5(C6H12O6))eq\o(→,\s\up7(互為同分異構(gòu)體))eq\o(\s\up7(果糖),\s\do5(C6H12O6))二糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖C、H、Oeq\o(\s\up7(蔗糖),\s\do5(C12H22O11))eq\o(→,\s\up7(互為同分異構(gòu)體))eq\o(\s\up7(麥芽糖),\s\do5(C12H22O11))多糖1mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、Oeq\o(\s\up7(淀粉),\s\do5(C6H10O5n))eq\o(→,\s\up7(不是同分異構(gòu)體),\s\do5(n值不同))eq\o(\s\up7(纖維素),\s\do5(C6H10O5n))(2)性質(zhì)①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖：在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖：在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。2．油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為。(2)性質(zhì)①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)a．酸性條件下＋3H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))3C17H35COOH＋b．堿性條件下——皂化反應(yīng)＋3NaOH→3C17H35COONa＋②油脂的氫化烴基上含有，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。3．氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為。②幾種重要的α氨基酸甘氨酸：丙氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：③氨基酸的化學(xué)性質(zhì)a．兩性(以為例)與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：。與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。b．成肽反應(yīng)兩分子氨基酸脫水形成二肽丙氨酸丙氨酸二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)①組成蛋白質(zhì)由C、H、O、N等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。②性質(zhì)題組一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷1．下列有關(guān)糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過(guò)濾的方法C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解D．糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素答案D2．(2017·浙江省東陽(yáng)中學(xué)高三3月階段性考試)糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。下列說(shuō)法正確的是()①淀粉是人體所需能量的主要來(lái)源②油脂在酸性條件下水解生成甘油和肥皂③蛋白質(zhì)水解生成氨基酸④用平行光照射蛋白質(zhì)溶液，在垂直光線的方向可看到一條明亮的通路⑤植物油是高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于高分子化合物⑥淀粉、纖維素均屬于多糖，二者的分子式均為(C6H10O5)n，互為同分異構(gòu)體A．②③④B．①③⑤C．①③④D．②⑤⑥答案C3．化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維B．食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì)C．加熱能殺死流感病毒是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)受熱變性D．醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95%答案D解析蠶絲是蛋白質(zhì)，人造纖維的主要成分為纖維素，蛋白質(zhì)灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味，能鑒別，故A正確；食用油反復(fù)加熱生成稠環(huán)芳烴，故B正確；蛋白質(zhì)受熱變性，加熱能殺死細(xì)菌，故C正確；醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為75%，故D錯(cuò)誤。4．下列敘述正確的是()A．變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng)B．高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性C．棉花、羊毛、木材和草類(lèi)的主要成分都是纖維素D．誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的食鹽水解毒答案B解析油脂因發(fā)生氧化反應(yīng)而變質(zhì)，生成具有難聞的特殊氣味的物質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；誤服重金屬鹽后，可以喝含大量蛋白質(zhì)的牛奶解毒，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5．下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是()A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性C．α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽D．氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)答案A解析蛋白質(zhì)通過(guò)發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸，所以蛋白質(zhì)最終水解產(chǎn)物是氨基酸，故A正確；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，但不能使氨基酸發(fā)生變性，故B錯(cuò)誤；氨基酸生成二肽，是兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子，當(dāng)同種氨基酸脫水，生成2種二肽；當(dāng)異種氨基酸脫水，可以是α-氨基丙酸脫羥基、α-氨基苯丙酸脫氫；也可以是α-氨基丙酸脫氫、α-氨基苯丙酸脫羥基，生成2種二肽，所以共有4種，故C錯(cuò)誤；氨基酸中—COOH和NaOH反應(yīng)生成羧酸根離子，帶負(fù)電荷，應(yīng)該向正極移動(dòng)，故D錯(cuò)誤。6．氨基酸分子之間通過(guò)氨基與羧基間的取代反應(yīng)可生成多肽與水，現(xiàn)有兩種氨基酸間的反應(yīng)：aCH3—CH(NH2)COOH＋bH2N—(CH2)4CH(NH2)COOH→C30H58O8N10＋dH2O，則a∶b等于()A．4∶3B．2∶3C．3∶2D．3∶4答案A解析兩氨基酸分子中碳原子數(shù)分別是3和6，形成的肽分子中碳原子數(shù)是30，題給條件中只有4∶3符合要求，故選A。能水解的有機(jī)物小結(jié)類(lèi)別條件水解通式鹵代烴NaOH的水溶液，加熱＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH＋NaX酯在酸溶液或堿溶液中，加熱＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOH＋R′OH＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))RCOONa＋R′OH二糖無(wú)機(jī)酸或酶C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))C6H12O6蔗糖葡萄糖＋C6H12O6果糖C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))2C6H12O6麥芽糖葡萄糖多糖酸或酶(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))nC6H12O6淀粉(或纖維素)葡萄糖油脂酸、堿或酶＋R3COONa蛋白質(zhì)或多肽酸、堿或酶eq\o(→,\s\up7(酸、堿或酶))R—COOH＋H2N—R′題組二糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷7．以淀粉和油脂為原料，制備生活中的某些物質(zhì)。已知：反應(yīng)⑤生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，E與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成D。請(qǐng)回答：(1)葡萄糖的分子式是__________；C分子中官能團(tuán)的名稱是________。(2)下列說(shuō)法中正確的是________。A．淀粉、油脂都是高分子化合物，都能發(fā)生水解反應(yīng)B．C、D是同系物；M、N也是同系物C．上述①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有③⑤⑥D(zhuǎn)．B、E含不同的官能團(tuán)，但都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)寫(xiě)出N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________；C與F按不同的比例，還可以生成另外兩種物質(zhì)X、Y，且相對(duì)分子質(zhì)量X<N<Y，則Y的分子式為_(kāi)_________。(4)寫(xiě)出反應(yīng)③(A＋D→M)的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C6H12O6羧基(2)CD(3)(或)C9H14O6(4)CH3CH2OH＋C17H35COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))C17H35COOCH2CH3＋H2O解析淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖的分子式為C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化成A，則A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化得到B，B氧化生成C，則B為CH3CHO、C為CH3COOH；C與F反應(yīng)生成N，根據(jù)N、F的分子式可知F為、N為或；油脂甲在酸性條件下水解生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，且E能夠與等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D、E中含有的碳原子數(shù)相同，根據(jù)甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子數(shù)為eq\f(57－3,1＋2)＝18，甲的不飽和度為eq\f(57×2＋2－108,2)＝4，除了含有3個(gè)酯基外，還含有1個(gè)碳碳雙鍵，則D為硬脂酸(C17H35COOH)、E為油酸(C17H33COOH)。(2)油脂不是高分子化合物，A錯(cuò)；M、N不是同系物，B錯(cuò)；⑤是水解反應(yīng)，③⑥是酯化反應(yīng)，均屬于取代反應(yīng)；①②屬于氧化反應(yīng)，④屬于加成或還原反應(yīng)，C正確；B是CH3CHO，官能團(tuán)是—CHO，E中官能團(tuán)是碳碳雙鍵和—COOH，兩者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)正確。(3)依題意，相對(duì)分子質(zhì)量X<N<Y，故Y是3molCH3COOH與1molCH2(OH)CH(OH)CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，其分子式為C9H14O6。8．化合物A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為165，其中O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于20%，N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%。(1)A的分子式為_(kāi)_____________。(2)光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________________________________________________________________________。(3)寫(xiě)出A發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C9H11O2N(2)(3)＋nH2O解析(1)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物A屬于α-氨基酸，在分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的個(gè)數(shù)為165×20%÷16≈2，說(shuō)明只有一個(gè)羧基(—COOH)；N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%,165×10%＝16.5>14，則含有一個(gè)氨基。其余為碳和氫元素，165－45－16＝104，為8個(gè)碳和8個(gè)氫原子，因此該氨基酸的分子式為C9H11O2N。(2)由A的分子式可看出該物質(zhì)極不飽和，說(shuō)明分子內(nèi)含有苯環(huán)，光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(—CH3)，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)A的分子內(nèi)含有羧基和氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為→＋nH2O。9．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：＋HNO2→＋N2↑＋H2O且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系：(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B________________________________________________________________________，D________________________________________________________________________。(2)寫(xiě)出C→E的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________。(3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))(3)eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))解析由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水分子可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E：。氨基酸的成肽規(guī)律(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)＋2H2O(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物微專題13合成有機(jī)高分子1．基本概念(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如：2．合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(2)縮聚反應(yīng)：有機(jī)化合物分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))。3．高分子化合物的分類(lèi)及性質(zhì)特點(diǎn)高分子化合物eq\o(→,\s\up7(根據(jù)),\s\do5(來(lái)源))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然高分子化合物,合成高分子化合物\o(→,\s\up7(按結(jié)構(gòu)))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(線型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性，如低壓聚乙烯,支鏈型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性，如高壓聚乙烯,網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有熱固性，如酚醛樹(shù)脂))))4．聚合反應(yīng)的特點(diǎn)及單體的判斷(1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。③生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)。(2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子。③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。(3)單體的判斷物質(zhì)類(lèi)別高分子化合物方法單體加聚物CH2—CH2CH2=CH2CH2=CH—CH3和CH2=CH2縮聚物和HOCH2CH2OH和題組一合成有機(jī)高分子化合物的特點(diǎn)、性質(zhì)及用途1．下列說(shuō)法不正確的是()A．從實(shí)驗(yàn)中測(cè)得某種高分子的相對(duì)分子質(zhì)量只能是平均值B．線型結(jié)構(gòu)的高分子也可以帶支鏈C．高分子化合物，因其結(jié)構(gòu)不同，溶解性也有所不同D．高分子化合物一般不易導(dǎo)電是因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量大答案D解析高分子化合物一般不易導(dǎo)電的原因不是因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量大，而是由其結(jié)構(gòu)決定的。2．艙外航天服每套總重量約120公斤，造價(jià)3000萬(wàn)元人民幣左右。艙外航天服可為航天員出艙活動(dòng)提供適當(dāng)?shù)拇髿鈮毫?、足夠的氧氣、適宜的溫濕度，以保障航天員的生命活動(dòng)需要；航天服具有足夠的強(qiáng)度，防止輻射、微流量和空間碎片對(duì)航天員的傷害，保證航天員的工作能力；航天服還能提供可靠工效保障及遙測(cè)通信保障等。制作這種宇航服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍-1010的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO，下列有關(guān)尼龍-1010的說(shuō)法正確的是()A．尼龍-1010是通過(guò)加聚反應(yīng)制成的B．尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC．尼龍-1010是通過(guò)縮聚反應(yīng)制成的D．制作艙外航天服的材料要質(zhì)輕，方便在艙外行走答案C解析A項(xiàng)，尼龍-1010不是通過(guò)加聚反應(yīng)制成的；B項(xiàng)，尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，不正確；D項(xiàng)，由于艙外航天服是在太空失重情況下穿的，不需要考慮選輕質(zhì)材料，不正確。3．已知聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是()A．聚碳酸酯是通過(guò)加聚反應(yīng)得到的B．聚碳酸酯是純凈物C．聚碳酸酯可通過(guò)縮聚反應(yīng)得到D．它是體型高分子答案C解析聚碳酸酯是由單體經(jīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，是線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，屬于混合物。題組二單體的判斷4．按要求回答問(wèn)題：(1)的單體是________________________________。答案CH2=CH—CH=CH2、(2)的單體是____________、______________。答案HO(CH2)2OH(3)的單體是______________________________________________。答案(4)的單體是___________________________。答案H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH5．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是()A．聚乳酸是一種純凈物B．聚乳酸的單體是C．聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的D．聚乳酸是一種酸性高分子材料答案B解析聚乳酸為混合物，A錯(cuò)誤；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯(cuò)誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，D錯(cuò)誤。6．下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。答案5、、、、解析從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類(lèi)似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。題組三合成有機(jī)高分子的路線7．聚酯纖維F和維綸J的合成路線如下：已知：i．乙烯醇不穩(wěn)定，會(huì)迅速轉(zhuǎn)化為乙醛。ii.CH2=CH2＋eq\f(1,2)O2＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2=CHOOCCH3＋H2O。iii.。(1)G中官能團(tuán)的名稱是_________________________________________________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________________________。(3)芳香烴D的一氯代物只有兩種，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。(4)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是______________。(5)反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式分別是②________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________。答案(1)碳碳雙鍵，酯基(2)(3)(4)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5)eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2nH2O解析A(乙烯)與溴加成生成B，B為1,2-二溴乙烷，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為乙二醇；根據(jù)信息ⅱ，乙烯在乙酸存在時(shí)氧化生成G，G為CH2=CHOOCCH3，根據(jù)維綸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ⅲ，I為，則H為CH2=CHOH。根據(jù)芳香烴D的一氯代物只有兩種，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在酸性高錳酸鉀溶液中氧化生成對(duì)苯二甲酸，與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)生成F，F(xiàn)為。微專題14有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型歸納反應(yīng)類(lèi)型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl烯烴的鹵代：CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2=CH—CH2Cl＋HCl鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr皂化反應(yīng)：＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋酯化反應(yīng)：＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O、eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O糖類(lèi)的水解：C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：＋H2O→苯環(huán)上的鹵代：苯環(huán)上的硝化：eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50～60℃))苯環(huán)上的磺化：＋HO—SO3H(濃)eq\o(→,\s\up7(△))加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))炔烴的加成：CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(汞鹽))苯環(huán)加氫：Diels-Alder反應(yīng)：消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2共軛二烯烴的加聚：eq\o(→,\s\up7(催化劑))異戊二烯聚異戊二烯(天然橡膠)(此外，需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))羥基酸之間的縮聚：eq\o(→,\s\up7(一定條件))氨基酸之間的縮聚：nH2NCH2COOH＋→＋2nH2O苯酚與HCHO的縮聚：氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴),\s\do5(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基還原為氨基：題組一選擇題中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷1．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)種類(lèi)比較多，常見(jiàn)的有：①鹵代反應(yīng)；②烯烴水化反應(yīng)；③氧化反應(yīng)；④還原反應(yīng)；⑤硝化反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)；⑦酯化反應(yīng)；⑧消去反應(yīng)；⑨加聚反應(yīng)；⑩縮聚反應(yīng)等等。其中屬于取代反應(yīng)的是()A．①⑤⑥⑦ B．②③④⑧⑨⑩C．①②⑤⑥⑦ D．①⑤⑥⑦⑨⑩答案A解析取代反應(yīng)是指有機(jī)物中原子或者原子團(tuán)被其他原子或者原子團(tuán)取代的反應(yīng)，稱取代反應(yīng)，①鹵代反應(yīng)是烴中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)，是取代反應(yīng)；⑤硝化反應(yīng)是氫原子被硝基取代的反應(yīng)，是取代反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)是水和另一種化合物的反應(yīng)，該化合物分為兩部分，水中的氫原子加在其中的一部分上，羥基加在另一部分上，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，⑦酯化反應(yīng)是羧酸和醇脫去水的反應(yīng)，即酸脫羥基醇脫氫，是取代反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的是①⑤⑥⑦。2．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是()A．溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇；丙烯與水反應(yīng)制丙醇B．甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸C．1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯；丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷D．苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯答案D解析溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇，為水解反應(yīng)；丙烯與水反應(yīng)制丙醇，為加成反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型不同，故A項(xiàng)不選；甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯，為取代反應(yīng)；甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸，為氧化反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型不同，故B項(xiàng)不選；1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯，為消去反應(yīng)；丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷，為加成反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型不同，故C項(xiàng)不選；苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇，為水解反應(yīng)；乙酸和乙醇制乙酸乙酯，為酯化反應(yīng)，水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，故D選。3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類(lèi)型依次是()A．取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→氧化反應(yīng)B．裂解反應(yīng)→取代反應(yīng)→消去反應(yīng)C．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)D．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→裂解反應(yīng)答案C解析CH3CH3→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷中的一個(gè)氫原子，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；CH3CH2Cl→CH2=CH2，消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子，該反應(yīng)為消去反應(yīng)；CH2=CH2→CH3CH2OH，兩個(gè)碳原子上分別加了一個(gè)氫原子和一個(gè)羥基，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。4．有機(jī)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型是()(Ⅰ)(Ⅱ)A．氧化反應(yīng) B．取代反應(yīng)C．還原反應(yīng) D．水解反應(yīng)答案C題組二有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類(lèi)型的判斷5．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)1：_____________；反應(yīng)2：___________________________________________；反應(yīng)3：______________；反應(yīng)4：_______________________________________________。答案氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))取代反應(yīng)6．(2015·全國(guó)卷Ⅱ，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：已知：a．烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫b．化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8c．E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)d．R1CHO＋R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH))根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類(lèi)型中選擇合適的反應(yīng)類(lèi)型填空。①取代反應(yīng)②鹵代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦加成反應(yīng)⑧還原反應(yīng)(1)A→B______________________________________________________________________。(2)B→C______________________________________________________________________。(3)C→D______________________________________________________________________。(4)G→H______________________________________________________________________。答案(1)①②(2)③(3)④(4)⑦⑧7．芳香烴A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹(shù)脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：A→B_______________、A→C______________________________________________、C→E________________、D→A_____________________________________________、D→F__________________。答案加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)題組三重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)8．按要求書(shū)寫(xiě)方程式。(1)①濃硫酸加熱生成烯烴________________________________________________________________________；②濃硫酸加熱生成醚________________________________________________________________________。答案①eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH—CH3↑＋H2O②eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水①生成鏈狀酯________________________________________________________________________；②生成環(huán)狀酯________________________________________________________________________；③生成聚酯________________________________________________________________________。答案①＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O②③＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2nH2O(3)分子間脫水①生成環(huán)狀酯________________________________________________________________________；②生成聚酯________________________________________________________________________。答案①eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O②eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))題組四?？家族e(cuò)有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)9．按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖________________________________________________________________________。答案(eq\o(C6H10O5n,\s\do7(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do7(葡萄糖))(2)CH3—CH2—CH2—Br①?gòu)?qiáng)堿的水溶液，加熱________________________________________________________________________；②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱________________________________________________________________________。答案①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)向溶液中通入CO2氣體________________________________________________________________________。答案＋NaHCO3(4)與足量NaOH溶液反應(yīng)________________________________________________________________________。答案(5)與足量H2反應(yīng)________________________________________________________________________。答案eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求(1)反應(yīng)箭頭和配平：書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明。如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。題組五有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)10．一種常見(jiàn)聚酯類(lèi)高分子材料的合成流程如下：請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________；⑦_(dá)_______________________________________________________________________。答案①CH2=CH2＋Br2→②＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))③eq\o(→,\s\up7(光))④eq\o(→,\s\up7(△))⑤eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))⑥eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))⑦＋nHO—CH2—CH2—OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋2nH2O課時(shí)訓(xùn)練1．下列說(shuō)法正確的是()A．1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2B．在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液，都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀C．油脂不是高分子化合物，1mol油脂完全水解可生成1mol甘油和3mol高級(jí)脂肪酸D．欲檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱答案C解析葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會(huì)變性，B錯(cuò)誤；檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí)，要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)，D錯(cuò)誤。2．現(xiàn)有：淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時(shí)，下列試劑和對(duì)應(yīng)現(xiàn)象依次是()試劑：①新制Cu(OH)2②碘水③濃硝酸現(xiàn)象：a.變藍(lán)色b．磚紅色沉淀c．變黃色A．②—a、①—c、③—bB．③—a、②—c、①—bC．②—a、③—c、①—bD．②—c、③—a、①—b答案C解析淀粉溶液遇碘水變藍(lán)色；雞蛋清遇濃硝酸變黃色；葡萄糖在加熱條件下與Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀。3．下列關(guān)于高分子化合物的說(shuō)法正確的是()A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié)B．縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子C．聚乙烯具有熱塑性D．1mol水解后只能與1molNaOH反應(yīng)答案C解析縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子，B項(xiàng)不正確；1mol含有nmol酯基，完全水解需nmolNaOH。4．有下列幾種高分子化合物①②③④⑤其中是由兩種不同的單體縮聚而成的是()A．③⑤ B．③④⑤C．①②④⑤ D．①③④⑤答案A5．下列物質(zhì)是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。CF2—CF2聚四氟乙烯維通橡膠有機(jī)硅橡膠聚甲基丙烯酸甲酯下列關(guān)于上述高分子生物材料的說(shuō)法中正確的是()A．用于合成維通橡膠的單體是CH2=CF—CF2—CF3B．用于合成有機(jī)硅橡膠的單體是C．聚四氟乙烯、有機(jī)硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物D．有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過(guò)縮聚反應(yīng)制得答案B解析合成維通橡膠的單體是CH2=CF2和CF2=CF—CF3；有機(jī)硅橡膠是縮聚產(chǎn)物，鏈節(jié)中主鏈上有兩個(gè)羥基，一個(gè)羥基的氫原子與另一個(gè)羥基脫去生成水，其單體為；而聚甲基丙烯酸甲酯是通過(guò)加聚反應(yīng)而得到的產(chǎn)物。6．合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋2nHI下列說(shuō)法正確的是()A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C．和苯乙烯互為同系物D．通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度答案D解析合成PPV通過(guò)縮聚反應(yīng)生成，故A錯(cuò)誤；聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為，不含碳碳雙鍵，而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，所以結(jié)構(gòu)單元不相同，故B錯(cuò)誤；有兩個(gè)碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不同，二者不是同系物，故C錯(cuò)誤；質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量，質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度，故D正確。7．有4種有機(jī)物：①，②，③，④CH3—CH=CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為()A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④答案D解析將高分子化合物如下所示“切”成三段，可得中間一段的主鏈上含有“C=C”，所以必定是單體之一。右段對(duì)應(yīng)的單體是，左段對(duì)應(yīng)的單體是CH3—CH=CH—CN。所以答案選D。8．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隱身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料；⑥智能高分子材料。屬于功能高分子材料的是()A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥答案D解析既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能，又有某些特殊功能的高分子材料屬于功能高分子材料，所以本題答案應(yīng)該選D。9．以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請(qǐng)寫(xiě)出①～⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________；⑦_(dá)_______________________________________________________________________。答案①CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl②nCH2=CHCl→(聚氯乙烯)③CH≡CH＋HCN→CH2=CHCN④nCH2=CHCN→(聚丙烯腈)⑤2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH⑥CH2=CH—C≡CH＋HCl→⑦(氯丁橡膠)解析①乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，方程式為CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl；②氯乙烯含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：nCH2=CHCl→；③乙炔和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCN：CH≡CH＋HCN→CH2=CHCN；④CH2=CHCN發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈：nCH2=CHCN→；⑤2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH—C≡CH：2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH；⑥CH2=CH—C≡CH與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH—CCl=CH2：CH2=CH—C≡CH＋HCl→；⑦CH2=CH—CCl=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠：(氯丁橡膠)。10．功能高分子P的合成路線如下：(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。(2)試劑a是________________________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：__________________。(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是____________。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)濃HNO3和濃H2SO4(3)eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))＋nC2H5OH解析A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，為，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式是C6H10O2，則E為CH3CH=CHCOOCH2CH3。11．高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)W的信息如下：據(jù)此回答下列問(wèn)題：(1)葡萄糖的分子式為_(kāi)___________，其所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____________。(2)反應(yīng)①的類(lèi)型為_(kāi)___________。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________________________________________________________________________________。(4)B分子有多種同分異構(gòu)體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示：則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)_________________________________________________________。(5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)：__________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C6H12O6羥基、醛基(2)消去反應(yīng)(3)eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))(4)OHCCH2CHO、(5)①高分子材料W可以利用微生物降解生成對(duì)環(huán)境無(wú)害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”；②原料來(lái)源充分而且可以再生產(chǎn)；③機(jī)械性能及物理性能良好；④生物相容性好(其他合理答案均可)解析(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。(2)由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知A為，B的分子式為C3H4O2，所以A→B為消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)⑥為兩個(gè)分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)內(nèi)酯。(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—COOH，其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫，則X分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，符合條件的X可以是，若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是。(5)W的原料是淀粉，W屬于酯類(lèi)，可降解。微專題15有機(jī)合成推斷題突破策略類(lèi)型一依據(jù)特征結(jié)構(gòu)，性質(zhì)現(xiàn)象，轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷1．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(lèi)(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO或。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。2．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過(guò)程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。3．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量比1∶1加成。(3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)：①RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14②RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃H2SO4，△))CH3COOCH2RMM＋42③RCOOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃H2SO4，△))RCOOCH2CH3MM＋281．A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(Cl2光照),\s\do5(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(Cu、O2、加熱),\s\do5(③))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(銀氨溶液加熱、酸化),\s\do5(④))eq\x(E)(1)有機(jī)物C的分子式為C8H10O2，核磁共振氫譜顯示3組峰，C不能與NaOH溶液反應(yīng)，寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________；上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。(2)寫(xiě)出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。(3)1molD與足量的銀氨溶液完全反應(yīng)生成E，E是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C，寫(xiě)出合成滌綸的化學(xué)方程式：__________________________________________________。(4)1molE、F(F的式量小于E)完全燃燒，消耗O2的量相等，且1molF能和1molNaOH完全反應(yīng)，寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________。答案(1)①②(2)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋2NaCl＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))(3)＋eq\o(,\s\up7(催化劑))(4)解析A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物，有機(jī)物C的分子式為C8H10O2，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不能與NaOH溶液反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，故C為，逆推可知B為，A為，順推可知D為，E為。(1)由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；上述反應(yīng)中，反應(yīng)①②屬于取代反應(yīng)，③④屬于氧化反應(yīng)。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋2NaCl，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O。(3)E()是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C()，二者合成滌綸的化學(xué)方程式為＋eq\o(,\s\up7(催化劑))。(4)1molE、F(F的式量小于E)完全燃燒，消耗O2的量相等，E分子式可寫(xiě)為C6H6·2CO2，且1molF能和1molNaOH完全反應(yīng)，則F分子式可寫(xiě)為C6H6·CO2形式，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2．(2017·浙江省“七彩陽(yáng)光”聯(lián)盟高三上學(xué)期期初聯(lián)考)某研究小組按下列路線合成腎上腺激素：已知：CH3Cleq\o(→,\s\up7(CH3NH2))CH3NHCH3；eq\o(→,\s\up7(ClCH2COOH),\s\do5(POCl3))請(qǐng)回答：(1)寫(xiě)出②過(guò)程反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________。(2)寫(xiě)出③過(guò)程的反應(yīng)類(lèi)型：______________。(3)下列說(shuō)法不正確的是________。A．化合物A的官能團(tuán)是氯離子B．化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)C．化合物C能與氯化鐵反應(yīng)呈紫色D．D的分子式是C9H11NO3(4)設(shè)計(jì)以環(huán)己烷為原料制備的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)____________________________________________________________________________。(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。①分子中有硝基：②1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子；IR譜顯示存在苯環(huán)。答案(1)(2)消去反應(yīng)(或氧化反應(yīng))(3)AB(4)eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))(5)、、、解析根據(jù)流程圖及已知信息CH3Cleq\o(→,\s\up7(CH3NH2))CH3NHCH3，eq\o(→,\s\up7(ClCH2COOH),\s\do5(POCl3))，可推出由乙酸酐與氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為，與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸酐和B，B為，脫氫生成C，C為，B與C在POCl3催化下反應(yīng)生成，與CH3NH2反應(yīng)生成D，D為，催化加氫得。類(lèi)型二利用信息根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷1．有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。2．高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CHCH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→②。(3)烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn))R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。(5)苯環(huán)上硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN→；②＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))；③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制備胺)；④CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：eq\o(→,\s\up7(水解))。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。1．(2017·浙江省高三“超級(jí)全能生”選考科目8月聯(lián)考)合成藥物的中間體M合成路