有機化學基礎

1.有機物M是一種食品香料，可以CHio為原料通過如下路途合成：

已知：

③F分子中的碳鏈上沒有支鏈；E為芳香族化合物，且E、N都能發(fā)生銀鏡反應。

請回答下列問題：

(1)A、B均為一氯代是，寫出其中一種的名稱(系統(tǒng)命名)：:M中的官能團名稱為

_________________________(苯環(huán)除外)O

(2)寫出下列反應的反應類型：F-G,D+G—Mo

(3)F與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應的化學方程式為：。

(4)M的結構簡式為：E的核磁共振氫譜有種波峰，峰的面積比為

(5)寫出G的全部與其具有相同官能團的芳杳類同分異構體的結構簡式：

_______________________________O

【答案】(1)2-甲基-1-氯丙烷(或2-甲基-2-氯丙烷)碳碳雙鍵和酯基

(2)殳化反應酯化反應(或取代反應)

CH=CH-COOCH,-CH-CH.

a°&L41：2：2：1

CH-CH.CH-CH,fl八

⑸空"'g

OOOli

2.有機物E是一種重要的化工原料，通過分子內酯化可以生成荊芥內酯，分子間酯化可以生成聚酯化合物

F(YdJ^^)。試臉室由有機物A制備E和聚酯化合物F的合成路途如下：

(1)A中官能團有(填名稱)。

(2)C的結構簡式為oC-D的反應類型是o

(3)寫出D在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應的化學方程式：。

(4)有機物E發(fā)生分子內酯化生成荊芥內酯的化學方程式是o

(5)已知物質X：①分子組成比A少2個氫原子；②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；③笨環(huán)上只有兩個取代

基，符合條件的X共有種，其中核磁共振氫諳有四組峰的結構簡式為。

(6)參照題干中的反應流程寫出由BrCH2cH2cH2CHO制備《的合成路途圖(無機試劑任選)：

【答案】(1)碳碳雙鍵、醛基

g

(6)BCH2cH2cH2CHO耳市通■說B-

於HjSQ

HOCH2CH2CH2COOH----(其他合理答案也可)

A日

3.可由N物質通過以下路途合成自然橡膠和杳料柑青酸甲酯衍生物F。

已知：

HQ?*C<H*OL

①RCHO+R'CH2cHYH2三餐”.

(1)用系統(tǒng)命名法對N命名。

(2)①試劑a的名稱是。②C-D中反應i的反應類型是

(3)E的結構簡式是o

(4)關于試劑b的下列說法不正確是(填字母序號)。

a.存在順反異構體b.難溶于水c.能發(fā)生取代、加成和氧化反應

d.不能與NaOH溶液發(fā)生反應

(5)寫出A生成B的反應方程式o

(6)分子中含有X和L結構的D的全部同分異構共有種(含順反異構體)，寫出其中隨意一種

含反式結構的結構簡式O

【答案】(1)2-甲基丙燥(或2-甲基-1?丙飾)

(2)①甲匿②氧化反應

(4)ad

HCOOHHOOCH

(6)9A\或A0：

HCH.HCH.

4.某芳香族化合物F的合成路途如下：

已知：①燼A的相對分子質量為92,C能夠發(fā)生銀鏡反應。

CH?CH=CHCHO+H2O

試回答下列問題：

(1)寫出A的名稱：A轉化為B的條件為o

(2)D中含有的官能團的名稱為:檢驗該物質中官能團的試驗操作為o

(3)寫出E轉化為F的化學方程式o

(4)滿意下列條件的F的同分異為體的數目為種。

a.屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上的核磁共振氫諳有兩組峰

b.能夠與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳氣體

C.能夠使澳的CC14溶液褪電

寫出一種核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為I：I：1：2：2：3的結構簡式：

(5)依據題目流程和信息，寫出以乙烯和OHCCHO為原料合成HOOCCH=CHCH=CHCOOH的合成路途：

______________________________________________O

【答案】(1)甲苯氯氣、光照(或其他合理答案)

(2)碳碳雙鍵和醛基取少量D于試管中，向其中加入氫氧化銅懸濁液并加熱,生成紅色沉淀；再將D力口入少量

澳水中，淡水褪色(合理即可)

(3)iKi￥+CH3OH^==i^^-H3li-€HQQpCHl：+H2O

(4)6IM?M-Cy-<j<-<Jit

(5)

?！航形鑏100cciHCiOOH

5.化合物M是二苯乙塊類液晶材料的一種，最簡潔的二苯乙塊類化合物是0^0以互為同系物的

單取代芳煌A、G為原料合成M的一種路途(部分反應條件略去)如下:

回答下列問題:

(1)A的名稱為

(2)D的結構簡式是,分子中最多有個碳原子共平面，F結構中的官能團名稱是

(3)①的反應方程式是,④的反應類型是

(4)關于物質C的下列說法正確的是：

A.遇三氯化鐵發(fā)生顯色反應

B.能夠被氧化成醛類物質

C.其一氯代有機產物有兩種

D.肯定條件下能夠和氫;臭酸發(fā)生反應

(5)B滿意苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體共有種(不考慮立體異構)，其中核磁

共報氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：I：I的是(寫結構簡式);

(6)參照上述合成路途，設計一條由苯乙飾和甲苯為起始原料制備的合成路途

CH-CH,

【答案】(1)乙苯(2)Q

10碳碳三鍵

C.H.

C0以

(3)丫?*叫.|^+HC1加成反應

(4)D(5)15

(6)

6.羥甲杳豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路途如下圖所示:

OHOHOi(

已知：??幾4今

RCOOR+RZ,OH—!1_^RCOOR"+R'OH(R、R\R〃代表煌基)

A

(1)A屬于芳杳燒，其結構簡式是oB中所含的官能團是

(2)C—D的反應類型是

(3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方程式:

(4)已知：2E—理幽一F+C2H5OH0F所含官能團有X和___________

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式:

硝基

(2)取代反應

(3)2C2H5OH+O2—―2CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O2―伯父—>2cH3COOH,

C2H5OH+CH3COOHH3COOC2H5+H20

o

(4)

-C-O-R

OO

IIII

CHiCCH5coe曲

7.化合物H是一種用于合成大分泌調整劑的藥物中間體，其合成路途流程圖如下:

(1)C中的含氧官能團名稱為和O

(2)D—E的反應類型為o

(3)寫出同時滿意下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：o

①含有笨環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產物之一是*氮基酸，另一水解產物

分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。

(4)G的分子式為C12H14N2O2,經氧化得到H,寫出G的結構簡式：o

R'R'

(5)已知：N-H玄、代表煌基，R'代表煌基或H)

/KQ3(

請寫出以HOtWA、。：、4cle'和(CH3)2SO4為原料制備CHQC>-的合成路途流程圖(無機試

劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。

【答案】(1)醍鍵酯甚

(2)取代反應

(3)

NH；

8.化合物H是一種有機光電材料中間體。試臉室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下：

已知：

回答下列問題：

(1)人的化學名稱是O

(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是、o

(3)E的結構簡式為o

(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為o

(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種

不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫出2種杼合要求的X的結構簡式o

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁塊為原料制備化合物的合成路途(其他試劑任選)。

【答案】(1)裝甲醛

(2)加成反應取代反應

(4)

8=CCOOCM+4工也然°洶

01^.N.OH/乙瞳CHjCH=CHCH|

H散Hu；

9.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾''的中間體，一種合成G的路途如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫塔為三組峰，峰面積比為6：I：Io

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫：ImolD可與1molNaOH或2moiNa反應。

回客下列問題：

(1)A的結構簡式為o

(2)B的化學名稱為。

(3)C與D反應生成E的化學方程式為。

(4)由E生成F的反應類型為o

(5)G的分子式為o

(6)L是D的同分異構體，可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，Imol的L可與2mol的Na2co3反應，L共有

種；其中核磁共振氫諳為四組峰，峰面積比為3：2：2：I的結構簡式為、

【答案】(1)V

(2)2-丙醇(或異丙醇)

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