考點2醇酚1.醇（1）醇的概念：醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式為[1]CnH2n＋1OH。（2）分類（3）幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇（4）物理性質(zhì)變更規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而[2]上升。②醇分子間存在[3]氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)[4]高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而[5]減小2.酚（1）酚的概念：酚是羥基與苯環(huán)[6]干脆相連而形成的化合物。最簡潔的酚為苯酚（）。說明酚中與羥基干脆相連的苯環(huán)可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如（萘酚）也屬于酚。（2）苯酚的物理性質(zhì)3.醇、酚（以苯酚為例）的結(jié)構(gòu)分析與化學(xué)性質(zhì)醇苯酚（石炭酸）共價鍵極性與化學(xué)反應(yīng)的活性部位羥基氧原子的強吸電性，導(dǎo)致：①C—O鍵、O—H鍵具有較強的極性，易于斷裂。②α、β碳原子上C—H鍵極性增加，α－H、β－H均被活化（誘導(dǎo)效應(yīng)）①苯基活化羥基中的氫原子（共軛效應(yīng)）。②羥基活化苯基上鄰、對位碳原子上的氫原子（誘導(dǎo)效應(yīng)）酸性C6H5OH?C6H5O－＋H＋①與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)（O—H鍵斷裂）。②苯酚鈉溶液與鹽酸、二氧化碳反應(yīng)（O—H鍵形成）取代反應(yīng)①與金屬鈉等反應(yīng)產(chǎn)生H2（斷裂O—H鍵）。②與HX酸共熱生成RX（斷裂C—O鍵）。③與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)（斷裂O—H鍵）。④醇羥基間脫水生成醚鍵（斷裂C—O和O—H鍵）與飽和溴水反應(yīng)生成2，4，6－三溴苯酚（斷裂羥基鄰、對位的C—H鍵）氧化反應(yīng)①與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛或酮。②與酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成羧酸或酮（均斷裂O—H鍵和α碳原子上的C—H鍵）被空氣中氧氣氧化，苯酚晶體從無色變成粉紅色消去反應(yīng)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成碳碳雙鍵（斷裂C—O鍵和β碳上的C—H鍵）顯色反應(yīng)遇Fe3＋顯紫色（形成配離子）說明（1）醇與NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均不反應(yīng)；苯酚與NaHCO3溶液不反應(yīng)。（2）無α－H的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，如（CH3）3COH。與羥基相連的碳原子上有2個氫原子的醇，被氧化為醛，與羥基相連的碳原子上有1個氫原子的醇，被氧化為酮。（3）無β－H的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3OH、。（4）苯酚、苯酚鈉溶液遇Fe3＋均能顯紫色（Fe3＋與C6H5O－形成紫色配離子）。（5）苯酚有毒，對皮膚有猛烈腐蝕作用，若皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。（6）不能用濃溴水除去苯中的少量苯酚，因為生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯。1.易錯辨析。（1）CH3OH和都屬于醇類，二者互為同系物。（?）（2）CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。（√）（3）CH3OH、CH3CH2OH、的沸點漸漸上升。（√）（4）全部的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。（?）（5）苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基中的氫原子比水中羥基中的氫原子活潑。（√）（6）可用加入飽和溴水再過濾的方法除去苯中的少量苯酚。（?）（7）分子式為C7H8O的芳香族化合物有5種。（√）2.運用酸性K2Cr2O7溶液檢查酒駕，利用了乙醇的什么性質(zhì)？揮發(fā)性和還原性。3.如何由1－丙醇得到2－丙醇和1，2－丙二醇？提示：按“消去－加成－水解”的轉(zhuǎn)化依次完成。1－丙醇通過消去反應(yīng)得到丙烯，丙烯分別與HBr、Br2加成得到2－溴丙烷、1，2－二溴丙烷，然后分別在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)即可得到2－丙醇和1，2－丙二醇。4.以乙醇為例，完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。（1）與Na反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑，斷鍵位置：①。（2）催化氧化反應(yīng)：2CH3CH2OH＋O2Cu△2CH3CHO＋2H2O，斷鍵位置：①③（3）與HBr的取代反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O，斷鍵位置：②。（4）分子內(nèi)脫水：CH3CH2OH濃硫酸170℃CH2CH2↑＋H2O，斷鍵位置：②④（5）與乙酸的酯化反應(yīng)：CH3COOH＋C2H5OH濃H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O5.列舉出能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型：取代（酯化）反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)等（任寫三種）。6.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）苯酚與NaOH的反應(yīng)：＋NaOH＋H2O。（2）苯酚與Na2CO3的反應(yīng)：＋Na2CO3＋NaHCO3。（3）苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)：＋3Br2↓＋3HBr。（4）苯酚鈉溶液與少量CO2反應(yīng)：＋CO2＋H2O＋NaHCO3。7.如何證明苯酚分子中的苯基活化了羥基中的氫原子，而乙醇分子中的乙基鈍化了羥基中的氫原子？苯酚可以看作是H—O—H中的一個氫原子被苯基取代得到的，苯酚顯酸性，而水呈中性，說明苯基活化了羥基中的H；乙醇分子可看作是H—O—H中的一個氫原子被乙基取代得到的，但乙醇與Na的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)猛烈，說明乙基鈍化了羥基中的H。研透高考明確方向命題點1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.[2024福建]豆甾醇是中藥半夏中含有的一種自然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于豆甾醇，下列說法正確的是（C）A.屬于芳香族化合物B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.不能使酸性KMnO4溶液褪色解析該有機物分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項錯誤；該有機物分子中的碳環(huán)均含有多個飽和碳原子，不行能為平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，B項錯誤；該有機物分子中含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；該有機物分子中的羥基和碳碳雙鍵均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，D項錯誤。命題拓展[素材拓展]推斷關(guān)于豆甾醇說法的正誤。（1）可發(fā)生消去反應(yīng)，且生成兩種產(chǎn)物。（√）（2）可被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛。（?）（3）可與金屬鈉反應(yīng)生成H2。（√）（4）分子中有10個手性碳原子。（?）命題點2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.[2024浙江]七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（B）A.分子中存在2種官能團B.分子中全部碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH解析該分子中含有羥基、酯基、碳碳雙鍵三種官能團，A項錯誤；分子中碳原子均為sp2雜化，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)知，全部碳原子共平面，B項正確；與酚羥基相連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗3molBr2，C項錯誤；該物質(zhì)中酚羥基、酯基能與NaOH反應(yīng)