第二章烴情景切入僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮址Q烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。烴中碳原子的飽和程度和化學(xué)鍵的類型是預(yù)測(cè)化學(xué)反應(yīng)中烴分子可能的斷鍵部位與相應(yīng)反應(yīng)類型的主要依據(jù)。知識(shí)導(dǎo)航本章內(nèi)容是學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。本章知識(shí)在結(jié)構(gòu)上分為三節(jié)：第一節(jié)主要學(xué)習(xí)烷烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)，知道簡(jiǎn)單烷烴的命名；第二節(jié)主要學(xué)習(xí)烯烴、炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異；第三節(jié)主要學(xué)習(xí)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)差異。學(xué)法指導(dǎo)1．在復(fù)習(xí)甲烷分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)鍵的基礎(chǔ)上，建構(gòu)烷烴的分子結(jié)構(gòu)模型，為建立烷烴的分子通式奠定基礎(chǔ)。2．“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，在復(fù)習(xí)甲烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上，認(rèn)識(shí)烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律和化學(xué)性質(zhì)。3．復(fù)習(xí)烷烴的習(xí)慣命名法，了解烷烴系統(tǒng)命名法的步驟、原則，能對(duì)簡(jiǎn)單烷烴進(jìn)行系統(tǒng)命名。4．在復(fù)習(xí)乙烯、乙炔分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)鍵的基礎(chǔ)上，構(gòu)建烯烴、炔烴的分子結(jié)構(gòu)模型。5．“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，在復(fù)習(xí)乙烯性質(zhì)的基礎(chǔ)上，結(jié)合《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》模塊知識(shí)，歸納整理烯烴、炔烴的性質(zhì)及相關(guān)物理性質(zhì)的變化規(guī)律。6．比較烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。7．在烷烴系統(tǒng)命名法的基礎(chǔ)上，知道烯烴、炔烴的命名方法8．通過與烯烴、炔烴的對(duì)比，認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)及用途。9．區(qū)分芳香烴和苯的同系物；從結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識(shí)苯和苯的同系物在性質(zhì)上的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)；學(xué)會(huì)從基團(tuán)和化學(xué)鍵的角度分析基團(tuán)之間的相互影響。10．通過比較，認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。第一節(jié)烷烴學(xué)習(xí)目標(biāo)1．認(rèn)識(shí)烷烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)。2．了解烷烴在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3．通過練習(xí)掌握烷烴的系統(tǒng)命名法，培養(yǎng)有序的思維能力。核心素養(yǎng)1．宏觀辨識(shí)與微觀探析：從化學(xué)鍵的飽和性等微觀角度理解烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能通過模型假設(shè)、證據(jù)推理認(rèn)識(shí)常見有機(jī)物分子的空間構(gòu)型，會(huì)判斷復(fù)雜有機(jī)物分子中原子間的位置關(guān)系。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。為了使每一種有機(jī)化合物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱，按照一定的原則和方法，對(duì)每一種有機(jī)化合物進(jìn)行命名是最有效的科學(xué)方法。烷烴的性質(zhì)和命名是學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的基礎(chǔ)，把握住烷烴的性質(zhì)和命名規(guī)律，有助于其他有機(jī)物的學(xué)習(xí)，讓我們一起學(xué)習(xí)“烷烴”吧！新知預(yù)習(xí)一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，分子中的碳原子都采取_sp3__雜化，以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的_sp3__雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成_σ__鍵。2．通式_CnH2n＋2__(n≥1)。3．物理性質(zhì)(1)常溫常壓下的狀態(tài)：碳原子數(shù)≤4的烷烴為_氣態(tài)__，其他為_液態(tài)或固態(tài)__(注意：新戊烷常溫下為氣態(tài))。(2)熔沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸_升高_(dá)_；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)_越低__。(3)密度：相對(duì)密度隨碳原子數(shù)的增加而逐漸_增大__，但均小于1。(4)溶解性：難溶于水，_易溶于__有機(jī)溶劑。4．化學(xué)性質(zhì)常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng)，只有在特殊條件下(如光照或高溫)才能發(fā)生某些反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)烷烴可在空氣或氧氣中燃燒生成CO2和H2O，燃燒通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2nCO2＋(n＋1)H2O。(2)取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。(3)分解反應(yīng)烷烴受熱時(shí)會(huì)分解產(chǎn)生含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴，如：C16H34eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))C8H16＋C8H185．同系物_結(jié)構(gòu)__相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_CH2__原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。二、烷烴的命名1．烴基：烴分子中去掉1個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)稱為烴基。甲基(_—CH3__)，乙基(_—CH2CH3__)，正丙基(_—CH2CH2CH3__)、異丙基()。2．習(xí)慣命名法(1)以烴分子中碳原子數(shù)目命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在10以內(nèi)的分別用甲、乙、丙、丁、_戊、己、庚、辛、壬、癸__來(lái)表示。碳原子數(shù)在10以上的用漢字?jǐn)?shù)字來(lái)表示，如“十一烷”。(2)將直鏈的烷烴稱為“正某烷”；把帶有一個(gè)支鏈甲基的烷烴稱為“異某烷”；把具有結(jié)構(gòu)的烷烴稱為“新某烷”。3．系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選定分子中_最長(zhǎng)__的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。原則：選擇碳鏈在最長(zhǎng)的情況下，應(yīng)該是支鏈_最多__，即支鏈組成越簡(jiǎn)單越好。(2)編序號(hào)：連接在主鏈上的支鏈作為取代基。選主鏈中離取代基最近的一端為_起點(diǎn)__，用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定取代基在主鏈上的位置。原則：各取代基編號(hào)之和最??；取代基先簡(jiǎn)后繁。(3)定名稱：將取代基的名稱寫在主鏈名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用_短線__隔開。如命名為_2-甲基丁烷__。(4)如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來(lái)，用“二”“三”等漢字?jǐn)?shù)字表示取代基的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“_，__”隔開。如命名為_2,3,5-三甲基己烷__。如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基，把簡(jiǎn)單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。如。命名為_3-甲基-4-乙基己烷__。應(yīng)用體驗(yàn)1．下列有機(jī)物的沸點(diǎn)最高的是(C)A．丁烷 B．2-甲基丙烷C．2-甲基丁烷 D．2,2-二甲基丙烷解析：2,2-二甲基丙烷和2-甲基丁烷為同分異構(gòu)體，2,2-二甲基丙烷沸點(diǎn)低，2-甲基丙烷和丁烷為同分異構(gòu)體，2-甲基丙烷的沸點(diǎn)低，則沸點(diǎn)大小為2-甲基丁烷>2,2-二甲基丙烷>丁烷>2-甲基丙烷，有機(jī)物的沸點(diǎn)最高的是2-甲基丁烷。2．根據(jù)成功登陸土衛(wèi)六的“惠更斯”號(hào)探測(cè)器發(fā)回的照片和數(shù)據(jù)分析，土衛(wèi)六“酷似地球經(jīng)常下雨”，不過“雨”的成分是以液態(tài)甲烷為主的一些碳?xì)浠衔铩Ｏ铝姓f法中，錯(cuò)誤的是(A)A．甲烷的球棍模型為B．甲烷是一種比較潔凈的能源C．甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．甲烷的二氯代物無(wú)同分異構(gòu)體解析：甲烷球棍模型中C原子的體積大于H原子，甲烷的球棍模型為，故A錯(cuò)誤；甲烷燃燒生成二氧化碳和水蒸氣，無(wú)污染、燃燒效率高，是一種比較潔凈的能源，故B正確；甲烷是飽和烷烴，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，分子中四個(gè)氫原子完全相同，二氯代物無(wú)同分異構(gòu)體，故D正確。3．(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2的名稱是(C)A．3,3,4-三甲基戊烷B．2,3-二甲基-3-乙基丁烷C．2,3,3-三甲基戊烷D．2,3-二甲基-2-乙基丁烷解析：(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2的最長(zhǎng)碳鏈含5個(gè)碳原子，從離取代基近的一端給主碳鏈編號(hào)得到名稱為2,3,3-三甲基戊烷。要點(diǎn)歸納知識(shí)點(diǎn)1烷烴的性質(zhì)問題探究：1．一種烷烴是否對(duì)應(yīng)一種烴基？2．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其氯代產(chǎn)物與HCl如何分離？已知鹵代烴難溶于水。探究提示：1．不一定。烷烴中有幾種類型的氫原子，就可以形成幾種烴基。如丙烷分子中有兩種類型的氫原子，故丙基有兩種，分別為—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(異丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一種類型的氫原子，故其烴基只有一種。2．鹵代烴難溶于水，HCl易溶于水，所以甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其氯代產(chǎn)物與HCl分離可采用水洗法。知識(shí)歸納總結(jié)：烷烴的取代反應(yīng)(以甲烷與Cl2的取代為例)(1)反應(yīng)條件：光照。(2)反應(yīng)原理(用化學(xué)方程式表示)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。(3)反應(yīng)特點(diǎn)CH4分子中的氫原子逐步被氯原子替代，每從CH4分子中取代1molH原子，消耗1molCl2分子?！疽?guī)律方法】“四同”比較同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物同種元素組成的不同單質(zhì)質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子結(jié)構(gòu)相似不同不同電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同對(duì)象化合物化合物單質(zhì)原子(核素)性質(zhì)物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)不一定相同物理性質(zhì)不同物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同例子CH4和CH3CH3丙烯和環(huán)丙烷O2和O3eq\o\al(1,1)H和eq\o\al(2,1)H典例1將1mol甲烷和適量的Cl2混合后光照，充分反應(yīng)后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等，則生成的HCl的物質(zhì)的量為(B)A．1.5mol B．2.5molC．3mol D．4mol解析：甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，一半的氯原子進(jìn)入HCl中，一半的氯原子在有機(jī)物中，據(jù)充分反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等，都為0.25mol，則消耗Cl2的物質(zhì)的量為0.25mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5mol，生成HCl的物質(zhì)的量為2.5mol。素養(yǎng)應(yīng)用?1mol丙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最多能消耗Cl2的物質(zhì)的量為(B)A．4mol B．8molC．10mol D．2mol解析：1mol丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)生成C3Cl8時(shí)，消耗氯氣最多，即丙烷與氯氣按物質(zhì)的量之比1︰8反應(yīng)，故最多消耗Cl2的物質(zhì)的量是8mol。知識(shí)點(diǎn)2烷烴的命名問題探究：1．按系統(tǒng)命名法，有機(jī)物的名稱是什么？2．某有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名為3-甲基-2-乙基戊烷，該命名正確嗎？探究提示：1．2,2,4,4,5-五甲基-3,3-二乙基庚烷。2．不正確。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，主鏈碳原子數(shù)為6而不是5，主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)為3,4-二甲基己烷。知識(shí)歸納總結(jié)：1．烷烴系統(tǒng)命名的基本步驟選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。示例：2．烷烴命名“五原則”(1)最長(zhǎng)碳鏈原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。(2)最多支鏈原則：若存在多條等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。(3)最近編號(hào)原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。(4)最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端距離相等時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。(5)最小編號(hào)原則：若相同的支鏈距主鏈兩端距離相等時(shí)，應(yīng)以支鏈編號(hào)數(shù)之和最小為原則，對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。典例2有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其用系統(tǒng)命名法的名稱是(C)A．2,5-二甲基己烷B．2,4-二甲基-3-乙基己烷C．2,5-二甲基-3-乙基己烷D．3,3,4-三甲基己烷解析：該有機(jī)物為烷烴，最長(zhǎng)主鏈含6個(gè)碳，取代基最多，離取代基近的一端編號(hào)得到名稱為2,5-二甲基-3-乙基己烷。素養(yǎng)應(yīng)用?下列系統(tǒng)命名正確的是(C)A．2-甲基-4-乙基戊烷 B．3,3,4-甲基己烷C．2,4-二甲基辛烷 D．3,5-二甲基己烷解析：A項(xiàng)，主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈，正確的命名為2,4-二甲基己烷，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，相同取代基個(gè)數(shù)應(yīng)注明，正確的命名為3,3,4-三甲基己烷，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，2,4-二甲基辛烷符合系統(tǒng)命名規(guī)則，命名正確，故C正確；D項(xiàng)，取代基編號(hào)和不是最小，正確的命名為2,4-二甲基己烷，故D錯(cuò)誤。1．(2023·寧波高二檢測(cè))在1.013×105Pa下，測(cè)得某些烷烴的沸點(diǎn)見下表。據(jù)表分析，下列選項(xiàng)正確的是(D)物質(zhì)名稱沸點(diǎn)(℃)正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0異戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，新戊烷是氣體B．在1.013×105Pa、20℃時(shí)，C5H12都是液體C．烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低D．C5H12隨著支鏈數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低2．(2023·天津河?xùn)|區(qū)高二檢測(cè))下列物質(zhì)中，其分子式為C7H16的是(C)A．2,3-二甲基丁烷B．2,3-二甲基-1-戊烯C．2,4-二甲基戊烷D．4,5-二甲基-1-己炔解析：2,3-二甲基丁烷是分子中含有6個(gè)碳原子的烷烴，分子式為C6H14，故A不符合題意；2,3-二甲基-1-戊烯是分子中含有7個(gè)碳原子的烯烴，分子式為C7H14，故B不符合題意；2,4-二甲基戊烷是分子中含有7個(gè)碳原子的烷烴，分子式為C7H16，故C符合題意；4,5-二甲基-1-己炔是分子中含有8個(gè)碳原子的炔烴，分子式為C8H14，故D不符合題意。3．(2023·重慶一中高二檢測(cè))已知烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍。(1)烷烴A的分子式為_C5H12__。(2)寫出A可能存在的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4__。(3)若A的某種同分異構(gòu)體B的一氯代物只有一種。①B與Cl2發(fā)生反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式為C(CH3)4＋Cl2C(CH3)3CH2Cl＋HCl。②B完全燃燒的化學(xué)方程式為C5H12＋8O25CO2＋6H2O。解析：(1)鏈狀烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量M＝36×2＝72，由于鏈狀烷烴通式是CnH2n＋2,14n＋2＝72，解得n＝5，所以鏈狀烷烴A的分子式為C5H12；(2)烷烴A分子式是C5H12，根據(jù)C原子價(jià)電子數(shù)目是4，可知其可能存在的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH