第四節(jié)羧酸羧酸衍生物課時2羧酸衍生物【基礎(chǔ)鞏固】1.下列物質(zhì)中屬于油脂的是()①②③ ④潤滑油⑤花生油 ⑥石蠟A.①②B.④⑥C.①⑤D.①③解析:由油脂的定義知①是油脂而②、③不是,常用的潤滑油的主要成分是烴類物質(zhì),石蠟的主要成分也是烴,花生油屬于油脂。答案:C2.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生氫化反應(yīng)的是()A.硬脂酸甘油酯 B.軟脂酸甘油酯C.油酸甘油酯 D.亞油酸解析:A、B、C項(xiàng)是油脂,均能發(fā)生水解反應(yīng);C、D項(xiàng)含有不飽和鍵,能發(fā)生氫化反應(yīng)。答案:C3.已知有機(jī)化合物A、B之間存在轉(zhuǎn)化關(guān)系:A(C6H12O2)+H2OB+HCOOH(已配平)。則符合該反應(yīng)條件的有機(jī)化合物B有(不含立體異構(gòu))()A.6種 B.7種 C.8種 D.9種解析:有機(jī)化合物A可在酸性條件下水解生成甲酸和B,則A屬于酯類,B屬于醇類,根據(jù)原子守恒可知B的分子式為C5H12O,則B的結(jié)構(gòu)為戊基和羥基相連,戊基有8種,則B的結(jié)構(gòu)共8種。答案:C4.下列關(guān)于皂化反應(yīng)的說法中錯誤的是()A.油脂經(jīng)皂化反應(yīng)后,生成的高級脂肪酸鹽、甘油和水形成混合液B.甘油又叫丙三醇C.油脂得到甘油發(fā)生了水解反應(yīng)D.油脂在酸性或堿性條件下均可水解,且產(chǎn)物相同解析:油脂在堿性條件下發(fā)生水解,叫皂化反應(yīng),生成的是高級脂肪酸鹽和甘油,酸性條件下得到高級脂肪酸和甘油。答案:D5.(2022·廣東廣州)有機(jī)化合物E具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性,它的一種合成路線的最后一步如下圖。下列說法錯誤的是()GEA.化合物G的一鹵代物有7種B.G→E發(fā)生了還原反應(yīng)C.E分子中不可能所有碳原子在同一平面內(nèi)D.一定條件下,G、E均能與H2、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)解析:A項(xiàng),化合物G分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一鹵代物有6種,錯誤。B項(xiàng),G→E是羰基轉(zhuǎn)化為羥基,發(fā)生了還原反應(yīng),正確。C項(xiàng),E分子中五元環(huán)上連接2個甲基的碳原子與其相連的4個碳原子不可能在同一平面內(nèi),正確。D項(xiàng),G分子含有苯環(huán)和羰基、E分子含有苯環(huán),均能與H2發(fā)生加成反應(yīng);G、E分子中均含有酯基,均能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng);G分子中苯環(huán)上連有甲基、E分子含有羥基,均能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),正確。答案:A6.有機(jī)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)有機(jī)化合物X的說法中錯誤的是()A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B.能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C.酸性比苯酚的酸性強(qiáng)D.1mol化合物X最多能與6molH2反應(yīng)解析:分子中兩個苯環(huán)連接在同一個碳原子上,該碳原子上連接苯環(huán)的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),兩個苯環(huán)不一定共面,A項(xiàng)錯誤;有機(jī)化合物X中含有羧基,有酸性,能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng),B項(xiàng)正確。羧基比酚羥基電離出H+的能力強(qiáng),故有機(jī)化合物X的酸性比苯酚的酸性強(qiáng),C項(xiàng)正確。有機(jī)化合物X中只有苯環(huán)可與H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)正確。答案:A7.(2022·廣東東莞)對羥基肉桂酸甲酯具有高光敏性等優(yōu)良的特點(diǎn),可用于制作觸摸屏和光纖材料,該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A.對羥基肉桂酸甲酯存在順反異構(gòu)B.對羥基肉桂酸甲酯分子與足量H2加成后分子中含有2個手性碳原子C.對羥基肉桂酸甲酯分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D.1mol對羥基肉桂酸甲酯與NaOH溶液加熱反應(yīng),最多消耗2molNaOH解析:A項(xiàng),該有機(jī)化合物中存在碳碳雙鍵,且碳碳雙鍵兩個碳原子所連原子(團(tuán))不同,故存在順反異構(gòu),正確;B項(xiàng),該有機(jī)化合物與足量H2加成所得產(chǎn)物如圖所示:,該產(chǎn)物中不含手性碳原子,錯誤;C項(xiàng),該有機(jī)化合物中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,如圖所示:,正確;D項(xiàng),該有機(jī)化合物中酚羥基、酯基都能與NaOH溶液反應(yīng),故1mol該有機(jī)化合物最多消耗2molNaOH,正確。答案:B8.(2022·廣東佛山)有機(jī)化合物W是一種藥物的重要中間體,可通過下列途徑合成:XYZW下列說法錯誤的是()A.Y可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)B.①和②的反應(yīng)類型相同C.②的試劑與條件是濃硫酸、乙醇,加熱D.1molZ可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析:(X)在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成(Y),該有機(jī)化合物被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧酸Z,即,該有機(jī)化合物與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯。A項(xiàng),Y中含有羰基、羥基,可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng),正確;B項(xiàng),反應(yīng)①、②均為取代反應(yīng),反應(yīng)類型相同,正確;C項(xiàng),反應(yīng)②是Z與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、乙醇,加熱,正確;D項(xiàng),Z中含有羰基和羧基,羰基能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1molZ可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤。答案:D9.一種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下:完成下列問題。(1)該化合物含有的官能團(tuán)是

(填名稱)。(2)該化合物的類別是(填字母)。

A.烯烴B.酯C.油脂D.高分子 E.混合甘油酯(3)該化合物與水(填字母)。

A.互溶B.不溶,水在上層C.不溶,水在下層(4)與該物質(zhì)能反應(yīng)的物質(zhì)有(填字母)。

A.NaOH溶液 B.溴水 C.乙醇D.乙酸 E.H2寫出其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

解析:(3)油脂的密度一般比水的密度小。(4)該物質(zhì)是酯類,能發(fā)生水解反應(yīng),又含,能發(fā)生加成反應(yīng)。答案:(1)碳碳雙鍵和酯基(2)BC(3)C(4)ABE+3NaOH+10.某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍,由于它的熱值低、口感好、副作用小,已在多個國家被廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡式如下:已知:①在一定條件下,羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)生成酰胺,如:+R″—NH2+R'—OH,+R″—NH2+H2O;②酯比酰胺容易水解。請完成下列各題。(1)在稀酸條件下加熱,化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是和。

(2)在較濃酸和長時間加熱條件下,化合物A可以水解生成、和。

(3)化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng),再生成一個酰胺鍵,產(chǎn)物是甲醇和

(填結(jié)構(gòu)簡式,該分子中除苯環(huán)之外,還含有一個6原子組成的環(huán))。解析:(1)根據(jù)信息②,可知A在稀酸、加熱條件下水解,首先生成的產(chǎn)物是醇和羧酸。(2)在較濃酸和長時間加熱條件下,A除了發(fā)生酯的水解反應(yīng)外,還發(fā)生了酰胺鍵的斷裂,故最終得到3種產(chǎn)物。(3)根據(jù)題給信息“羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺”及題中已知條件,即可確定生成物的結(jié)構(gòu)簡式。答案:(1)CH3OH(2)CH3OH(3)【拓展提高】11.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。下列關(guān)于該化合物的敘述中錯誤的是()A.常溫下,與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體B.能發(fā)生堿性水解,1mol該有機(jī)化合物完全反應(yīng)消耗8molNaOHC.與稀硫酸共熱時,生成兩種有機(jī)化合物D.該有機(jī)化合物的分子式為C14H10O9解析:該有機(jī)化合物中含有羧基(—COOH),可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,A項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物中含5個酚羥基、1個羧基和1個酯基,在堿性條件下水解后又生成1個酚羥基和1個羧基,故1mol該有機(jī)化合物可以與8molNaOH反應(yīng),B項(xiàng)正確;與稀硫酸共熱時,該有機(jī)化合物水解,生成的是一種物質(zhì),C項(xiàng)錯誤;由題中結(jié)構(gòu)簡式可得該有機(jī)化合物的分子式為C14H10O9,D項(xiàng)正確。答案:C12.(2022·廣東韶關(guān))有機(jī)化合物M(Ph為苯基)是合成某中藥的一種中間產(chǎn)物。下列說法錯誤的是()A.M的分子式為C22H16O8N2B.M中有2個手性碳原子C.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)D.1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOH解析:A項(xiàng),由結(jié)構(gòu)可知,該有機(jī)化合物分子含有22個碳原子、8個氧原子、16個氫原子、2個氮原子,分子式為C22H16O8N2,正確;B項(xiàng),分子中只有連接苯環(huán)的碳原子是手性碳原子,即只含有1個手性碳原子,錯誤;C項(xiàng),該有機(jī)化合物含有酯基,可以發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán),可以發(fā)生加成反應(yīng),可以燃燒,屬于氧化反應(yīng),正確;D項(xiàng),分子中含有2個羧酸與苯酚形成的酯基,因此1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOH,正確。答案:B13.中草藥秦皮中含有七葉樹內(nèi)酯,其結(jié)構(gòu)簡式為,具有抗菌作用。若1mol七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng),則消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為()A.3mol、2molB.3mol、3molC.2mol、2molD.3mol、4mol解析:從七葉樹內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,其分子中右側(cè)的環(huán)不是苯環(huán),1mol七葉樹內(nèi)酯分子中含有2mol酚羥基,可以與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng),1mol酯基水解后產(chǎn)生1mol酚羥基和1mol羧基,消耗2molNaOH。含酚羥基的苯環(huán)上可發(fā)生溴的取代反應(yīng),消耗2molBr2,而右側(cè)環(huán)上的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),消耗1molBr2。因此1mol七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)消耗3molBr2、4molNaOH。答案:D14.如圖,A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知:C能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),C和D的相對分子質(zhì)量相等,E為無支鏈的化合物。根據(jù)上圖回答問題。(1)已知E的相對分子質(zhì)量為102,其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%,其余為氧,C分子中的官能團(tuán)是;化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填字母)。

A.加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.酯化反應(yīng)E.水解反應(yīng)(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

。

(3)反應(yīng)②中加熱的目的是

。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)寫出同時符合下列三個條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

Ⅰ.含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng),但不屬于芳香酸形成的酯Ⅲ.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析:(1)E中C、H、O的原子個數(shù)比為0.58812∶0.0981∶0.31416≈5∶10∶2,結(jié)合相對分子質(zhì)量為102,可知分子式為C5H10O2,而C和D的相對分子質(zhì)量相等,C、D在濃硫酸和加熱條件下反應(yīng)生成E,且C能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),則C為CH3COOH,D為CH3CH2CH2OH,C(2)反應(yīng)②為乙酸與丙醇的酯化反應(yīng)。(4)A可以看作B、C、D分子間發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)Ⅲ可知含有酚羥基,結(jié)合Ⅰ、Ⅱ確定結(jié)構(gòu)簡式。答案:(1)羧基E(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O(3)增大反應(yīng)速率,將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動(4)(5)、、、【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】15.化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。+XYZ下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法中正確的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中