天然藥物化學(xué)第章-苯丙素類-Phenylpropanoids第一頁(yè)，共110頁(yè)。概述苯丙素類化合物生物合成途徑葡萄糖代謝莽草酸桂皮酸途徑苯丙氨酸和酪氨酸咖啡酸對(duì)羥基桂皮酸對(duì)羥基桂皮酸苷第二頁(yè)，共110頁(yè)。

概

述苯丙素類化合物生物合成途徑咖啡酸對(duì)羥基桂皮酸對(duì)羥基桂皮酸苷阿魏酸鄰羥桂皮酸苷苯丙烯類松柏醇傘形花內(nèi)酯新木脂素類木質(zhì)素倍半木脂素類丙烯基烯丙基香豆素類木脂素類第三頁(yè)，共110頁(yè)。第一節(jié)苯丙酸類基本結(jié)構(gòu)——酚羥基取代的芳香羧酸。多具有C6-C3結(jié)構(gòu)的苯丙酸類。常見(jiàn)的苯丙酸類：第四頁(yè)，共110頁(yè)。本章內(nèi)容概述

第一節(jié)苯丙酸類第二節(jié)香豆素第三節(jié)木脂素第五頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素

一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)三、香豆素的分離方法四、香豆素波譜學(xué)特性五、香豆素的生物活性第六頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素母核為苯駢α-吡喃酮。環(huán)上常有取代基。通常將香豆素分為四類：第七頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈠簡(jiǎn)單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類第八頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈠簡(jiǎn)單香豆素類

只有苯環(huán)上有取代基的香豆素。

取代基：羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等。由于絕大多數(shù)香豆素在C7位都有含氧官能團(tuán)存在，因此，7-羥香豆素可以認(rèn)為是香豆素類成分的母體。第九頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型以異戊烯基取代為例：（從生物合成途徑來(lái)看）從上看出，C3、C6、C8位電負(fù)性較高，易于烷基化。（其中C3位烷基化不屬于此類，而屬于第四類型）第十頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型如：屬此類型的香豆素化合物第十一頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈠簡(jiǎn)單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類第十二頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)

香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基（7-羥基）環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)，前者稱為呋喃香豆素。呋喃香豆素類成分生物合成途徑：第十三頁(yè)，共110頁(yè)。第十四頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)環(huán)合反應(yīng)的形成：體內(nèi)過(guò)程——由酶主宰反應(yīng)體外實(shí)驗(yàn)——堿性條件（OH-）→呋喃環(huán)

酸性條件（H+）→吡喃環(huán)第十五頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈠簡(jiǎn)單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類第十六頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)

香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。這一類天然產(chǎn)物并不多見(jiàn)。吡喃香豆素類成分的生物合成途徑：第十七頁(yè)，共110頁(yè)。第十八頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)少數(shù)為5,6-吡喃駢香豆素，如：第十九頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈠簡(jiǎn)單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類第二十頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈣其他香豆素類

指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素類。還包括二聚體和三聚體。C3、C4上常有取代基：苯基、羥基、異戊烯基等。第二十一頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈠簡(jiǎn)單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類第二十二頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素

一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型二、香豆素的理化性質(zhì)三、香豆素的分離方法四、香豆素波譜學(xué)特性五、香豆素的生物活性第二十三頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的理化性質(zhì)（一）性狀（二）溶解性（三）堿水解反應(yīng)和內(nèi)酯性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)（六）呈色反應(yīng)第二十四頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈠性狀游離狀態(tài)——結(jié)晶形固體，有一定熔點(diǎn)；大多具有香氣；具有升華性質(zhì)分子量小的有揮發(fā)性（可隨水蒸汽蒸出）UV下顯藍(lán)色熒光成苷——大多無(wú)香味、無(wú)揮發(fā)性、不能升華。第二十五頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的理化性質(zhì)（一）性狀（二）溶解性（三）堿水解反應(yīng)和內(nèi)酯性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)（六）呈色反應(yīng)第二十六頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈡溶解性游離——能溶于沸H2O，不溶或難溶冷H2O，可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶劑。因含Ar-OH故可溶于堿水中。成苷——溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。難溶極性小的有機(jī)溶劑。第二十七頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的理化性質(zhì)（一）性狀（二）溶解性（三）堿水解反應(yīng)和內(nèi)酯性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)（六）呈色反應(yīng)第二十八頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）第二十九頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）欲獲得順鄰羥桂皮酸的途徑：（順鄰羥桂皮酸的衍生物）1.特殊結(jié)構(gòu)的香豆素如C8位取代基的適當(dāng)位置上有>C=O、>C=C<、環(huán)氧等結(jié)構(gòu)者，可與水解新生成的酚羥基起締合、加成等作用，可阻礙內(nèi)酯的恢復(fù)。例：第三十頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）先進(jìn)行堿水解，再進(jìn)行酸化（避免長(zhǎng)時(shí)間在堿性下形成反鄰羥桂皮酸)由于堿的濃度不同，其反應(yīng)產(chǎn)物也不同：第三十一頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）第三十二頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）獲得順鄰羥桂皮酸的方法：1.特殊結(jié)構(gòu)的香豆素2.醚化第三十三頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）堿水解反應(yīng)的易→難原因：7-OCH3的供電子共軛效應(yīng)使羰基C難以接受OH-的親核反應(yīng)。7-OH在堿液中成鹽第三十四頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）芐基碳上的酯基堿水解反應(yīng)第三十五頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）芐基碳上的酯基堿水解反應(yīng)第三十六頁(yè)，共110頁(yè)。第三十七頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的理化性質(zhì)（一）性狀（二）溶解性（三）堿水解反應(yīng)和內(nèi)酯性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)（六）呈色反應(yīng)第三十八頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)1.環(huán)合反應(yīng)：指異戊烯基雙鍵開(kāi)裂并與鄰酚羥基環(huán)合形成環(huán)的大小決定于中間體陽(yáng)碳離子的穩(wěn)定性第三十九頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)1.環(huán)合反應(yīng)：中間體陽(yáng)碳離子的穩(wěn)定性叔陽(yáng)碳離子>仲陽(yáng)碳離子>伯陽(yáng)碳離子

穩(wěn)定不穩(wěn)定如obliquetin在HBr的處理下，中間體可生成仲和伯陽(yáng)碳離子，由于穩(wěn)定性仲大于伯，因而，生成產(chǎn)物為二氫呋喃香豆素。反應(yīng)如下：第四十頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)1.環(huán)合反應(yīng)：

應(yīng)用：環(huán)合試驗(yàn)可以決定酚羥基和異戊烯基間的相互位置注意：不宜使用濃酸，否則會(huì)發(fā)生重排反應(yīng)第四十一頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)2.醚鍵開(kāi)裂：

如：東茛菪內(nèi)酯的烯醇醚第四十二頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)3.雙鍵加水反應(yīng)

如：黃曲霉素第四十三頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的理化性質(zhì)（一）性狀（二）溶解性（三）堿水解反應(yīng)和內(nèi)酯性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)（六）呈色反應(yīng)第四十四頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)在控制條件下氫化的先后次序?yàn)榈谒氖屙?yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的理化性質(zhì)（一）性狀（二）溶解性（三）堿水解反應(yīng)和內(nèi)酯性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)（六）呈色反應(yīng)第四十六頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（六）呈色反應(yīng)1.異羥肟酸鐵反應(yīng)（識(shí)別內(nèi)酯）第四十七頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（六）呈色反應(yīng)2.Gibb反應(yīng)和Emerson反應(yīng)試劑：Gibb——2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺Emerson——氨基安替匹林和鐵氰化鉀條件：

有游離酚羥基，且其對(duì)位無(wú)取代者——呈陽(yáng)性第四十八頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（六）呈色反應(yīng)

2.Gibb反應(yīng)和Emerson反應(yīng)Gibb反應(yīng)：第四十九頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素二、香豆素的理化性質(zhì)（一）性狀（二）溶解性（三）堿水解反應(yīng)和內(nèi)酯性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)（六）呈色反應(yīng)第五十頁(yè)，共110頁(yè)。

一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)三、香豆素的分離方法四、香豆素波譜學(xué)特性五、香豆素的生物活性第二節(jié)香豆素第五十一頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素三、香豆素的分離方法(一）提取藥材醇提液水溶液石油醚苯乙醚乙酸乙酯不同濃度EtOH回收溶劑，加水有機(jī)溶劑萃取第五十二頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素三、香豆素的分離方法(二）分離

提取后可直接利用化合物的溶解性質(zhì)進(jìn)行分離如：香豆素在石油醚中溶解度不大，濃縮時(shí)即可析出結(jié)晶。1.酸堿分離法依據(jù)——內(nèi)酯遇堿能皂化，加酸能恢復(fù)的性質(zhì)。第五十三頁(yè)，共110頁(yè)。酚性成分加Et2O提出不水解成分揮干Et2O加NaOH/H2O水解NaHCO3/H2O萃取NaOH/H2O萃取乙醚萃取液NaHCO3/H2OEt2OEt2ONaOH/H2OOH-/H2OEt2OOH-/H2OH2OEt2O酸性成分中性成分加酸中和，加Et2O萃取香豆素類內(nèi)酯成分第五十四頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素三、香豆素的分離方法(二）分離2.層析方法吸附劑——硅膠、中性氧化鋁洗脫劑——已烷和乙醚、已烷和乙酸乙酯等顯色——可觀察熒光第五十五頁(yè)，共110頁(yè)。應(yīng)用實(shí)例1第五十六頁(yè)，共110頁(yè)。應(yīng)用實(shí)例2第五十七頁(yè)，共110頁(yè)。第五十八頁(yè)，共110頁(yè)。第五十九頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素

一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)三、香豆素的分離方法四、香豆素波譜學(xué)特性五、香豆素的生物活性第六十頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（一）紫外光譜（二）紅外光譜（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）質(zhì)譜第六十一頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（一）紫外光譜

UV下顯藍(lán)色熒光。C7位導(dǎo)入-OH——熒光增強(qiáng)-OH醚化后——熒光減弱母核上無(wú)含氧官能團(tuán)取代時(shí)：274nm——苯環(huán)(II)311nm——吡喃酮環(huán)(Ⅰ)有含氧取代時(shí)：最大吸收向紅位移。III第六十二頁(yè)，共110頁(yè)。1無(wú)含氧取代274nm(loge4.03,II帶)；311nm(loge3.72,I帶)3含氧取代7-氧取代217,330(s),240,255(w)4位移試劑峰位強(qiáng)度+乙酸鈉：7-OH紅移增強(qiáng)6，8-OH紅移降低+AlCl3：鄰二羥基紅移第六十三頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（一）紫外光譜（二）紅外光譜（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）質(zhì)譜第六十四頁(yè)，共110頁(yè)。

（二）紅外光譜

3025-3175cm-1呋喃香豆素nC-H1700-1750cm-1nC=O1720cm-1

1500-1600cm-1n苯環(huán)1600-1650cm-1nC=C（出現(xiàn)1~3個(gè)較強(qiáng)峰）

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性第六十五頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（一）紫外光譜（二）紅外光譜（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）質(zhì)譜第六十六頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（三）1H-NMR

A、B環(huán)質(zhì)子影響因素：2-羰基影響：如（δ-）所示7-OH影響：如（δ-）所示H3,H6,H8電子云密度H3,H6,H8在高場(chǎng)

H4,H5,H7電子云密度H4,H5,H7在低場(chǎng)d-d-d-d-d+d-d+d+d+d+d-d-d-第六十七頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性1當(dāng)C3、C4位未取代時(shí)：

2當(dāng)C3或C4取代時(shí)：第六十八頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性3當(dāng)C7-OR時(shí)：

第六十九頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性4當(dāng)C5,C7二氧代：第七十頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性5當(dāng)C7-OR、C8或C6烷基取代時(shí)：

第七十一頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（一）紫外光譜（二）紅外光譜（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）質(zhì)譜第七十二頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（四）13C-NMR

香豆素母核上9個(gè)碳原子的化學(xué)位移值如下：

當(dāng)-OR取代時(shí)：連接的碳——+30ppm鄰位碳——-13ppm對(duì)位碳——-8ppm第七十三頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（一）紫外光譜（二）紅外光譜（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）質(zhì)譜第七十四頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（五）質(zhì)譜

香豆素類化合物有如下特點(diǎn)：

1.有強(qiáng)的分子離子峰；2.基峰是失去CO的苯駢呋喃離子；3.主要裂解途徑是：首先失去CO。第七十五頁(yè)，共110頁(yè)。簡(jiǎn)單香豆素母體香豆素分子離子峰強(qiáng)易產(chǎn)生一系列失CO碎片離子-CO146(76%)-COC7H6+.118(100%)90(43%)第七十六頁(yè)，共110頁(yè)。-CH3-C4H7214(78%)M-15具有異戊烯基側(cè)鏈第七十七頁(yè)，共110頁(yè)。-H第七十八頁(yè)，共110頁(yè)。應(yīng)用實(shí)例香豆素應(yīng)用實(shí)例.ppt第七十九頁(yè)，共110頁(yè)。第二節(jié)香豆素四、香豆素的波譜學(xué)特性（一）紫外光譜（二）紅外光譜（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）質(zhì)譜第八十頁(yè)，共110頁(yè)。

一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)三、香豆素的分離方法四、香豆素波譜學(xué)特性五、香豆素的生物活性第二節(jié)香豆素第八十一頁(yè)，共110頁(yè)。

第二節(jié)香豆素五、香豆素的生物活性1.低濃度可刺激植物發(fā)芽和生長(zhǎng)作用；高濃度則抑制2.光敏作用——可引起皮膚色素沉著；補(bǔ)骨脂內(nèi)酯可治白斑病3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛當(dāng)歸根中的奧斯腦（Osthole）：抑制乙肝表面抗原；4.平滑肌松弛作用——茵陳蒿中的濱蒿內(nèi)酯具有松弛平滑肌等作用；5.抗凝血作用6.肝毒性——有些香豆素對(duì)肝有一定的毒性。第八十二頁(yè)，共110頁(yè)。

一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)三、香豆素的分離方法四、香豆素波譜學(xué)特性五、香豆素的生物活性第二節(jié)香豆素第八十三頁(yè)，共110頁(yè)。本章內(nèi)容概述

第一節(jié)苯丙酸類第二節(jié)香豆素第三節(jié)木脂素第八十四頁(yè)，共110頁(yè)。第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型二、理化性質(zhì)三、提取分離四、結(jié)構(gòu)鑒定五、生物活性第八十五頁(yè)，共110頁(yè)。

第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型木脂素（lignans）：一類由苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物。通常指其二聚物，少數(shù)為三聚物和四聚物。第八十六頁(yè)，共110頁(yè)。

第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型早期木脂素的定義：兩分子苯丙素以側(cè)鏈中碳原子（8-8’）連結(jié)而成的化合物——木脂素。非碳原子相連（如3-3’、8-3’）——新木脂素。第八十七頁(yè)，共110頁(yè)。

第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型木脂素的一些新類型：苯丙素低聚體——三聚體、四聚體等；三聚體稱為倍半木脂素（sesquilignan）四聚體稱為二木脂素（dilignan）雜木脂素——由一分子苯丙素與黃酮、香豆素等結(jié)合而成；黃酮木脂素（flavonolignan）去甲木脂素(norlignan):母核只有16~17個(gè)碳原子。第八十八頁(yè)，共110頁(yè)。

第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型組成木脂素的單位有四種：1.桂皮酸（cinnamicacid）偶為桂皮醛（cinnamaldehyde）2.桂皮醇（cinnamylalcohol）3.丙烯苯（propenylbenzene）4.烯丙苯（allylbenzene）第八十九頁(yè)，共110頁(yè)。

第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型木脂素的命名：1.大多采用俗名2.系統(tǒng)命名第九十頁(yè)，共110頁(yè)。

第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型常見(jiàn)類型如下：（一）二芳基丁烷類（dibenzylbutanes）第九十一頁(yè)，共110頁(yè)。第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型（二）二芳基丁內(nèi)酯類（dibenzyltyrolactones）第九十二頁(yè)，共110頁(yè)。第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型（三）芳基萘類（arylnaphthalenes）第九十三頁(yè)，共110頁(yè)。第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型（四）四氫呋喃類（tetrahydrofurans）