學業(yè)分層測評(十六)(建議用時：45分鐘)[學業(yè)達標]1．下列說法中，不正確的是()A．現(xiàn)代藥物主要是人工合成的藥物B．天然藥物具有良好的藥效，所以不需要進行改造C．藥物的生物活性跟它結構中的某些官能團有關D．在藥物設計領域計算機應用前景廣闊【答案】B2．下列不屬于新世紀藥物發(fā)展方向的是()A．高效性 B．專一性C．低毒性 D．低價位【答案】D3．L-多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結構簡式為。下列關于L-多巴酸堿性的敘述正確的是()A．既沒有酸性，又沒有堿性B．既有酸性，也有堿性C．只有酸性，沒有堿性D．只有堿性，沒有酸性【解析】L-多巴從結構上分析含有—NH2，因此有堿性(與酸反應)，含有羧基(—COOH)和酚羥基，又有酸性(與堿反應)?！敬鸢浮緽4．桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分，其結構簡式如下圖所示：以下關于這三種有機物的說法中，不正確的是()A．都能與Na2CO3溶液反應產生CO2B．一定條件下，均能與乙醇發(fā)生取代反應C．只有桂皮酸可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應D．1mol阿司匹林最多能與1molNaOH反應【解析】A．三種有機物都含羧基，具有酸性，能與Na2CO3溶液反應產生CO2，故A正確；B.三種有機物都含羧基，在一定條件下可與乙醇反應，故B正確；C.桂皮酸含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，故C正確；D.阿司匹林中含有酯基和羧基，都可與氫氧化鈉反應，1mol阿司匹林最多能與3molNaOH反應，故D錯誤?！敬鸢浮緿5．藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列有關敘述正確的是()A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉【解析】結合三種有機物的結構確定含有的官能團及具有的性質。貝諾酯分子中含有—COO—和—CO—NH—兩種含氧官能團，A錯。對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機物，B對。乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，而對乙酰氨基酚則不能，C錯。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應，生成、、CH3COONa，D錯?！敬鸢浮緽6．普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是()A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．不能使酸性KMnO4溶液退色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應【解析】解題的關鍵是官能團的確定。在普伐他汀的結構中含有的官能團有醇羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳雙鍵()，所以能發(fā)生取代反應、加成反應、消去反應，也能使酸性KMnO4溶液退色。但因無酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應，故1mol該物質可與2molNaOH反應?！敬鸢浮緾7．某抗感冒藥的有效成分是偽麻黃堿，其結構簡式如圖所示。偽麻黃堿不易進入人體的中樞神經系統(tǒng)，無明顯刺激中樞神經興奮的作用，也不會上癮，所以它是一種比較安全的抗感冒藥。下列有關偽麻黃堿的說法中，錯誤的是()【導學號：28920231】A．偽麻黃堿的分子式為C10H15NOB．在一定條件下，偽麻黃堿和單質溴發(fā)生取代反應時，苯環(huán)上的一溴代物共有3種C．偽麻黃堿的分子結構中含有苯環(huán)，所以偽麻黃堿是苯的同系物D．偽麻黃堿在一定條件下，可以發(fā)生的反應類型有加成、取代、消去、酯化等【解析】苯的同系物屬于烴，該物質含有N、O元素，不屬于烴，且它們的分子組成上也不相差“CH2”的整數(shù)倍，故C錯誤。【答案】C8．香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如右所示。下列有關香葉醇的敘述正確的是()A．香葉醇的分子式為C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液退色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色D．能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應【解析】A項，依據(jù)碳原子結構分析可知，碳原子在有機化合物中形成四個共價鍵。在鍵線式中剩余價鍵被氫原子飽和，由香葉醇的結構簡式可得分子式為C10H18O。B項，分子結構中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，從而使溴的CCl4溶液褪色。C項，分子結構中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使紫紅色褪去。D項，分子結構中碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，醇羥基可發(fā)生取代反應。【答案】A9．NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如下：關于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是()A．都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同B．都能與溴水反應，原因不完全相同C．都不能發(fā)生消去反應，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同【解析】本題結合信息考查有機物的結構和性質。NM-3中酯基、羧基、酚羥基和D-58中的酚羥基均能與NaOH溶液反應，但反應原因不同，A項正確；NM-3與溴水發(fā)生加成反應和取代反應，D-58與溴水發(fā)生取代反應，B項正確；兩種物質都不能發(fā)生消去反應，由于羥基所處的位置不同，C項錯誤；兩種物質中含有酚羥基，D項正確?！敬鸢浮緾[能力提升]10．阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素，可以對甲基苯酚為原料經下列合成路線制備阿莫西林：(1)反應②的反應類型是__________，B分子中含氧官團的名稱是_________。(2)D的結構簡式是__________。(3)反應④的化學方程式是__________________________________________________________________________________________________________。反應①的目的是__________________________________________________。(4)芳香族化合物G是E的同分異構體。G分子滿足下列三個條件：①苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環(huán)境的氫原子；③能發(fā)生水解反應且產物之一的分子式是C7H8O3。寫出所有符合上述條件的G的結構簡式：______________________________________________________________________________________________。(5)下列有關阿莫西林的說法中正確的是________。a．能使酸性KMnO4溶液退色b．能與Na2CO3溶液反應，但不與鹽酸反應c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應d．能發(fā)生銀鏡反應【解析】(1)反應②是氯原子取代甲基上的氫原子生成A，A為。A水解生成B，B為，故其分子中含氧官能團為羥基和醚鍵。(2)B經催化氧化生成C，C為，結合題目已知信息，可推出D的結構簡式為。(3)根據(jù)最終合成產物阿莫西林中依舊含有酚羥基，可知反應①的目的是保護酚羥基不被氧化。(4)苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)中只含一種氫原子，能發(fā)生水解反應且產物之一的分子式為C7H8O3，說明含酯基。核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環(huán)境的氫原子，說明分子中總共有4種氫原子，結合以上信息可推出G的結構簡式。(5)由于其含酚羥基，故能使酸性KMnO4溶液退色，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，由于其含氨基，故其能與鹽酸反應，分子中不含醛基，因此不能發(fā)生銀鏡反應，故選ac。【答案】(1)取代反應羥基、醚鍵(5)ac11．已知：①RNH2＋R′CH2Cleq\o(→,\s\up8(一定條件))RNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烴基)②苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：(苯胺，弱堿性，易氧化)化合物C是制取消炎靈(鹽酸祛火痛)的中間產物，其合成路線如圖所示：請回答下列問題：(1)B物質的結構簡式是________。(2)寫出反應①②的化學方程式：①______________________________________________________________；②______________________________________________________________。(3)反應①～⑤中，屬于取代反應的是________(填反應序號)?！窘馕觥拷Y合化合物C的合成路線圖和有關物質的結構簡式知反應①是甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成一氯甲苯；結合反應②的反應條件和反應④得到產物的結構簡式，可知反應②發(fā)生硝化反應(屬于取代反應)生成，利用題中信息②推知反應③發(fā)生氧化反應，生成B：(因—NH2易氧化，所以應先將—CH3氧化成—COOH后，再將—NO2還原成—NH2)，反應④(還原反應)是將—NO2還原為—NH2；最后結合題中信息①可知：經反應⑤(取代反應)生成C，C的結構簡式為。(3)①②⑤12．已知：①鹵代烴在一定條件下能水解，如R—X＋H2Oeq\o(→,\s\up8(NaOH))R—OH＋HX(R為烴基，X表示鹵素原子)；②有機物中的硝基在鐵和鹽酸作用下，能被還原成氨基：R—NO2＋3Fe＋6HCl→R—NH2＋3FeCl2＋2H2O。對乙酰胺基酚又名撲熱息痛，為白色晶體，是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其毒性較非那西汀、阿司匹林低。測得對乙酰胺基酚的結構簡式為。(1)對撲熱息痛的下列說法中正確的是________。(填字母)a．在溶液中1mol撲熱息痛最多與1molNaOH反應b．能與溴水反應使溴水退色c．其分子中含有肽鍵d．遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(2)設計由苯、乙酸為有機原料，并選擇無機原料合成撲熱息痛的路線?！窘馕觥?1)酚羥基、肽鍵都能與NaOH反應，因此1mol撲熱息痛最多消耗2molNaOH，有酚羥基，因此能與溴水發(fā)生取代反應，使溴水退色，且遇FeCl3顯色，分子中含有肽鍵。(2)分析苯與撲熱