第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時(shí)2015年3月19日?qǐng)?zhí)教：懷鄉(xiāng)中學(xué)吳國(guó)紅試試你的眼力回憶醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，下列物質(zhì)均含有官能團(tuán)______,其中屬于醇的是________羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連羥基（—OH）A、C、D-CH2OH-CH3OHAB分析上述兩種物質(zhì)：1、A、B兩種物質(zhì)的關(guān)系是：2、從結(jié)構(gòu)上看，A、B兩種物質(zhì)的共同點(diǎn)是：3、從物質(zhì)的類(lèi)型上，A屬于醇,B屬于“—OH”

與苯環(huán)直接相連的化合物

——酚的定義互為同分異構(gòu)體分子中均含有一個(gè)羥基和一個(gè)苯環(huán)酚身邊的化學(xué)酚皂—CH3鄰甲基苯酚OH苯酚（俗稱(chēng)石炭酸）—酚類(lèi)化合物中最簡(jiǎn)單的一元酚

球棍模型

比例模型

苯酚分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6OCCH—CC—H

O—HH—CC—H

H苯酚的組成與結(jié)構(gòu)或C6H5OHOHOH

球棍模型

比例模型

（1）色、態(tài)、味：（3）溶解性：活動(dòng)探究一：苯酚的物理性質(zhì)43℃

純凈的苯酚是無(wú)色的晶體，具有特殊的氣味。（露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色）（2）熔點(diǎn)：澄清渾濁渾濁苯酚2ml冷水

（）加熱（）冷卻（）

a.室溫下，水中的溶解度9.3g，大于65℃時(shí)，能與水混溶b.易溶于乙醇等有機(jī)溶劑(4)毒性：苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有腐蝕作用。如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。混合物留下待用活動(dòng)探究二：苯酚的化學(xué)性質(zhì)一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及化學(xué)方程式①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管②向苯酚水溶液中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管，分成兩份③?、谒靡环萑芤褐屑尤胂←}酸④將②所得另一份溶液中吹入CO2形成渾濁溶液，常溫下苯酚在水中溶解能力較小變澄清NaOH++H2O變渾濁

HCl++NaCl變渾濁

CO2+H2O++NaHCO3探究結(jié)論：苯酚有酸性(又叫石炭酸)，能與堿反應(yīng)。

預(yù)測(cè)實(shí)驗(yàn)：向苯酚渾濁液中，加入碳酸鈉溶液,觀察現(xiàn)象。苯酚鈉與CO2的反應(yīng)中，為什么生成物是NaHCO3，而不是Na2CO3?酸性強(qiáng)弱：碳酸>苯酚>HCO3-CO2+H2O++(1)(2)根據(jù)“強(qiáng)酸制弱酸”原理，由上述方程式（1）、（2）可知實(shí)驗(yàn)表明，苯酚顯弱酸性，酸性比碳酸還弱，比乙醇要強(qiáng)，其酸性不能使酸堿指示劑變色！Na2CO3NaHCO3

渾濁變澄清!弱酸性無(wú)酸性反應(yīng)不反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)羥基與苯環(huán)直接相連羥基與鏈烴基直接相連結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH（酚羥基）—OH（醇羥基）官能團(tuán)CH3CH2OH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚乙醇類(lèi)別苯環(huán)的存在對(duì)羥基的性質(zhì)有影響！一般情況下，酚羥基比醇羥基更活潑!乙醇和苯酚性質(zhì)對(duì)比OH任何事物間的作用都是相互的。在苯酚中，苯環(huán)影響—OH，使—OH的H更易電離，苯酚表現(xiàn)出酸性。那么，—OH能影響苯環(huán)嗎？質(zhì)疑催化劑，一取代物取代反應(yīng)羥基與苯環(huán)直接相連不含羥基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH—官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚苯類(lèi)別性質(zhì)對(duì)比OH羥基對(duì)苯環(huán)的取代反應(yīng)有影響嗎？活動(dòng)探究三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)二實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及化學(xué)方程式①向苯酚稀溶液中滴加濃溴水②向苯酚溶液中加入FeCl3溶液出現(xiàn)白色沉淀+3Br2+3HBr2，4，6—三溴苯酚（白色沉淀）溶液呈紫色苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)出現(xiàn)顏色變化探究結(jié)論：苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)!苯酚的溴代苯的溴代產(chǎn)物反應(yīng)條件反應(yīng)物苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較：苯酚稀溶液和濃溴水苯和液溴FeBr3做催化劑無(wú)條件BrOH—BrBr—Br2、苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

結(jié)論：1、苯環(huán)與—OH之間是相互影響的。苯環(huán)影響—OH，使—OH的H更易電離，苯酚表現(xiàn)出酸性；同時(shí)，—OH影響苯環(huán)，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位上的H原子活潑性增強(qiáng)，更易被取代。3、苯酚與FeCl3顯色反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái)也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)Fe3+FeCl3溶液用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開(kāi)來(lái)？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無(wú)現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料消毒劑農(nóng)藥染料防腐劑醫(yī)藥

實(shí)踐活動(dòng)化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類(lèi)物質(zhì)。請(qǐng)查閱有關(guān)資料，了解酚類(lèi)廢水的危害和工業(yè)上處理酚類(lèi)廢水的常用方法，并把你收集的資料設(shè)計(jì)成一份保護(hù)環(huán)境的宣傳報(bào)道。苯酚1、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)2、苯酚的物理性質(zhì)3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)④氧化反應(yīng)4、苯酚的用途在空氣中緩慢氧化課堂小結(jié)其它酚（或含酚羥基的物質(zhì)）一般也都具有這四個(gè)性質(zhì)！完成學(xué)案“鞏固練習(xí)”謝謝！3.怎樣分離苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚鈉加鹽酸或通入CO2苯酚鈉和苯的混合物苯酚課堂練習(xí)1.下列物質(zhì)中：

（A）（B）