第一章緒論學(xué)習(xí)要點(diǎn)1.有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義；有機(jī)化合物的特性和分類2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法；共價(jià)鍵的鍵參數(shù)和共價(jià)鍵的斷裂方式3.研究有機(jī)化合物的一般程序

第一章緒論

第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第三節(jié)有機(jī)化合物的分類第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般程序有機(jī)化學(xué)是源自于生命體，發(fā)展于生命體，并融合在化學(xué)學(xué)科的發(fā)展中逐步形成的一門獨(dú)立分支學(xué)科，它所涵蓋的有機(jī)化合物已達(dá)1000多萬種1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏賽羅合成油脂類化合物等。生命力學(xué)說才被徹底否定。此后人們又陸續(xù)地合成了許多有機(jī)化合物2.1828年德國(guó)化學(xué)家維勒（F.W?hler）在實(shí)驗(yàn)室由氰酸銨（NH4OCN）合成尿素（NH2CONH2），促進(jìn)了有機(jī)化合物的人工合成

有機(jī)化合物是在“生命力”的影響下才能生成的神秘物質(zhì)，認(rèn)為人工合成是不可能的

4.20世紀(jì)40年代發(fā)展了以石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè),特別是生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、合成樹脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè)3.隨著科學(xué)技術(shù)的不斷進(jìn)步，對(duì)有機(jī)化合物的廣泛研究發(fā)現(xiàn)，20世紀(jì)初建立了以煤焦油為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)

有機(jī)化合物都含有碳元素，絕大多數(shù)還含有氫元素，有的還含有氧、氮、鹵素、硫、磷等元素當(dāng)然，對(duì)CO、CO2、CO32-等簡(jiǎn)單化合物習(xí)慣上還是稱作無機(jī)化合物有機(jī)化學(xué)—（研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)）是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及它們之間的相互關(guān)系和變化規(guī)律的科學(xué)有機(jī)化合物

—含碳的化合物

現(xiàn)在人們雖仍然沿用“有機(jī)”兩個(gè)字描述有機(jī)物和有機(jī)化學(xué)，但其中“有機(jī)”的含義已發(fā)生了變化，失去了其原有意義自然界中碳的循環(huán)4.有機(jī)化合物一般為非電解質(zhì)。有機(jī)物中的化學(xué)鍵基本上是共價(jià)鍵，極性小或無極性。在水溶液或熔化狀態(tài)下難電離，不導(dǎo)電

5.有機(jī)化合物反應(yīng)速度較慢，反應(yīng)復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)。無機(jī)化合物的反應(yīng)大多是離子反應(yīng)，瞬間即可完成。有機(jī)物的反應(yīng)多數(shù)是分子間的反應(yīng)6.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多。有機(jī)化合物由于碳原子之間連接順序、成鍵方式和空間位置的不同，使得有些有機(jī)化合物，雖然分子組成相同，但卻有不同的分子結(jié)構(gòu)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)包括分子的組成、分子內(nèi)原子間的連接順序、排列方式、化學(xué)鍵和空間構(gòu)型，及分子中電子云的分布等。有機(jī)化合物有上千萬種，這與碳原子的結(jié)構(gòu)及其獨(dú)特的成鍵方式是分不開的

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

1.碳原子總是4價(jià)在有機(jī)化合物分子中碳有4個(gè)共價(jià)鍵一、碳原子的成鍵特點(diǎn)σ鍵的形成

π鍵的形成

2.共價(jià)鍵的類型

成鍵時(shí)由于原子軌道重疊方式的不同，共價(jià)鍵分為σ鍵和π鍵3.碳原子之間的連接方式

碳原子不僅能與氫、氧、氮、鹵素等原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間的連接形式更多。碳原子之間可以通過共用電子對(duì)形成單鍵、雙鍵或叁鍵

單鍵雙鍵叁鍵三鍵（C≡C中一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵）

單鍵（C－C鍵）

雙鍵（C＝C中一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵）碳原子之間也可以連接成各種不同的鏈狀和環(huán)狀。這就是有機(jī)化合物的基本骨架

鏈狀環(huán)狀環(huán)狀

1.鍵長(zhǎng)：指形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子核之間的距離，單位pm2.鍵角（方向性）：原子與其他兩個(gè)原子形成共價(jià)鍵時(shí)，鍵與鍵之間的夾角稱為鍵角

3.鍵能：雙原子分子的共價(jià)鍵裂解時(shí)所吸收的能量，稱為該共價(jià)鍵的鍵能，又稱為離解能二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)碳元素：核外電子排布1S22S22P2，不易獲得或失去價(jià)電子，易形成共價(jià)鍵。共價(jià)鍵的鍵參數(shù)包括鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性等物理量決定分子空間構(gòu)型化學(xué)鍵強(qiáng)度

4.鍵的極性：分子是由帶正電荷的原子核和帶負(fù)電荷的電子組成的。分子的極性取決于整個(gè)分子的正、負(fù)電荷中心是否重合，若兩者重合，就是非極性分子，兩者不能重合為極性分子影響理化性質(zhì)鍵長(zhǎng)/pm109154134120偶極矩具有方向性，用表示，箭頭指向帶負(fù)電荷一端

如：H—H，Cl—Cl，成鍵電子云對(duì)稱分布于兩個(gè)原子之間，這樣的共價(jià)鍵沒有極性

下列化合物有極性：H3C(+)

Cl(-)誘導(dǎo)效應(yīng)CCl4CH3—Clμ=1.87Dμ=0雙原子分子中，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。在多原子組成的分子中，分子的偶極距是分子中各個(gè)鍵的偶極距的向量和

非極性分子極性分子共價(jià)鍵斷裂時(shí)，兩個(gè)原子共用的電子對(duì)歸一個(gè)原子所有，產(chǎn)生正、負(fù)離子，這種共價(jià)鍵的斷裂方式稱為異裂。由異裂引起的反應(yīng)稱為離子型反應(yīng)或異裂反應(yīng)（二）異裂→離子型反應(yīng)

第三節(jié)有機(jī)化合物的分類一、按基本骨架分類1.鏈狀化合物（脂肪族化合物）：正丁烷，異丁烷2.碳環(huán)化合物（1）脂環(huán)族化合物：環(huán)戊烷，環(huán)己烷（2）芳香族化合物：苯，萘3.雜環(huán)化合物：吡咯，噻吩CH3CH2CH2CH3

二、官能團(tuán)分類有機(jī)化合物分子中最容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán)（基團(tuán)），稱之為官能團(tuán)。含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物，其主要化學(xué)性質(zhì)相似常見的官能團(tuán)及化合物的類別一、分離、提純

無論是天然產(chǎn)物還是人工合成的有機(jī)化合物，一般都是含有多種雜質(zhì)的混合物。所以在進(jìn)行分析之前，首先必須進(jìn)行分離和提純。常用的方法有：重結(jié)晶、蒸餾、萃取、升華、層析、色譜法等分析研究有機(jī)化合物或測(cè)定中草藥中有效成分一般有以下的步驟和方法第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般程序三、確定分子式化合物的實(shí)驗(yàn)式的計(jì)算是將各元素的百分含量除以相應(yīng)元素原子的原子量，得出各元素原子的數(shù)值比例。將這些數(shù)值分別除以其中最小的一個(gè)數(shù)值，就得到該化合物中各元素原子的最小個(gè)數(shù)比——實(shí)驗(yàn)式

1.有機(jī)化學(xué)：（研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)）是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及它們之間的相互關(guān)系和變化規(guī)律的科學(xué)

有機(jī)化合物：含碳（除CO、CO2

、碳酸及碳酸鹽外）的化合物

學(xué)習(xí)小結(jié)四、結(jié)構(gòu)式的測(cè)定有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在，因此確定了分子式之后，還需測(cè)定其結(jié)構(gòu)。過去確定結(jié)構(gòu)通常是用經(jīng)典的化學(xué)方法，通過化學(xué)反應(yīng)證實(shí)其官能團(tuán)，然后經(jīng)降解、合成或衍生物制備等方法來確定結(jié)構(gòu)

2.有機(jī)化合物的特性：容易燃燒；熔點(diǎn)較低；難溶于水；大多為非電解質(zhì)；反應(yīng)速度較慢，產(chǎn)物復(fù)雜；結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多3.共價(jià)鍵：碳的雜化軌道；鍵長(zhǎng)，鍵角，鍵能，鍵的極性4.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）有機(jī)化合物中碳原子總是4價(jià)的（2）共價(jià)鍵的類型：σ鍵和π鍵（3