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文檔簡介
1、烴的含氧衍生物在高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)中占有極其重要的核心地位,也是高考化學(xué)試題的命題重點(diǎn)與熱點(diǎn)。高考中要掌握醇、酚、醛、羧酸和酯等幾種重要的有機(jī)物烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。圍繞這幾種典型有機(jī)物的考查點(diǎn),如同系物的判斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別以及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)通常以生產(chǎn)、生活實(shí)際相聯(lián)系的新的有機(jī)物為材料而出現(xiàn)在選擇題中,如2009安徽理綜8,9、2009福建理綜9、2009廣東化學(xué)4,13、2009廣東理基30,31、2009江蘇化學(xué)6,10、2009寧夏理綜8,9、2009山東理綜12、2009天津理綜1、2009海南化學(xué)1、2009海南化學(xué)18等。第二章 烴的含氧衍生物 另外
2、,有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)及有機(jī)分子式和結(jié)構(gòu)式的確定通常出現(xiàn)在主觀題中,如2009海南化學(xué)18、2009安徽理綜26、2009福建理綜31、2009廣東化學(xué)25,26、2009江蘇化學(xué)19,21、2009寧夏理綜39、2009山東理綜33、2009天津理綜8等。 預(yù)計(jì)2011高考有機(jī)試題除繼續(xù)考查熱點(diǎn)問題外,還可能出現(xiàn)陌生度高,聯(lián)系生產(chǎn)實(shí)際和科技成果的實(shí)際應(yīng)用題目。有機(jī)信息給予題起點(diǎn)高、新穎性強(qiáng)、公平性強(qiáng),又與中學(xué)所學(xué)知識(shí)相互聯(lián)系,能較好地考查自學(xué)能力、遷移能力、分析、推理、創(chuàng)新的能力,是今后高考命題的方向。 1. 以乙醇為例,掌握醇羥基的性質(zhì)及主要
3、化學(xué)反應(yīng)。2了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和乙醇在生活中的作用。3以苯酚為例,掌握酚類的主要性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)。4了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和用途。5理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響。 1醇的定義:醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子結(jié)合 的化合物。醇的官能團(tuán)是 。OH的性質(zhì)比較活潑,決定著醇的主要化學(xué)性質(zhì)。2醇的分類(1)根據(jù)羥基的數(shù)目可分為一元醇、二元醇、多元醇。(2)根據(jù)與羥基連接的烴基種類可分為脂肪醇和芳香醇。(3)根據(jù)烴基的飽和性可分為飽和醇和不飽和醇。羥基羥基3飽和脂肪一元醇的通式為 (n1)。4物理性質(zhì)低級(jí)的飽和一元醇為無色中性液體,具有特殊氣味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇可與水任意比混溶;
4、含4至11個(gè)C的醇為油狀液體,可以部分地溶于水;含12個(gè)C以上的醇為無色無味的蠟狀固體,不溶于水。與烷烴類似,隨著分子里碳原子數(shù)的遞增,醇的沸點(diǎn) ,密度 。CnH2n1OH逐漸升高逐漸增大5醇的化學(xué)性質(zhì)飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似:能與活潑金屬反應(yīng);能與氫鹵酸反應(yīng);能與有機(jī)酸(或無機(jī)含氧酸)發(fā)生酯化反應(yīng);能發(fā)生氧化反應(yīng);能發(fā)生脫水反應(yīng)。化學(xué)性質(zhì)(1)和活潑金屬鈉反應(yīng):2CH3CH2OH Na 22CH3CH2ONaH2(2)消去反應(yīng)CH3CH2OH 。實(shí)驗(yàn)室制乙烯濃硫乙醇三比一,脫水催化制乙烯。為防暴沸加碎瓷,溫計(jì)入液迅百七。堿石灰除雜最合適,排水方法集乙烯。反應(yīng)液體呈黑色,酒精炭化硫酸致。
5、(3)取代反應(yīng)鹵代反應(yīng):CH3CH2OHHBr 。分子間脫水成醚:2CH3CH2OH 。CH2CH2H2OCH3CH2BrH2OCH3CH2OCH2CH3H2O酯化反應(yīng)CH3CH2OHCH3COOH 。(4)氧化反應(yīng)可燃性: 。催化氧化: 。酸性高錳酸鉀溶液: 褪去。酸性重鉻酸鉀溶液:CH3CH2OH CH3CHO 。CH3COOCH2CH3H2O紫色CH3COOH思考:消去反應(yīng)的條件是什么?提示:條件是“濃硫酸、加熱”,但乙醇消去生成乙烯時(shí),必須標(biāo)明 。6幾種重要的醇(1)甲醇(CH3OH):最初是從木材干餾得到的,因此又稱為木精,有酒精味,但 毒,飲用10 mL就能使眼睛失明,再多就致死。
6、(2)乙二醇( ):無色,粘稠,有甜味的液體,易溶于水和乙醇。它的水溶液的凝固點(diǎn)很小,可作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。170有(3)丙三醇( ):俗稱 ,有護(hù)膚作用,是利用它的吸濕性,能與水和酒精以任意比互溶。它的水溶液凝固點(diǎn)很低。它大量用于制造硝化甘油。甘油1苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是 ,有 氣味。常溫下 溶于水,高于65時(shí) ;苯酚易溶于 。苯酚有毒,濃溶液沾到皮膚上時(shí),應(yīng)立即用 洗滌。2醇與酚在結(jié)構(gòu)上的差異性和相似性醇是指OH連到鏈烴基上,酚是指OH直接連到苯環(huán)上,但二者具有相同官能團(tuán) 。無色晶體特殊不易能與水混溶乙醇酒精羥基(OH)3化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性:電離方程式: 與NaOH反應(yīng) (2)氧化反應(yīng)
7、常溫下,露置于空氣中因被 而呈 色;可使酸性KMnO4溶液 色;可以燃燒。(3)取代反應(yīng)氧化粉紅褪此反應(yīng)用于 和 .(4)顯色反應(yīng)遇Fe3呈 色,可用于 的存在。定性檢驗(yàn)定量測(cè)定檢驗(yàn)苯酚紫4.苯酚的用途是重要的化工原料,主要用于制造 、合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料,可直接用作防腐劑和消毒劑。延伸:1若要將苯酚和水分離,只能用分液操作,不能用過濾的方法。2苯酚顯弱酸性,俗稱石炭酸,其酸性:酚醛樹脂 , 且 與H2O、CO2反應(yīng)時(shí),無論CO2是否過量均生成NaHCO3,而不能生成Na2CO3。3苯酚的檢驗(yàn)方法(1)苯酚與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(2)苯酚跟FeCl3
8、溶液作用顯紫色,可用于檢驗(yàn)苯酚的存在,也是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)。 能與Na2CO3反應(yīng):1醇和酚是兩類不同的有機(jī)物,它們分子中都含有羥基官能團(tuán),但從根本上說,羥基所連接的烴基不相同。羥基直接連苯環(huán)時(shí),屬于酚,具有酚的性質(zhì);羥基不直接連苯環(huán)時(shí),屬于醇,具有醇的性質(zhì)。2酚類與芳香醇,當(dāng)碳原子數(shù)目相同時(shí),可存在類別異構(gòu),例如分子式為C7H8O的有機(jī)物可以有下列幾種同分異構(gòu)體:這五種結(jié)構(gòu)中,前三種屬于酚類,第四種屬于芳香醇類,名稱是苯甲醇,第五種屬于醚類?!纠?】 (2010原創(chuàng))下列物質(zhì)屬于酚類的是()解析:A中羥基連在苯的同系物的側(cè)鏈上,屬于芳香醇;D雖然有苯環(huán),但羥基所連的環(huán)并不是苯環(huán),屬于芳香醇
9、;B中羥基直接連在環(huán)烯烴基上,C中羥基直接連在萘環(huán)上,均屬于酚。答案:C只有OH直接連在苯環(huán)上的有機(jī)物才屬于酚類。1欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:蒸餾過濾分液加入足量Na通入過量的CO2加入足量的NaOH加入足量的FeCl3溶液加入乙酸和濃硫酸的混合液加入濃溴水加熱。最簡單、合理的操作順序是_,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_,_。解析:往苯酚和乙醇混合液中加入NaOH溶液,使苯酚轉(zhuǎn)化成溶解度更大的離子化合物 ;再加熱、蒸餾,低沸點(diǎn)乙醇先被蒸餾出來, 比 穩(wěn)定,加熱時(shí)難以被空氣氧化;往苯酚鈉溶液中通入足量CO2,則析出苯酚,分液,從下層得苯酚。答案: 醇類的主要化學(xué)性質(zhì)有:與活潑金屬反應(yīng)生成
10、H2;在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯;發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚;催化氧化;與酸發(fā)生酯化反應(yīng)等。主要規(guī)律有:(1)醇的消去反應(yīng)明確反應(yīng)機(jī)理和條件消去的水分子,是由羥基和其所在的碳原子相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合而成,碳碳間形成不飽和鍵。有的醇不能消去:凡不具有 結(jié)構(gòu)的均不能消去(即無鄰碳?xì)?。如:CH3OH、 等。(2)醇的催化氧化明確反應(yīng)實(shí)質(zhì),在有機(jī)反應(yīng)中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)均稱為氧化反應(yīng),加入氫原子或失去氧原子均稱為還原反應(yīng)。乙醇催化氧化生成乙醛時(shí),乙醇分子并未得氧,而是失去兩個(gè)氫原子(羥基上的H和羥基碳上的H),因此該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是氧化反應(yīng)。有的醇不能被氧化:凡不具有 結(jié)構(gòu)的醇則不能
11、被氧化如 等?!纠?】下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()解析:發(fā)生消去反應(yīng)的條件是:與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B沒有。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有2個(gè)氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。答案:C1醇的催化氧化規(guī)律(1)若C上有2個(gè)氫原子,被氧化成醛,如: (2)若C上有1個(gè)氫原子,被氧化成酮,如: (3)若C上沒有氫原子,不能被氧化,如 不反應(yīng)。 2醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)只有1個(gè)碳原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)C上有氫原子,就能發(fā)生消去反應(yīng),否則不能。2下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng),但不能發(fā)生催
12、化氧化(去氫氧化)反應(yīng)的是()A B(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH解析:四種物質(zhì)均屬于醇,發(fā)生消去反應(yīng)的條件:連接羥基的碳原子的相鄰碳原子上必須有H原子,可知A、C不能發(fā)生消去反應(yīng),排除;醇進(jìn)行去氫氧化的條件是:連接羥基的碳原子上必須有H原子,故D項(xiàng)不能發(fā)生去氫氧化。答案:D【例1】 乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示: 關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是()A和金屬鈉反應(yīng)鍵斷裂B在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵斷裂C和濃硫酸共熱140時(shí),鍵或鍵斷裂,170時(shí)鍵斷裂D和氫溴酸反應(yīng)鍵斷裂解析:乙醇與氫溴酸反應(yīng)生成溴乙烷和水,斷裂的是鍵而
13、不是鍵。答案:D高分策略官能團(tuán)是決定有機(jī)物物質(zhì)的原子或原子團(tuán),而官能團(tuán)在有機(jī)反應(yīng)中的斷鍵位置則直接決定了反應(yīng)能否發(fā)生及生成物的種類,因此我們?cè)诹私夤倌軋F(tuán)及有機(jī)物的性質(zhì)時(shí)一定要深入了解其在有機(jī)反應(yīng)中的斷鍵位置及反應(yīng)的實(shí)質(zhì),只有這樣才能正確判斷有機(jī)物的性質(zhì)。 【例2】(6分)已知除燃燒反應(yīng)外,醇類發(fā)生其他類型的氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì),都是在醇分子中與羥基直接相連的碳原子上的一個(gè)氫原子被氧化為一個(gè)新的羥基,形成不穩(wěn)定的“偕二醇”。接著在“偕二醇”分子內(nèi)的兩個(gè)羥基間脫去一分子水,生成新的物質(zhì)。上述反應(yīng)機(jī)理可表示為:試根據(jù)此反應(yīng)機(jī)理回答下列問題(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式:)(1)寫出1丁醇在Ag的作用下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)
14、方程式:_。(2)寫出CH2Cl2在165及加壓時(shí)發(fā)生完全水解的化學(xué)方程式_。(3)判斷并寫出將2甲基2丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的現(xiàn)象:_。 (1)不能正確理解題干中所給信息,對(duì)醇的催化氧化反應(yīng)發(fā)生的結(jié)構(gòu)變化不清楚。對(duì)CH2Cl2的水解反應(yīng)運(yùn)用不靈活。(2)第一個(gè)化學(xué)方程式未配平,H2O的化學(xué)計(jì)量數(shù)為2。(3)第二個(gè)化學(xué)方程式書寫零亂,反應(yīng)物錯(cuò)寫為甲烷,反應(yīng)條件不完整,不宜出現(xiàn)中間產(chǎn)物。(4)“無明顯現(xiàn)象”不同于“無現(xiàn)象”。 據(jù)信息知可以由 制取 ,則1丁醇與氧氣反應(yīng)方程式為:2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2OCH2Cl2水解可生成 ,然后該二元醇脫水生成HCHO,化學(xué)方程式為:CH2Cl2H2O HCHO2HCl2甲基2丙醇為 ,由于與羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能被氧化為
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