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1、人教版 選擇性必修三第三章 第二節(jié) 第二課時 酚深圳市光明區(qū)高級中學 何博 茶多酚茶文化源遠流長,中國人愛喝茶,茶葉中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化,可以解生物堿。茶和茶多酚苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式比例模型球棍模型C6H6O官能團:羥基苯酚的物理性質(zhì)苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性。若苯酚不慎沾到皮膚上,該怎么處理?應(yīng)立即用酒精沖洗,再用水沖洗。 苯酚具有特殊的氣味,熔點43。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑中。室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2g。當溫度高于65時能與水混溶。苯酚的還原性結(jié)論:苯酚結(jié)構(gòu)上有羥基,表現(xiàn)還原性。向苯酚溶液中滴加KMnO4溶液,有什么現(xiàn)象?新開封的苯酚 無色晶體久置于空氣
2、中的苯酚粉紅色晶體O2實驗3-4苯酚渾濁液和和氫氧化鈉溶液反應(yīng),再往反應(yīng)后的溶液中加入鹽酸實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水,振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管( 3)再向試管中加入稀鹽酸 得到渾濁溶液溶液變得澄清出現(xiàn)渾濁苯酚的酸性苯酚的酸性O(shè)HCH3CH2OH 苯環(huán)對OH的影響:苯環(huán)使羥基的H活潑,易電離出H+,顯酸性.苯酚的電離方程式:苯酚的酸性(1)苯酚和氫氧化鈉溶液反應(yīng)(2)苯酚和金屬鈉反應(yīng)(3)苯酚和碳酸鈉反應(yīng)+ Na2CO3OHONa+ ?+ 2 NaOHONa+ H2【實驗探究】實驗驗證苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)的產(chǎn)物。實驗內(nèi)容實驗
3、現(xiàn)象(1)苯酚鈉溶液中不斷通入CO2氣體。反應(yīng)式:澄清溶液變渾濁(2)向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再將此溶液加入苯酚濁液中,充分震蕩反應(yīng)式:苯酚濁液變澄清,同時溶液紅色變淺+ Na2CO3OH ONa+ NaHCO3【資料卡片】已知H2CO3的Ka1=4.110-7 Ka2= 4.710-11 ;苯酚的Ka=1.310-10?!窘Y(jié)論】酸性: H2CO3 苯酚 HCO3-苯酚是弱酸,不能使酸堿指示劑(如石蕊)變色石蕊試劑苯酚的弱酸性苯酚的取代反應(yīng) 羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子更活潑,易被取代。實驗方案實驗現(xiàn)象結(jié)論向苯酚溶液中滴入幾滴飽和溴水,觀察現(xiàn)象 有白色沉淀產(chǎn)生苯酚
4、與溴發(fā)生反應(yīng),三溴苯酚思考:如何驗證實驗中的苯酚有沒有和溴水反應(yīng)完?實驗方案一 靜置一段時間后,取上層清液,再繼續(xù)滴加飽和溴水。若有白色沉淀產(chǎn)生,則說明苯酚未反應(yīng)完??偨Y(jié):酚羥基的兩種檢驗方法:1、苯酚和濃溴水反應(yīng),生成白色的,三溴苯酚沉淀;2、苯酚和FeCl3溶液反應(yīng),溶液變紫色;苯酚的顯色反應(yīng)實驗方案二實驗現(xiàn)象向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象 溶液變成紫色FeCl3苯酚的應(yīng)用合成纖維染料消毒劑合成香料酚醛樹脂 含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用,會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì),在排放前必須經(jīng)過處理。醫(yī)藥方面防腐劑小結(jié)官能團決定有機物的性質(zhì)苯酚的酸性苯
5、酚的取代反應(yīng)基團相互影響有機中重要的化學思想苯環(huán)影響OH上的HOH影響苯環(huán)上的H課堂練習1.下列物質(zhì)中屬于酚類的是() 課堂練習2漆酚是我國特產(chǎn)漆的主要成分,則漆酚不具有的化學性質(zhì)是()A可以跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B可以使酸性KMnO4溶液褪色C可以跟Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2 D可以跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)課堂練習3.下列關(guān)于苯酚的敘述中,正確的是()A苯酚呈弱酸性,能使石蕊試液顯淺紅色B苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上C苯酚鈉溶液不能使酚酞變紅色D苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀4:1mol雙酚A,如右圖所示,能與_molBr2發(fā)生反應(yīng),向雙酚A溶液滴加飽和溴水的現(xiàn)象是_;滴加FeCl3溶液的現(xiàn)象是_課堂練習茶是我國的傳統(tǒng)飲品,茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑,用于多種食品保鮮等,如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式,關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()分子式為C15H12O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng),消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1
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