有機(jī)化學(xué)重要反應(yīng)機(jī)理總結(jié)引言有機(jī)化學(xué)的核心是反應(yīng)機(jī)理——它揭示了反應(yīng)物如何通過(guò)化學(xué)鍵的斷裂與形成轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物的過(guò)程。理解機(jī)理不僅能預(yù)測(cè)反應(yīng)產(chǎn)物、立體化學(xué)和反應(yīng)條件，更能為合成路線設(shè)計(jì)提供邏輯依據(jù)。本文將系統(tǒng)總結(jié)有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、重排反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)的核心機(jī)理，重點(diǎn)闡述反應(yīng)步驟、立體化學(xué)及影響因素，兼顧理論與實(shí)用價(jià)值。一、取代反應(yīng)（SubstitutionReaction）取代反應(yīng)是指分子中的某一原子或基團(tuán)被另一原子或基團(tuán)取代的反應(yīng)。根據(jù)進(jìn)攻試劑的性質(zhì)，可分為親核取代（SN）、親電取代（SE）和自由基取代（SR）三類，其中親核取代和芳香親電取代是有機(jī)化學(xué)中最常見(jiàn)的類型。（一）親核取代反應(yīng)（SN1與SN2）親核取代反應(yīng)（NucleophilicSubstitution）的核心是親核試劑（Nu?/Nu:）進(jìn)攻底物中的electrophilic中心（通常為帶部分正電荷的碳原子），取代離去基團(tuán)（L）。根據(jù)反應(yīng)分步與否，分為單分子親核取代（SN1）和雙分子親核取代（SN2）。1.SN1反應(yīng)機(jī)理（單分子親核取代）反應(yīng)通式：\[\text{R-L}+\text{Nu}^-\rightarrow\text{R-Nu}+\text{L}^-\]（R為叔烷基、烯丙基或芐基；L為離去基團(tuán)，如鹵素、磺酸酯等）機(jī)理步驟（兩步反應(yīng)，含碳正離子中間體）：第一步（決速步）：底物的C-L鍵異裂，生成碳正離子（R?）和離去基團(tuán)（L?）。\[\text{R-L}\rightarrow\text{R}^++\text{L}^-\]第二步（快速步）：碳正離子與親核試劑（Nu?）結(jié)合，形成產(chǎn)物。\[\text{R}^++\text{Nu}^-\rightarrow\text{R-Nu}\]立體化學(xué)：碳正離子為平面三角形（sp2雜化），親核試劑可從平面兩側(cè)進(jìn)攻，導(dǎo)致外消旋化（若底物為手性分子，產(chǎn)物為等量對(duì)映體）。影響因素：底物結(jié)構(gòu)：碳正離子穩(wěn)定性越高，反應(yīng)速率越快（叔烷基>烯丙基/芐基>仲烷基>伯烷基>甲基）。離去基團(tuán)：離去能力越強(qiáng)（L?穩(wěn)定性越高），反應(yīng)速率越快（I?>Br?>Cl?>F?；TsO?>MsO?>NO??）。溶劑：極性質(zhì)子溶劑（如H?O、醇）可穩(wěn)定碳正離子（溶劑化作用），加速SN1反應(yīng)。親核試劑：因決速步無(wú)親核試劑參與，親核性強(qiáng)弱對(duì)反應(yīng)速率無(wú)顯著影響。實(shí)例：叔丁基溴水解反應(yīng)\[(\text{CH}_3)_3\text{C-Br}+\text{H}_2\text{O}\rightarrow(\text{CH}_3)_3\text{C-OH}+\text{HBr}\]（第一步生成叔丁基碳正離子，第二步與水結(jié)合并去質(zhì)子生成醇）2.SN2反應(yīng)機(jī)理（雙分子親核取代）反應(yīng)通式：\[\text{R-L}+\text{Nu}^-\rightarrow[\text{Nu}\cdots\text{R}\cdots\text{L}]^-\rightarrow\text{R-Nu}+\text{L}^-\]（R為甲基、伯烷基、仲烷基；L為離去基團(tuán)）機(jī)理步驟（一步協(xié)同反應(yīng)，無(wú)中間體）：親核試劑從離去基團(tuán)的反方向進(jìn)攻底物的α-碳，形成過(guò)渡態(tài)（Nu與L同時(shí)與C成鍵，C為sp3雜化向sp2過(guò)渡），隨后C-L鍵斷裂、C-Nu鍵形成，完成取代。立體化學(xué)：由于親核試劑從反方向進(jìn)攻，手性底物的構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)（瓦爾登翻轉(zhuǎn)，WaldenInversion），產(chǎn)物為單一構(gòu)型的對(duì)映體。影響因素：底物結(jié)構(gòu)：α-碳上的取代基越多（空間位阻越大），反應(yīng)速率越慢（甲基>伯烷基>仲烷基>叔烷基）。離去基團(tuán)：與SN1類似，離去能力越強(qiáng)，反應(yīng)速率越快。溶劑：極性非質(zhì)子溶劑（如DMF、DMSO）可溶劑化陽(yáng)離子，使親核試劑更“裸露”，增強(qiáng)親核性，加速SN2反應(yīng)。親核試劑：親核性越強(qiáng)（如OH?>Cl?；RS?>RO?），反應(yīng)速率越快（因決速步涉及親核試劑的進(jìn)攻）。實(shí)例：甲基溴與氫氧化鈉的反應(yīng)\[\text{CH}_3\text{Br}+\text{OH}^-\rightarrow\text{CH}_3\text{OH}+\text{Br}^-\]（OH?從Br的反方向進(jìn)攻，甲基構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，生成甲醇）（二）芳香親電取代反應(yīng)（AromaticElectrophilicSubstitution,AES）芳香族化合物（如苯）的π電子云密度高，易被親電試劑（E?）進(jìn)攻，發(fā)生親電取代（而非加成，因需保持芳香性）。反應(yīng)通式：\[\text{Ar-H}+\text{E}^+\rightarrow\text{Ar-E}+\text{H}^+\]（Ar為芳基；E?為親電試劑，如NO??、SO?、R?等）機(jī)理步驟（三步反應(yīng)，含σ絡(luò)合物中間體）：第一步（生成親電試劑）：親電試劑前體（如HNO?）與催化劑（如H?SO?）反應(yīng)，生成活性親電試劑（如NO??）。\[\text{HNO}_3+2\text{H}_2\text{SO}_4\rightarrow\text{NO}_2^++2\text{HSO}_4^-+\text{H}_3\text{O}^+\]第二步（決速步）：親電試劑進(jìn)攻芳環(huán)的π電子云，形成σ絡(luò)合物（Wheland中間體，失去芳香性，能量較高）。\[\text{Ar-H}+\text{E}^+\rightarrow[\text{Ar-E-H}]^+\]第三步（恢復(fù)芳香性）：σ絡(luò)合物失去質(zhì)子（由堿如HSO??奪?。匦滦纬煞枷悱h(huán)，生成產(chǎn)物。\[[\text{Ar-E-H}]^++\text{HSO}_4^-\rightarrow\text{Ar-E}+\text{H}_2\text{SO}_4\]定位效應(yīng)與活化/鈍化：芳環(huán)上的取代基（如-CH?、-OH、-NO?）會(huì)影響親電試劑的進(jìn)攻位置（定位效應(yīng)）和反應(yīng)速率（活化/鈍化）：鄰對(duì)位定位基（活化基）：如-NH?、-OH、-CH?，使芳環(huán)電子云密度增加，親電試劑優(yōu)先進(jìn)攻鄰位和對(duì)位（如甲苯硝化生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯）。間位定位基（鈍化基）：如-NO?、-CN、-COOR，使芳環(huán)電子云密度降低，親電試劑優(yōu)先進(jìn)攻間位（如硝基苯硝化生成間二硝基苯）。實(shí)例：苯的硝化反應(yīng)\[\text{C}_6\text{H}_6+\text{HNO}_3\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4}\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2+\text{H}_2\text{O}\]（H?SO?催化生成NO??，進(jìn)攻苯環(huán)形成σ絡(luò)合物，再失去H?生成硝基苯）二、加成反應(yīng)（AdditionReaction）加成反應(yīng)是指不飽和鍵（雙鍵或三鍵）斷裂，兩個(gè)原子或基團(tuán)加到不飽和鍵兩端的反應(yīng)。根據(jù)進(jìn)攻試劑的性質(zhì)，可分為親電加成、親核加成和自由基加成三類。（一）親電加成反應(yīng)（ElectrophilicAddition）親電加成是烯烴、炔烴的典型反應(yīng)，由親電試劑（E?）進(jìn)攻不飽和鍵的π電子云引發(fā)。反應(yīng)通式（烯烴）：\[\text{R-CH=CH}_2+\text{E-X}\rightarrow\text{R-CH(E)-CH}_2\text{X}\]（E為親電部分，如H?；X為親核部分，如Cl?）機(jī)理步驟（以烯烴與HX反應(yīng)為例）：第一步（決速步）：H?進(jìn)攻雙鍵的π電子，形成碳正離子中間體（遵循馬氏規(guī)則，即H?加到含氫多的碳上，生成更穩(wěn)定的碳正離子）。\[\text{R-CH=CH}_2+\text{H}^+\rightarrow\text{R-CH}^+-CH_3\]（若R為烷基，二級(jí)碳正離子更穩(wěn)定）第二步（快速步）：親核試劑（X?）進(jìn)攻碳正離子，形成加成產(chǎn)物。\[\text{R-CH}^+-CH_3+\text{X}^-\rightarrow\text{R-CH(X)-CH}_3\]立體化學(xué)：若碳正離子為平面結(jié)構(gòu)，X?可從兩側(cè)進(jìn)攻，導(dǎo)致順?lè)串悩?gòu)體混合（如丙烯與HCl加成生成2-氯丙烷，無(wú)立體選擇性）；若存在橋狀中間體（如溴與烯烴反應(yīng)生成溴鎓離子），則會(huì)發(fā)生反式加成（如乙烯與Br?加成生成1,2-二溴乙烷，Br?從溴鎓離子的反方向進(jìn)攻）。馬氏規(guī)則（MarkovnikovRule）：親電加成中，親電試劑的正電部分（如H?）加到不飽和鍵中含氫多的碳原子上，負(fù)電部分加到含氫少的碳原子上。其本質(zhì)是碳正離子穩(wěn)定性（三級(jí)>二級(jí)>一級(jí)）。實(shí)例：丙烯與HCl的加成\[\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2+\text{HCl}\rightarrow\text{CH}_3\text{-CH(Cl)-CH}_3\]（H?加到含氫多的CH?上，生成二級(jí)碳正離子，Cl?進(jìn)攻生成2-氯丙烷）（二）親核加成反應(yīng)（NucleophilicAddition）親核加成是醛、酮、羧酸衍生物的典型反應(yīng)，由親核試劑（Nu?/Nu:）進(jìn)攻羰基的electrophilic碳（δ?）引發(fā)。反應(yīng)通式（醛酮）：\[\text{R-CO-R'}+\text{Nu}^-\rightarrow\text{R-C(Nu)(O^-)-R'}\rightarrow\text{R-C(Nu)(OH)-R'}\]（R、R'為烷基或氫；Nu?為親核試劑，如格氏試劑、CN?）機(jī)理步驟（以醛與格氏試劑反應(yīng)為例）：第一步（親核進(jìn)攻）：格氏試劑（RMgX）的親核部分（R?）進(jìn)攻羰基碳，形成四面體中間體（羰基的sp2碳轉(zhuǎn)化為sp3碳）。\[\text{R-CHO}+\text{R'MgX}\rightarrow\text{R-C(O^-)(R')-H}+\text{MgX}^+\]第二步（質(zhì)子化）：四面體中間體與水或稀酸反應(yīng)，質(zhì)子化生成醇。\[\text{R-C(O^-)(R')-H}+\text{H}_2\text{O}\rightarrow\text{R-C(OH)(R')-H}+\text{OH}^-\]立體化學(xué)：若羰基碳為手性中心（如醛酮的α-碳有取代基），親核試劑的進(jìn)攻會(huì)遵循Cram規(guī)則（親核試劑從羰基的小基團(tuán)一側(cè)進(jìn)攻），生成特定構(gòu)型的產(chǎn)物。影響因素：羰基活性：羰基碳的正電性越強(qiáng)（如醛>酮>羧酸衍生物），親核加成速率越快（因醛的烷基取代基少，空間位阻小，電子給體效應(yīng)弱）。親核試劑：親核性越強(qiáng)（如RMgX>ROH>H?O），反應(yīng)速率越快。溶劑：極性溶劑（如THF、乙醚）可穩(wěn)定格氏試劑等親核試劑，促進(jìn)反應(yīng)。實(shí)例：乙醛與甲基格氏試劑的反應(yīng)\[\text{CH}_3\text{CHO}+\text{CH}_3\text{MgBr}\rightarrow\text{CH}_3\text{-C(O^-)(CH}_3\text{)-H}\xrightarrow{\text{H}_2\text{O}}\text{CH}_3\text{-C(OH)(CH}_3\text{)-H}\]（生成2-丙醇，格氏試劑的甲基進(jìn)攻乙醛的羰基碳，質(zhì)子化后得到醇）三、消除反應(yīng)（EliminationReaction）消除反應(yīng)是指從分子中脫去一個(gè)小分子（如H?O、HX），形成不飽和鍵（雙鍵或三鍵）的反應(yīng)。根據(jù)反應(yīng)分步與否，可分為單分子消除（E1）和雙分子消除（E2）兩類。（一）E1反應(yīng)機(jī)理（單分子消除）反應(yīng)通式：\[\text{R-CH}_2\text{-CH(R')-L}\rightarrow\text{R-CH=CH-R'}+\text{HL}\]（R、R'為烷基；L為離去基團(tuán)，如鹵素、磺酸酯）機(jī)理步驟（兩步反應(yīng)，含碳正離子中間體）：第一步（決速步）：底物的C-L鍵異裂，生成碳正離子（與SN1的第一步相同）。\[\text{R-CH}_2\text{-CH(R')-L}\rightarrow\text{R-CH}_2\text{-CH}^+(R')+\text{L}^-\]第二步（快速步）：碳正離子的β-碳失去質(zhì)子（由堿奪取），形成雙鍵（遵循扎伊采夫規(guī)則，即消除生成多取代烯烴）。\[\text{R-CH}_2\text{-CH}^+(R')\rightarrow\text{R-CH=CH-R'}+\text{H}^+\]立體化學(xué)：因碳正離子為平面結(jié)構(gòu)，β-質(zhì)子的消除無(wú)立體選擇性（順?lè)串悩?gòu)體混合）。影響因素：底物結(jié)構(gòu)：碳正離子穩(wěn)定性越高（叔烷基>仲烷基>伯烷基），反應(yīng)速率越快（與SN1一致）。離去基團(tuán)：離去能力越強(qiáng)，反應(yīng)速率越快（與SN1一致）。溶劑：極性質(zhì)子溶劑（如醇）可穩(wěn)定碳正離子，加速E1反應(yīng)。溫度：高溫有利于消除反應(yīng)（因消除的活化能高于取代）。實(shí)例：叔丁基氯的消除反應(yīng)\[(\text{CH}_3)_3\text{C-Cl}\xrightarrow{\text{醇，Δ}}(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2+\text{HCl}\]（第一步生成叔丁基碳正離子，第二步失去β-質(zhì)子生成異丁烯）（二）E2反應(yīng)機(jī)理（雙分子消除）反應(yīng)通式：\[\text{R-CH}_2\text{-CH(R')-L}+\text{B}^-\rightarrow\text{R-CH=CH-R'}+\text{HL}+\text{B}\]（B?為堿，如OH?、OR?；L為離去基團(tuán)）機(jī)理步驟（一步協(xié)同反應(yīng)，無(wú)中間體）：堿從底物的β-碳奪取質(zhì)子（H?），同時(shí)離去基團(tuán)（L?）從α-碳離去，形成過(guò)渡態(tài)（H、C、C、L共平面，即反式共平面），隨后雙鍵形成，小分子（HL）脫去。立體化學(xué)：E2反應(yīng)要求β-質(zhì)子與離去基團(tuán)處于反式共平面（即兩者的鍵在同一平面且方向相反），因此具有立體選擇性（如環(huán)狀化合物中，只有當(dāng)β-質(zhì)子與離去基團(tuán)處于反式時(shí)，才能發(fā)生E2消除）。扎伊采夫規(guī)則（ZaitsevRule）：消除反應(yīng)中，優(yōu)先生成多取代烯烴（雙鍵上取代基越多，穩(wěn)定性越高）。例如，2-溴丁烷消除時(shí)，主要產(chǎn)物為2-丁烯（順?lè)串悩?gòu)體），而非1-丁烯。影響因素：底物結(jié)構(gòu)：β-碳上的取代基越多（空間位阻越大），越有利于E2反應(yīng)（因E2的過(guò)渡態(tài)需要反式共平面，空間位阻小的底物更易滿足）。堿的強(qiáng)度：強(qiáng)堿性試劑（如KOH醇溶液、NaNH?）有利于E2反應(yīng)（因E2的決速步涉及堿奪取質(zhì)子）。離去基團(tuán)：離去能力越強(qiáng)，反應(yīng)速率越快（與SN2一致）。溫度：高溫有利于E2反應(yīng)（因消除的活化能高于取代）。實(shí)例：溴乙烷與氫氧化鉀醇溶液的反應(yīng)\[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}+\text{KOH}\xrightarrow{\text{醇，Δ}}\text{CH}_2=\text{CH}_2+\text{KBr}+\text{H}_2\text{O}\]（KOH的OH?奪取β-質(zhì)子，Br?同時(shí)離去，生成乙烯，反式共平面過(guò)渡態(tài)）四、重排反應(yīng)（RearrangementReaction）重排反應(yīng)是指分子中的原子或基團(tuán)通過(guò)化學(xué)鍵的斷裂與形成，發(fā)生位置改變的反應(yīng)。其驅(qū)動(dòng)力通常是生成更穩(wěn)定的中間體（如碳正離子、氧鎓離子）或更穩(wěn)定的產(chǎn)物（如芳香化合物）。（一）碳正離子重排（CarbocationRearrangement）碳正離子重排是最常見(jiàn)的重排類型，通常發(fā)生在SN1、E1、親電加成等反應(yīng)中，通過(guò)1,2-遷移（相鄰碳原子的基團(tuán)遷移）生成更穩(wěn)定的碳正離子。遷移基團(tuán)順序：遷移能力取決于基團(tuán)的給電子能力（即穩(wěn)定正電荷的能力），順序?yàn)椋篭[\text{芳基（如苯基）}>\text{烷基（如叔丁基）}>\text{氫}>\text{甲基}\]實(shí)例1：1,2-氫遷移（HydrideShift）\[\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}^+-CH_3\rightarrow\text{CH}_3\text{-CH}^+-CH_2\text{-CH}_3\]（仲碳正離子通過(guò)1,2-氫遷移轉(zhuǎn)化為更穩(wěn)定的叔碳正離子）實(shí)例2：1,2-烷基遷移（AlkylShift）\[(\text{CH}_3)_3\text{C-CH}^+-CH_3\rightarrow(\text{CH}_3)_2\text{C}^+-CH(CH_3)_2\]（叔丁基遷移，仲碳正離子轉(zhuǎn)化為叔碳正離子）（二）Pinacol重排（頻哪醇重排）Pinacol重排是鄰二醇（如四甲基乙二醇，Pinacol）在酸催化下重排為酮的反應(yīng)，涉及碳正離子重排和羰基形成。反應(yīng)通式：\[\text{(CH}_3\text{)}_2\text{C(OH)-C(OH)(CH}_3\text{)}_2\xrightarrow{\text{H}^+}\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-CO-CH}_3\]機(jī)理步驟：第一步（質(zhì)子化）：鄰二醇的一個(gè)羥基被質(zhì)子化，生成氧鎓離子。\[\text{(CH}_3\text{)}_2\text{C(OH)-C(OH)(CH}_3\text{)}_2+\text{H}^+\rightarrow\text{(CH}_3\text{)}_2\text{C(OH)-C(OH}_2^+)(CH}_3\text{)}_2\]第二步（脫水生成碳正離子）：氧鎓離子失去水，生成仲碳正離子。\[\text{(CH}_3\text{)}_2\text{C(OH)-C(OH}_2^+)(CH}_3\text{)}_2\rightarrow\text{(CH}_3\text{)}_2\text{C(OH)-C}^+(CH}_3\text{)}_2+\text{H}_2\text{O}\]第三步（1,2-烷基遷移）：相鄰碳原子的烷基（如叔丁基）遷移，生成更穩(wěn)定的叔碳正離子（同時(shí)羥基的氧原子提供孤對(duì)電子，穩(wěn)定正電荷）。\[\text{(CH}_3\text{)}_2\text{C(OH)-C}^+(CH}_3\text{)}_2\rightarrow\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-C}^+(OH)(CH}_3\text{)}\]第四步（去質(zhì)子形成羰基）：叔碳正離子的羥基失去質(zhì)子，形成羰基（酮）。\[\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-C}^+(OH)(CH}_3\text{)}\rightarrow\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-CO-CH}_3+\text{H}^+\]關(guān)鍵驅(qū)動(dòng)因素：烷基遷移生成更穩(wěn)定的叔碳正離子，以及最終形成羰基（熱力學(xué)更穩(wěn)定）。實(shí)例：四甲基乙二醇重排為3,3-二甲基-2-丁酮\[\text{(CH}_3\text{)}_2\text{C(OH)-C(OH)(CH}_3\text{)}_2\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4}\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-CO-CH}_3\]（烷基遷移后形成叔碳正離子，去質(zhì)子生成酮）五、氧化還原反應(yīng)（Oxidation-ReductionReaction）氧化還原反應(yīng)是指分子中電子轉(zhuǎn)移的反應(yīng)，有機(jī)化學(xué)中通常以氧化態(tài)變化定義：氧化是指失去電子（如加氧、脫氫），還原是指得到電子（如加氫、脫氧）。（一）氧化反應(yīng)（Oxidation）氧化反應(yīng)是有機(jī)合成中構(gòu)建含氧官能團(tuán)（如醇、醛、酮、羧酸）的重要方法，常見(jiàn)氧化劑有高錳酸鉀（KMnO?）、重鉻酸鉀（K?Cr?O?）、臭氧（O?）等。1.烯烴的氧化高錳酸鉀氧化（堿性/中性條件）：烯烴被氧化為鄰二醇（順式加成）。\[\text{CH}_2=\text{CH}_2+\text{KMnO}_4+\text{H}_2\text{O}\rightarrow\text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}+\text{MnO}_2+\text{KOH}\]高錳酸鉀氧化（酸性條件）：烯烴被氧化為羧酸或酮（雙鍵斷裂，根據(jù)取代基不同）。\[\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2+\text{KMnO}_4+\text{H}_2\text{SO}_4\rightarrow\text{CH}_3\text{-COOH}+\text{CO}_2+\text{MnSO}_4+\text{K}_2\text{SO}_4+\text{H}_2\text{O}\]臭氧分解（Ozonolysis）：烯烴與臭氧反應(yīng)生成臭氧化物，再經(jīng)還原（如Zn/H?O）分解為醛或酮（雙鍵斷裂，保留羰基）。\[\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3+\text{O}_3\rightarrow\text{CH}_3\text{-CH(O_3)-CH-CH}_3\xrightarrow{\text{Zn/H}_2\text{O}}\text{CH}_3\text{-CHO}+\text{CH}_3\text{-CHO}\]2.醇的氧化伯醇氧化：伯醇被氧化為醛（需用溫和氧化劑，如PCC），進(jìn)一步氧化為羧酸（用強(qiáng)氧化劑，如K?Cr?O?/H?SO?）。\[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\xrightarrow{\text{PCC}}\text{CH}_3\text{CHO}\xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/H}_2\text{SO}_4}\text{CH}_3\text{COOH}\]仲醇氧化：仲醇被氧化為酮（用氧化劑如KMnO?、K?Cr?O?）。\[\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CHOH}\xrightarrow{\text{KMnO}_4/H}^+\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CO}\]（二）還原反應(yīng)（Reduction）還原反應(yīng)是有機(jī)合成中構(gòu)建烴類、醇類等的重要方法，常見(jiàn)還原劑有催化氫化（H?/Pd、H?/Ni）、氫化鋁鋰（LiAlH?）、硼氫化鈉（NaBH?）等。1.催化氫化（CatalyticHydrogenation）烯烴還原：烯烴與氫氣在催化劑作用下發(fā)生順式加成，生成烷烴。\[\text{CH}_2=\text{CH}_2+\text{H}_2\xrightarrow{\text{Pd/C}}\text{CH}_3\text{CH}_3\]炔烴還原：炔烴在Lindlar催化劑（Pd/CaCO?/喹啉）作用下還原為順式烯烴；在Na/NH?（液）作用下還原為反式烯烴。\[\text{CH≡