練習(xí)3醛酮羧酸酯酰胺1.(2024·南京外國語學(xué)校、金陵中學(xué)、海安中學(xué)三校聯(lián)考)乙醛與氫氰酸(HCN，弱酸)能發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-羥基丙腈，歷程如下：已知：向丙酮與HCN反應(yīng)體系中加入少量KOH溶液，反應(yīng)速率明顯加快。下列說法不正確的是(B)A.因氧原子的電負(fù)性大于碳，醛基中帶部分正電荷的碳原子與CN－之間發(fā)生作用B.KOH溶液加入越多，反應(yīng)速率越快C.HCN易揮發(fā)且有劇毒，是該反應(yīng)不宜在酸性條件下進(jìn)行的原因之一D.與HCN加成的反應(yīng)速率：CH3COCH3＜CH3CHO【解析】氧原子的電負(fù)性較大，電子對偏向O原子，則醛基中的碳原子帶部分正電荷，與CN－作用，A正確；KOH溶液加入越多，消耗第二平衡的氫離子，無法生成2-羥基丙腈，B錯誤；HCN易揮發(fā)且有劇毒，所以該反應(yīng)不宜在酸性條件下進(jìn)行，C正確；CH3COCH3結(jié)構(gòu)對稱，正電性減弱，不利于加成，CH3CHO比CH3COCH3更容易與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。2.(2024·蘇州期中)化學(xué)品Y可由X通過加成、消去兩步反應(yīng)制得。下列說法不正確的是(A)A.X能使溴水褪色，說明X中含碳碳雙鍵B.X→Y有副產(chǎn)物生成C.X、Y都存在順反異構(gòu)體D.Y與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中只有一個手性碳原子【解析】醛基能被溴水氧化而使溴水褪色，碳碳雙鍵能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，所以X能使溴水褪色不能說明X中含有碳碳雙鍵，A錯誤；對比X和Y的結(jié)構(gòu)可知，可能產(chǎn)生副產(chǎn)物：，B正確；根據(jù)圖知，X、Y中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個不同的原子或原子團(tuán)，所以存在順反異構(gòu)，C正確；Y與足量H2加成后的產(chǎn)物如圖：(標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子)，含有1個手性碳原子，D正確。3.(2024·淮安、連云港一模)化合物Z是合成連翹酯苷類似物的重要中間體，其合成路線如圖所示。下列說法不正確的是(D)A.X在催化劑作用下可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)B.Y與足量氫氣加成的產(chǎn)物中含有3個手性碳原子C.Z分子存在順反異構(gòu)D.X、Z可用飽和NaHCO3溶液鑒別【解析】X的苯環(huán)上酚羥基的鄰位上含有氫原子，所以能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，A正確；Y與足量氫氣加成的產(chǎn)物為(標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子)，有3個手性碳原子，B正確；Z分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個不同原子或原子團(tuán)，所以存在順反異構(gòu)，C正確；X、Z都不與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，所以不能用飽和碳酸氫鈉溶液鑒別，D錯誤。4.(2024·海門一調(diào))化合物C是合成鎮(zhèn)痛藥的一種中間體，其合成路線如圖所示。下列說法正確的是(B)A.X是一種烴B.Y分子存在對映異構(gòu)現(xiàn)象C.Y分子中所有的碳原子可能共平面D.Y、Z可用FeCl3溶液進(jìn)行鑒別【解析】X含C、H、N元素，烴只含C、H元素，則X不屬于烴，A錯誤；Y中與甲基相連的碳原子為手性碳原子，則Y分子存在對映異構(gòu)現(xiàn)象，B正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，3個碳原子可確定1個平面，但甲基連接的C原子為sp3雜化，所有碳原子不可能共面，C錯誤；Y、Z均不含酚羥基，則不能用FeCl3溶液進(jìn)行鑒別，D錯誤。5.(2024·南京、鹽城一模)化合物Z是抗腫瘤活性藥物中間體，其合成路線如圖所示。下列說法不正確的是(C)A.X中含有醛基和醚鍵B.X、Y可用FeCl3溶液或2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別C.Z分子存在手性碳原子D.該轉(zhuǎn)化過程中包含加成、消去、取代反應(yīng)類型【解析】根據(jù)圖知，X中含有醛基和醚鍵，A正確；含有酚羥基的有機(jī)物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有醛基的有機(jī)物能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X分子中含有醛基，Y分子中含有酚羥基，B正確；Z中不含手性碳原子，C錯誤；X和Y反應(yīng)生成Z時，X分子中F原子與Y分子羥基上H原子結(jié)合生成HF，屬于取代反應(yīng)，X中醛基和Y苯環(huán)上的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羥基，然后醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成Z中碳碳雙鍵，所以該轉(zhuǎn)化過程中包含加成、消去、取代反應(yīng)類型，D正確。6.(2024·南京期中)有機(jī)物Z是合成藥物的中間體，Z的合成路線如下。下列說法不正確的是(C)A.1molX能最多能與4molH2反應(yīng)B.化合物Y可發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)C.Z分子中含有2個手性碳原子D.可以使用NaHCO3溶液鑒別化合物X和Z【解析】苯環(huán)和氫氣按物質(zhì)的量之比1∶3發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵和氫氣按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，酯基中碳氧雙鍵和氫氣不反應(yīng)，1molX最多消耗4mol氫氣，A正確；化合物Y具有苯、烯烴和羧酸的性質(zhì)，碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；Z中連接上面苯環(huán)的碳原子為手性碳原子，所以有1個手性碳原子，C錯誤；—COOH能和NaHCO3反應(yīng)生成CO2，X和NaHCO3不反應(yīng)、Z和NaHCO3反應(yīng)生成二氧化碳，所以可以用NaHCO3溶液鑒別化合物X和Z，D正確。7.(2024·蘇州期中)有機(jī)物Z是一種強(qiáng)效免疫劑的合成中間體，其合成路線如圖所示。下列說法正確的是(C)A.X存在順反異構(gòu)體B.Z中含氧官能團(tuán)只有酮羰基和羥基C.X、Y、Z均可發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)D.可以用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)Y中殘留的X【解析】碳碳雙鍵中1個碳原子連接2個氫原子，所以X不存在順反異構(gòu)，A錯誤；Z中含氧官能團(tuán)有酮羰基、羥基、酰胺基共3種，B錯誤；X、Y、Z都含有酰胺基，均可以發(fā)生水解反應(yīng)，均含有酮羰基，X含有碳碳雙鍵，Y還含有醛基，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)醛基，確定是否有Y生成，可以用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)反應(yīng)后的物質(zhì)中是否存在碳碳雙鍵，可以確定Y中殘留的X，D錯誤。8.(2024·無錫期終調(diào)研)某抗凝血作用的藥物Z可用下列反應(yīng)合成。下列說法不正確的是(D)A.1molX與溴水反應(yīng)，最多消耗2molBr2B.1molY水解，最多能消耗3molNaOHC.Z分子中所有碳原子均處于同一平面上D.可用KMnO4溶液檢驗(yàn)產(chǎn)品Z中是否含有X【解析】在X中，羥基的鄰、對位的H原子均能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，故最多能消耗2molBr2，A正確；Y分子中含有兩個酯基，其中一個水解后得到酚羥基，故最多能消耗3molNaOH，B正確；由于碳碳雙鍵和碳氧雙鍵都是平面結(jié)構(gòu)，故Z分子中所有碳原子均處于同一平面上，C正確；X分子中的酚羥基、Z分子中的碳碳雙鍵都能使酸性高錳酸鉀褪色，D錯誤。9.(2024·如皋適應(yīng)性考試二)藥品Z是一種免疫調(diào)節(jié)劑，其合成路線如圖所示。下列說法正確的是(C)A.Y分子中含有2個手性碳原子B.可以用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)Y中是否含有XC.1molZ最多能與1molNaHCO3反應(yīng)D.Y→Z的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為CH3CH2CH3【解析】Y分子：(標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子)，有1個手性碳原子，A錯誤；X分子中含有醛基，Y分子中與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有H原子，都能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，則不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)Y中是否含有X，B錯誤；Z分子中含有的羧基能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則1molZ最多能與1mol碳酸氫鈉反應(yīng)，C正確；由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y分子發(fā)生水解產(chǎn)物之一為H3CC(OH)2CH3，該物質(zhì)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)為，D錯誤。10.(2024·泰州一模)藥物沃塞洛托的重要中間體Y的合成路線如圖所示。下列說法錯誤的是(B)A.1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)B.Y分子中所有原子有可能共平面C.X、Y的分子組成相差C3H4D.用紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)【解析】X分子中含有兩個酚羥基和一個羧基，羥基、羧基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，因此1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，A正確；Y分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，B錯誤；由X和Y的結(jié)構(gòu)簡式可知X、Y的分子式分別為C7H6O4、C10H10O4，二者分子組成相差C3H4，C正確；紅外光譜可用于檢測官能團(tuán)，因此用紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，D正確。11.(2024·無錫開學(xué))有機(jī)化合物Z是一種重要化工中間體，可由如下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是(A)A.該反應(yīng)涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)B.Y分子中采取sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為1∶2C.X、Y均可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)D.1molX與氫氣反應(yīng)最多消耗3mol氫氣【解析】X中氨基和Y中羰基先發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)、X中醛基和Y先發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，所以該反應(yīng)涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，A正確；Y分子中連接碳氧雙鍵的碳原子采取sp2雜化，其余碳原子均采取sp3雜化，Y分子中采取sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為1∶4，B錯誤；Y分子中不含醛基，所以不能和新制氫氧化銅反應(yīng)，C錯誤；1molX與氫氣反應(yīng)最多消耗4mol氫氣，D錯誤。12.(2024·南京二模)一種治療鐮狀細(xì)胞病藥物的部分合成路線如圖所示。下列說法正確的是(D)A.W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小B.X和Y可用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行鑒別C.Y和Z分子中所含的官能團(tuán)種類相同D.該路線能使W中特