練習(xí)4烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1.(2024·江陰)乙炔是重要的化工原料，一種藥物中間體G合成路線如圖所示：(1)物質(zhì)F所含的官能團(tuán)名稱為碳碳三鍵、酯基。(2)物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D與F反應(yīng)時(shí)會(huì)生成副產(chǎn)物X，X與G互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗2molBr2③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)反應(yīng)A→B機(jī)理示例如圖所示。①請按示例在如圖中標(biāo)出反應(yīng)A→E過程中CO2分子中一個(gè)C原子和一個(gè)O原子所帶電荷，并用箭頭表示反應(yīng)連接方式(原子所帶負(fù)電荷用“δ－”標(biāo)注，原子所帶正電荷用“δ＋”標(biāo)注，箭頭由帶負(fù)電荷原子指向帶正電荷原子)。H—C≡eq\o(C,\s\up6(δ－))—eq\o(H,\s\up6(δ＋))C==O==O②已知：；發(fā)生流程：eq\o(→,\s\up7(①CO2))eq\o(→,\s\up7(②H2O))Y。則該流程中產(chǎn)物Y的結(jié)構(gòu)簡式為?！窘馕觥?3)D分子與F發(fā)生1,4加成反應(yīng)產(chǎn)生G；由于G分子中碳碳三鍵兩個(gè)不飽和C原子連接的原子或原子團(tuán)不同，在與D發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)就會(huì)有兩種加成方式，還會(huì)得到另外一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物X，其結(jié)構(gòu)簡式是。(4)G的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，則該分子中含有苯環(huán)；1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗2molBr2，說明在苯環(huán)羥基的對位上有取代基，再根據(jù)分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則可寫出符合要求的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。(5)①在乙炔分子的C—H共價(jià)鍵中，共用電子對偏向非金屬性強(qiáng)的C原子一端，因此C原子一端帶部分負(fù)電荷，H原子一端帶部分正電荷；在CO2分子的C=O雙鍵中，共用電子對偏向非金屬性強(qiáng)的O原子一端，O原子一端帶部分負(fù)電荷，C原子一端帶部分正電荷，二者發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)用箭頭表示反應(yīng)連接方式如答案所示。②根據(jù)題意可知：與CO2發(fā)生反應(yīng)生成，然后與H2O反應(yīng)生成。2.雙烯合成即Diels-Alder反應(yīng)，由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng)，是有機(jī)化學(xué)合成反應(yīng)中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一。例如：。(1)現(xiàn)用烴A(C5H8)通過Diels-Alder反應(yīng)合成M()，則A的系統(tǒng)命名是2-甲基-1,3-丁二烯。在合成M的過程中還可以生成M的一種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為或或。(2)烯烴能在臭氧作用下發(fā)生臭氧化及分解反應(yīng)，可表示如下：(R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子)。①寫出M()發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物中相對分子質(zhì)量較大的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：。②用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)另一種產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)的化學(xué)方程式為HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O(產(chǎn)物中有Na2CO3、Cu2O)。(3)設(shè)計(jì)合成物質(zhì)N的路線如下：寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O。N的一氯代物有4種。3.烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮，例如：1mol某烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理后只得到各1mol。(1)觀察題中給出的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，烴分子中每有一個(gè)雙鍵，則產(chǎn)物中就會(huì)有2個(gè)羰基()，產(chǎn)物與烴分子中原子個(gè)數(shù)相等的元素有C、H。(2)A分子中有2個(gè)碳碳雙鍵，A的分子式是C8H12。(3)已知：中的線表示化學(xué)鍵，線的端點(diǎn)、折點(diǎn)或交點(diǎn)表示碳原子，碳原子剩余的化合價(jià)用氫原子補(bǔ)足。寫出A所有可能的鍵線式：、、。【解析】(2)由產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，A分子中碳原子數(shù)目為8，分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)環(huán)，故A的分子式為C8H12。4.已知：①烯烴被酸性KMnO4溶液氧化時(shí)，被氧化的部位是CH2=、RCH=、，氧化產(chǎn)物分別是CO2、RCOOH、；②Diels-Alder反應(yīng)(也稱雙烯合成反應(yīng))如圖所示：Ⅰ.異戊二烯()是一種重要的化工原料，能發(fā)生以下反應(yīng)：(1)異戊二烯的一氯代物有4種(不考慮順反異構(gòu))；B為含有六元環(huán)的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)在催化劑作用下，1molY最多能消耗1molH2；X可能發(fā)生的反應(yīng)有AB(填字母，下同)。A.加成反應(yīng) B.氧化反應(yīng)C.消去反應(yīng)(3)下列不能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)的有機(jī)物是C。Ⅱ.世界杯官方比賽用球Telstar18選用了具有較高環(huán)保性能的高科技材料——三元乙丙橡膠(EPDM)。M()是合成三元乙丙橡膠的重要中間體。(4)下列有關(guān)M的說法錯(cuò)誤的是AC。A.M中的碳原子可能在同一平面上B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.不能使溴的CCl4溶液褪色D.分子中碳原子采取sp3和sp2雜化(5)根據(jù)Diels-Alder反應(yīng)，M由、反應(yīng)生成。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的M的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①有苯環(huán)，且為苯的一元烴基取代物；②一元烴基結(jié)構(gòu)中含2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。【解析】Ⅰ.(1)異戊二烯分子中含有4種氫原子，故異戊二烯的一氯代物有4種(不考慮順反異構(gòu))；B為含有六元環(huán)的有