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有機(jī)化學(xué)方程式匯總一、烴類(一)烷烴(以甲烷為例,通式C_{n}H_{2n+2},n\geq1)氧化反應(yīng):燃燒:CH_{4}+2O_{2}\stackrel{點(diǎn)燃}{=\!=\!=}CO_{2}+2H_{2}O取代反應(yīng):在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng),如與氯氣反應(yīng):CH_{4}+Cl_{2}\stackrel{光照}{=\!=\!=}CH_{3}Cl+HClCH_{3}Cl+Cl_{2}\stackrel{光照}{=\!=\!=}CH_{2}Cl_{2}+HClCH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\stackrel{光照}{=\!=\!=}CHCl_{3}+HClCHCl_{3}+Cl_{2}\stackrel{光照}{=\!=\!=}CCl_{4}+HCl1molC_{n}H_{2n+2}與Cl_{2}發(fā)生取代反應(yīng)最多消耗(2n+2)molCl_{2}裂化裂解反應(yīng):C_{4}H_{10}\stackrel{催化劑}{\underset{加熱加壓}{=\!=\!=}}C_{2}H_{4}+C_{2}H_{6}C_{4}H_{10}\stackrel{催化劑}{\underset{加熱加壓}{=\!=\!=}}CH_{4}+C_{3}H_{6}(二)烯烴(以乙烯為例,通式C_{n}H_{2n},n\geq2)氧化反應(yīng):燃燒:C_{2}H_{4}+3O_{2}\stackrel{點(diǎn)燃}{=\!=\!=}2CO_{2}+2H_{2}O使酸性高錳酸鉀褪色:CH_{2}=CH_{2}\stackrel{KMnO_{4}(H^{+})}{=\!=\!=}CO_{2}加成反應(yīng):可與H_{2}、HX、H_{2}O、X_{2}等小分子加成與氫氣加成:CH_{2}=CH_{2}+H_{2}\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}CH_{3}與鹵化氫加成:CH_{2}=CH_{2}+HX\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}CH_{2}X與水加成:CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O\stackrel{催化劑}{\underset{加熱加壓}{=\!=\!=}}CH_{3}CH_{2}OH與溴加成:CH_{2}=CH_{2}+Br_{2}\stackrel{}{=\!=\!=}CH_{2}BrCH_{2}Br1,3—丁二烯與溴水的加成:1,2-加成:CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+Br_{2}\stackrel{}{=\!=\!=}CH_{2}Br-CHBr-CH=CH_{2}1,4-加成:CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+Br_{2}\stackrel{}{=\!=\!=}CH_{2}Br-CH=CH-CH_{2}Br完全加成:CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2Br_{2}\stackrel{}{=\!=\!=}CH_{2}BrCHBrCHBrCH_{2}Br加聚反應(yīng):乙烯加聚:nCH_{2}=CH_{2}\stackrel{催化劑}{=\!=\!=}\left[CH_{2}-CH_{2}\right]_{n}丙烯加聚:nCH_{3}-CH=CH_{2}\stackrel{催化劑}{=\!=\!=}\left[CH-CH_{2}\right]_{n}\_{|}\_{CH_{3}}乙烯與丙烯共聚:nCH_{2}=CH_{2}+nCH_{3}-CH=CH_{2}\stackrel{催化劑}{=\!=\!=}\left[CH_{2}-CH_{2}-CH-CH_{2}\right]_{n}\_{|}\_{CH_{3}}乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法:主反應(yīng):CH_{3}CH_{2}OH\stackrel{濃硫酸}{\underset{170^{\circ}C}{=\!=\!=}}H_{2}O+CH_{2}=CH_{2}\uparrow副反應(yīng):2CH_{3}CH_{2}OH\stackrel{濃硫酸}{\underset{140^{\circ}C}{=\!=\!=}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}OCH_{3}CH_{2}OH+6H_{2}SO_{4}(濃)\stackrel{\Delta}{=\!=\!=}2CO_{2}\uparrow+6SO_{2}\uparrow+9H_{2}OCH_{3}CH_{2}OH+2H_{2}SO_{4}(濃)\stackrel{\Delta}{=\!=\!=}C+2SO_{2}\uparrow+5H_{2}OC+2H_{2}SO_{4}(濃)\stackrel{\Delta}{=\!=\!=}CO_{2}\uparrow+2SO_{2}\uparrow+2H_{2}O制備環(huán)氧乙烷:方法一:2CH_{2}=CH_{2}+O_{2}\stackrel{Ag}{=\!=\!=}2\\_{\\/}\^{CH_{2}-CH_{2}}\_{O}方法二:①CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O+Cl_{2}\stackrel{}{=\!=\!=}CH_{2}OH-CH_{2}Cl+HCl②CH_{2}OH-CH_{2}Cl+HCl+Ca(OH)_{2}\stackrel{}{=\!=\!=}\\_{\\/}\^{CH_{2}-CH_{2}}\_{O}+CaCl_{2}+2H_{2}O或2CH_{2}OH-CH_{2}Cl+Ca(OH)_{2}\stackrel{}{=\!=\!=}CaCl_{2}+2H_{2}O+2\\_{\\/}\^{CH_{2}-CH_{2}}\_{O}(三)炔烴(以乙炔為例,通式C_{n}H_{2n-2},n\geq2)氧化反應(yīng):燃燒:2C_{2}H_{2}+5O_{2}\stackrel{點(diǎn)燃}{=\!=\!=}4CO_{2}+2H_{2}O使酸性高錳酸鉀褪色:CH\equivCH\stackrel{KMnO_{4}(H^{+})}{=\!=\!=}CO_{2}加成反應(yīng):與氫氣加成:CH\equivCH+H_{2}\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{2}=CH_{2}CH\equivCH+2H_{2}\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}CH_{3}與鹵化氫加成:CH\equivCH+HBr\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{2}=CHBrCH\equivCH+2HBr\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}CHBr_{2}(或CH_{2}BrCH_{2}Br)與水加成:CH\equivCH+H_{2}O\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}CHO自身加成:2CH\equivCH\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{2}=CH-C\equivCH3CH\equivCH\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}\\_{\\/}\^{CH_{2}-CH}\_{CH=CH_{2}}(生成苯)加聚反應(yīng):制備聚氯乙烯:①CH\equivCH+HCl\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{2}=CHCl②nCH_{2}=CHCl\stackrel{催化劑}{=\!=\!=}\left[CH_{2}-CH\right]_{n}\_{|}\_{Cl}乙炔加聚生成聚乙炔:nCH\equivCH\stackrel{催化劑}{=\!=\!=}\left[CH=CH\right]_{n}乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:CaC_{2}+2H_{2}O\stackrel{}{=\!=\!=}Ca(OH)_{2}+CH\equivCH\uparrow(四)苯及苯的同系物苯()氧化反應(yīng):燃燒:2C_{6}H_{6}+15O_{2}\stackrel{點(diǎn)燃}{=\!=\!=}12CO_{2}+6H_{2}O取代反應(yīng):鹵代反應(yīng):\+Br_{2}\stackrel{FeBr_{3}}{=\!=\!=}\\-Br+HBr硝化反應(yīng):\+HNO_{3}\stackrel{濃硫酸}{\underset{55-60^{\circ}C}{=\!=\!=}}\\-NO_{2}+H_{2}O加成反應(yīng):\+3H_{2}\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}\\(環(huán)己烷)苯的同系物(以甲苯為例,通式,)氧化反應(yīng):燃燒:C_{7}H_{8}+9O_{2}\stackrel{點(diǎn)燃}{=\!=\!=}7CO_{2}+4H_{2}O使酸性高錳酸鉀褪色:\-CH_{3}\stackrel{KMnO_{4}(H^{+})}{=\!=\!=}\\-COOH取代反應(yīng):鹵代反應(yīng):催化劑條件下苯環(huán)上取代:\-CH_{3}+3Br_{2}\stackrel{FeBr_{3}}{=\!=\!=}\\-CH_{3}\_{|}\_{Br}\+3HBr光照條件下側(cè)鏈取代:\-CH_{3}+Cl_{2}\stackrel{光照}{=\!=\!=}\\-CH_{2}Cl+HCl硝化反應(yīng):\-CH_{3}+3HNO_{3}\stackrel{濃硫酸}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}\\-CH_{3}\_{|}\_{NO_{2}}\+3H_{2}O(生成2,4,6-三硝基甲苯,TNT)加成反應(yīng):\-CH_{3}+3H_{2}\stackrel{催化劑}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}\\-CH_{3}(甲基環(huán)己烷)二、烴的衍生物(一)鹵代烴(以溴乙烷為例,通式C_{n}H_{2n+1}X,n\geq1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)):CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\stackrel{水}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}CH_{2}OH+NaBrCH_{3}CHBr_{2}+2NaOH\stackrel{水}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}CHO+2NaBr+H_{2}OCH_{3}CBr_{3}+4NaOH\stackrel{水}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}COONa+3NaBr+2H_{2}O消去反應(yīng):CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\stackrel{醇}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{2}=CH_{2}\uparrow+NaBr+H_{2}OCH_{3}CHBrCH_{2}Br+2NaOH\stackrel{醇}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}C\equivCH+2NaBr+2H_{2}O(二)醇(以乙醇為例,通式C_{n}H_{2n+2}O,n\geq1)氧化反應(yīng):燃燒:C_{2}H_{5}OH+3O_{2}\stackrel{點(diǎn)燃}{=\!=\!=}2CO_{2}+3H_{2}O使酸性高錳酸鉀褪色(與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)):C_{2}H_{5}OH\stackrel{KMnO_{4}(H^{+})}{=\!=\!=}CH_{3}COOH催化氧化:2C_{2}H_{5}OH+O_{2}\stackrel{Cu/Ag}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}2CH_{3}CHO+2H_{2}O2CH_{3}CHOHCH_{3}+O_{2}\stackrel{Cu/Ag}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}2CH_{3}COCH_{3}(丙酮)+2H_{2}O取代反應(yīng):與金屬鈉反應(yīng):2CH_{3}CH_{2}OH+2Na\stackrel{}{=\!=\!=}2CH_{3}CH_{2}ONa+H_{2}\uparrow酯化反應(yīng):CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}COOH\stackrel{濃硫酸}{\underset{\Delta}{=\!=\!=}}CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O與濃氫溴酸反應(yīng):CH_{3}CH_{2}OH+HBr\stackrel{\Delta}{=\!=\!=}CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O分子間脫水:2CH_{3}CH_{2}OH\stackrel{濃硫酸}{\underset{140^{\circ}C}{=\!=\!=}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O消去反應(yīng):CH_{3}CH_{2}OH\stackrel{濃硫酸}{\underset{170^{\circ}C}{=\!=\!=}}H_{2}O+CH_{2}=CH_{2
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