2025年注冊化工工程師考試有機化工原理試題考試時間：______分鐘總分：______分姓名：______一、有機化合物命名要求：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，對下列有機化合物進行命名。1.CH3CH2CH2CH2CH2CH32.CH3CH2CH(CH3)CH2CH33.CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH34.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH35.CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH36.CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH37.CH3CH2CH2CH2CH2CH(CH3)28.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH39.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)210.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3二、有機反應(yīng)類型及機理要求：根據(jù)反應(yīng)條件和產(chǎn)物，判斷下列反應(yīng)的類型及機理。1.下列反應(yīng)中，屬于消除反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2.下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O3.下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O4.下列反應(yīng)中，屬于加氧反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O5.下列反應(yīng)中，屬于去氫反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O6.下列反應(yīng)中，屬于縮合反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O7.下列反應(yīng)中，屬于酯化反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O8.下列反應(yīng)中，屬于烷基化反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O9.下列反應(yīng)中，屬于氧化反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O10.下列反應(yīng)中，屬于還原反應(yīng)的是：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2OB.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OC.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O四、有機合成路線設(shè)計要求：根據(jù)給定的反應(yīng)物和目標產(chǎn)物，設(shè)計一條合理的有機合成路線。1.設(shè)計從苯（C6H6）合成1,4-丁二醇（CH2OH-CH2-CH2-CH2OH）的合成路線。2.設(shè)計從丙烯（CH2=CH-CH3）合成1,3-丁二醇（CH2OH-CH2-CH(OH)-CH3）的合成路線。3.設(shè)計從苯甲酸（C6H5COOH）合成苯甲酸乙酯（C6H5COOCH2CH3）的合成路線。4.設(shè)計從乙炔（C2H2）合成1,4-丁二醇（CH2OH-CH2-CH2-CH2OH）的合成路線。5.設(shè)計從甲苯（C6H5CH3）合成苯甲醛（C6H5CHO）的合成路線。6.設(shè)計從丙酮（CH3COCH3）合成2-丁醇（CH3CH(OH)CH2CH3）的合成路線。五、有機物結(jié)構(gòu)鑒定要求：根據(jù)給出的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，推斷出相應(yīng)的有機物結(jié)構(gòu)。1.一種無色液體，沸點為78.5℃，能與水任意比例混溶，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可能的結(jié)構(gòu)簡式是：A.CH3CH2OHB.CH3OCH3C.CH3CH2BrD.CH3CHCl22.一種無色晶體，熔點為73℃，能與水反應(yīng)生成酸性溶液，可能的結(jié)構(gòu)簡式是：A.CH3COOHB.CH3CH2OHC.CH3OCH3D.CH3CH2Cl3.一種無色氣體，密度比空氣大，能與氫氣在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)，可能的結(jié)構(gòu)簡式是：A.CH4B.C2H4C.C3H6D.C4H84.一種無色液體，沸點為35℃，能與水任意比例混溶，能使溴水褪色，可能的結(jié)構(gòu)簡式是：A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2C.CH2=CHClD.CH2ClCH2Cl5.一種無色固體，熔點為42℃，能與水反應(yīng)生成堿性溶液，可能的結(jié)構(gòu)簡式是：A.CH3NH2B.CH3COONH4C.CH3NH3ClD.(CH3)2NH6.一種無色液體，沸點為101℃，能與水任意比例混溶，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可能的結(jié)構(gòu)簡式是：A.CH3OHB.CH3OCH3C.CH3CH2OHD.CH3CH2OCH3六、有機化學(xué)實驗基本操作要求：根據(jù)實驗步驟，完成實驗操作。1.實驗室中，如何制備乙醚（C2H5OC2H5）？步驟1：……步驟2：……步驟3：……2.實驗室中，如何制備苯甲酸乙酯（C6H5COOCH2CH3）？步驟1：……步驟2：……步驟3：……3.實驗室中，如何制備溴苯（C6H5Br）？步驟1：……步驟2：……步驟3：……4.實驗室中，如何制備乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）？步驟1：……步驟2：……步驟3：……5.實驗室中，如何制備硝基苯（C6H5NO2）？步驟1：……步驟2：……步驟3：……6.實驗室中，如何制備苯甲醇（C6H5CH2OH）？步驟1：……步驟2：……步驟3：……本次試卷答案如下：一、有機化合物命名1.正己烷2.2-甲基戊烷3.3-甲基戊烷4.正庚烷5.2-甲基己烷6.3-甲基己烷7.2,2-二甲基戊烷8.正辛烷9.2,2-二甲基己烷10.2,3-二甲基己烷解析思路：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，首先確定主鏈，即最長的碳鏈，然后按照碳鏈上的取代基數(shù)量和位置進行命名。例如，第一題中，最長的碳鏈有6個碳原子，且沒有取代基，因此命名為正己烷。二、有機反應(yīng)類型及機理1.A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH=CH2+H2O解析思路：這是一個消除反應(yīng)，因為反應(yīng)物中的鹵代烴在堿性條件下失去鹵素原子和相鄰碳原子上的氫原子，生成烯烴。2.B.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O解析思路：這是一個取代反應(yīng)，因為醇中的羥基被溴原子取代，生成鹵代烴。3.C.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2O解析思路：這是一個酯化反應(yīng)，因為羧酸和醇在酸性條件下反應(yīng)生成酯和水。4.D.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O解析思路：這是一個中和反應(yīng)，因為酸和堿反應(yīng)生成鹽和水。三、有機合成路線設(shè)計1.從苯（C6H6）合成1,4-丁二醇（CH2OH-CH2-CH2-CH2OH）的合成路線：步驟1：苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯苯。步驟2：氯苯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，生成苯酚。步驟3：苯酚與甲醛在酸性條件下發(fā)生縮合反應(yīng)，生成酚醛樹脂。步驟4：酚醛樹脂在酸性條件下水解，生成1,4-丁二醇。2.從丙烯（CH2=CH-CH3）合成1,3-丁二醇（CH2OH-CH2-CH(OH)-CH3）的合成路線：步驟1：丙烯與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)，生成丙醇。步驟2：丙醇與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成2-氯丙醇。步驟3：2-氯丙醇與水在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成1,3-丁二醇。3.從苯甲酸（C6H5COOH）合成苯甲酸乙酯（C6H5COOCH2CH3）的合成路線：步驟1：苯甲酸與乙醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成苯甲酸乙酯。4.從乙炔（C2H2）合成1,4-丁二醇（CH2OH-CH2-CH2-CH2OH）的合成路線：步驟1：乙炔與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醛。步驟2：乙醛與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇。步驟3：乙醇與氧氣在催化劑存在下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛。步驟4：乙醛與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇。步驟5：乙醇與氧氣在催化劑存在下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛。步驟6：乙醛與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇。步驟7：乙醇與氧氣在催化劑存在下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛。步驟8：乙醛與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇。步驟9：乙醇與氧氣在催化劑存在下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛。步驟10：乙醛與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇。5.從甲苯（C6H5CH3）合成苯甲醛（C6H5CHO）的合成路線：步驟1：甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯甲苯。步驟2：氯甲苯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，生成苯甲酸鈉。步驟3：苯甲酸鈉與硫酸反應(yīng)，生成苯甲酸。步驟4：苯甲酸與甲醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成苯甲酸甲酯。步驟5：苯甲酸甲酯在高溫下分解，生成苯甲醛。6.從丙酮（CH3COCH3）合成2-丁醇（CH3CH(OH)CH2CH3）的合成路線：步驟1：丙酮與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)，生成丙酮醇。步驟2：丙酮醇與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成2-氯丙酮醇。步驟3：2-氯丙酮醇與水在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成2-丁醇。四、有機物結(jié)構(gòu)鑒定1.A.CH3CH2OH解析思路：無色液體，沸點為78.5℃，能與水任意比例混溶，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，表明含有醇羥基，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH。2.A.CH3COOH解析思路：無色晶體，熔點為73℃，能與水反應(yīng)生成酸性溶液，表明含有羧基，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH。3.B.C2H4解析思路：無色氣體，密度比空氣大，能與氫氣在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)，表明含有碳碳雙鍵，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式是C2H4。4.A.CH2=CH2解析思路：無色液體，沸點為35℃，能與水任意比例混溶，能使溴水褪色，表明含有碳碳雙鍵，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2。5.A.CH3NH2解析思路：無色固體，熔點為42℃，能與水反應(yīng)生成堿性溶液，表明含有氨基，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3NH2。6.C.CH3CH2OH解析思路：無色液體，沸點為101℃，能與水任意比例混溶，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，表明含有醇羥基，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH。五、有機化學(xué)實驗基本操作1.實驗室中，如何制備乙醚（C2H5OC2H5）？步驟1：將乙醇和濃硫酸混合，加