專項(xiàng)訓(xùn)練有機(jī)推斷題（解析版）1．（2023·浙江·統(tǒng)考高考真題）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。已知：請(qǐng)回答：(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺()利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線___________(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基()?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)+2H2+H2O(5)(6)、、、【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；與NH2OH反應(yīng)生成，則E為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則F為；與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成；與發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利。【詳解】（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；（2）A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙?，故正確；B．酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來實(shí)現(xiàn)，故錯(cuò)誤；C．由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2N(CH3)2，故答案為：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H2+H2O，故答案為：+2H2+H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺的合成步驟為與NH2OH反應(yīng)生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成；催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：；（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，譜和譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對(duì)稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，故答案為：、、、。2．（2023·山東·統(tǒng)考高考真題）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：(1)A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。路線二：(2)H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_____種?！敬鸢浮?1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②2【分析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與COCl2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）?！驹斀狻浚?）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF+2KCl，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為，故答案為：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J，J→G均為取代反應(yīng)，J為，C原子的雜化方式有sp2，sp3兩種，NO原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種，故答案為：2；②；2。3．（2023·湖南·統(tǒng)考高考真題）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：

回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫標(biāo)號(hào))：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)碳碳雙鍵醚鍵(4)(5)③>①>②(6)4(7)【詳解】（1）有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)式，即。（2）有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是-Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。（3）根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物G中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵。（4）根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，與呋喃反應(yīng)生成，繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機(jī)物J，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為。（5）對(duì)比三種物質(zhì)，③中含有電負(fù)性較高的F原子，使-CF3變成吸電子基團(tuán)，將整個(gè)有機(jī)物的電子云朝著-CF3方向轉(zhuǎn)移，使-SO3H基團(tuán)更容易失去電子，故其酸性最強(qiáng)；②中含有的-CH3為推電子基團(tuán)，使得整個(gè)有機(jī)物的電子云朝著-SO3H方向移動(dòng)，使-SO3H基團(tuán)更不容易失去電子。因此，上述三種物質(zhì)的酸性大小為③>①>②。（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。（7）甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對(duì)甲基的對(duì)位進(jìn)行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對(duì)甲基苯磺酸，再將對(duì)甲基苯磺酸與溴反應(yīng)生成，再將中的磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為：。4．（2023·湖北·統(tǒng)考高考真題）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)

ab【分析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：7；；（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G為，故答案為：；（5）根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（

）。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故答案為：

；ab。5．（2023·遼寧·統(tǒng)考高考真題）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。(5)H→I的反應(yīng)類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______和_______。

【答案】(1)對(duì)(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)【分析】根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物E與有機(jī)物有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即，同時(shí)也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題。【詳解】（1）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對(duì)位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對(duì)位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對(duì)位。（2）有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。（3）O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對(duì)三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。（5）有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說明有機(jī)物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為，故答案為、。6．（2023·全國·統(tǒng)考高考真題）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13【分析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。（4）有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，LiAlH4是一種非常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機(jī)物I的酯基上得到醇，因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對(duì)位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。7．（2023·全國·統(tǒng)考高考真題）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9【分析】根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題。【詳解】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。（7）連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。8．（2023·全國·統(tǒng)考高考真題）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d【分析】根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH，名稱為羧基。（5）有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。（6）根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團(tuán)共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。9．（2023·四川遂寧·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物M在有機(jī)化工生產(chǎn)中應(yīng)用廣泛，其合成路線如下：已知：①M(fèi)的核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為。②③回答下列問題：(1)A的名稱為___________。(2)B結(jié)構(gòu)簡式為___________；M中官能團(tuán)名稱為___________。(3)C→D的化學(xué)方程式為___________。(4)E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有___________種。①苯環(huán)上含有3個(gè)取代基②遇溶液顯紫色③能發(fā)生水解反應(yīng)(5)的反應(yīng)中，使用濃能大大提高M(jìn)的產(chǎn)率，請(qǐng)從原理角度分析原因___________。(6)以和為起始原料合成的合成路線為___________。(其它無機(jī)試劑任選)【答案】鄰二甲苯酯基+3H210濃硫酸是該反應(yīng)的催化劑，能加快反應(yīng)速率；濃硫酸具有吸水性，吸收生成的水促進(jìn)平衡右移【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，石油裂解制得乙烯，乙烯與發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為；在氫氧化鈉溶液作用下，與HCHO發(fā)生信息③反應(yīng)生成，則C為；在鎳做催化劑作用下，與氫氣共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，則D為；石油催化重整生成，則A為；與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則M為?！驹斀狻?1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；M的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為酯基，故答案為：；酯基；(3)C→D的反應(yīng)為在鎳做催化劑作用下，與氫氣共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2，故答案為：+3H2；(4)E的同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液顯紫色說明分子中含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)說明分子中含有—OOCH結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)上含有的3個(gè)取代基為—OH、—CHO和—OOCH；E的同分異構(gòu)可以視作羥基苯甲醛分子中苯環(huán)上的氫原子被—OOCH取代所得衍生物，其中鄰羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛分子中苯環(huán)上的氫原子被—OOCH取代都能得到4種結(jié)構(gòu)，對(duì)羥基苯甲醛分子中苯環(huán)上的氫原子被—OOCH取代得到2種結(jié)構(gòu)，共10種，故答案為：10；(5)D+E→M的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)中濃硫酸是反應(yīng)的催化劑，能夠加快反應(yīng)速率，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),濃硫酸具有吸水性，吸收反應(yīng)生成的水，減小生成物的濃度，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，有利于提高酯的產(chǎn)率，故答案為：濃硫酸是該反應(yīng)的催化劑，能加快反應(yīng)速率；濃硫酸具有吸水性，吸收生成的水促進(jìn)平衡右移；(6)由題給信息和原料、產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式可知，以和為起始原料合成的合成步驟為與共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，在鎳做催化劑作用下，與氫氣共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，在銅或銀做催化劑作用下，與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液作用下，與發(fā)生信息③反應(yīng)生成，在催化劑作用下，共熱發(fā)生加聚反應(yīng)生成，合成路線如下，故答案為：。10．（2023·廣東深圳·翠園中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家。點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)是快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)合成具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)，合成路線如圖所示：已知：R-CHO+R′-NH2R-CH=N-R′+H2O回答下列問題：(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說法正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。a．Huisgen環(huán)加成反應(yīng)是原子利用率100％的反應(yīng)b．B中含有1個(gè)手性碳原子c．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳三鍵d．D存在順反異構(gòu)(3)B→C的化學(xué)方程式可以表示為B=C＋Z。已知Z是一種酮，其同分異構(gòu)體中能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有___________種。寫出其中核磁共振氫譜只有2組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式___________。(4)C→D涉及兩步反應(yīng)。第一步的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為___________。(5)水解產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)根據(jù)以上信息，以炔基修飾末端的DNA片段(用表示)和對(duì)苯二甲醇為原料，設(shè)計(jì)合成環(huán)狀DNA(含片段)的路線___________(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)醛基、碳溴鍵(2)ad(3)4(CH3)3CCHO(4)消去反應(yīng)(5)(6)【分析】A()與在鈀催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，生成B()和HBr；B在KOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，生成C()和CH3CH2COCH2CH3；C與作用，生成D()；D與NaN3反應(yīng)，生成E()和NaF；E在Cu催化作用下發(fā)生聚合反應(yīng)，生成聚合物F為或或；F發(fā)生水解反應(yīng)生成G為?！驹斀狻浚?）化合物A為，官能團(tuán)名稱是醛基、碳溴鍵。（2）a．Huisgen環(huán)加成反應(yīng)，只有一種產(chǎn)物，是原子利用率100％的反應(yīng)，a正確；b．B為，與-OH相連碳原子上連有2個(gè)-CH3，不是手性碳原子，則B分子中不含有手性碳原子，b不正確；c．C為，醛基和碳碳三鍵都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳三鍵，c不正確；d．D為，形成雙鍵的N原子最外層有1個(gè)孤電子對(duì)，C原子連接的2個(gè)原子或原子團(tuán)不相同，所以D分子存在順反異構(gòu)，d正確；故選ad。（3）由分析可知，B()→C()，同時(shí)生成Z(CH3CH2COCH2CH3)。Z的同分異構(gòu)體中，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有機(jī)物為醛，可能為CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，共有4種。其中核磁共振氫譜只有2組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCHO。（4）C()→D()涉及兩步反應(yīng)。第一步-CHO與-NH2發(fā)生加成反應(yīng)，生成-CH(OH)NH-，第二步為-CH(OH)NH-生成-CH=N-和H2O，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（5）由分析可知，水解產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)題給流程圖中A→B的信息，先將轉(zhuǎn)化為，再與HC≡C--C≡CH反應(yīng)，合成環(huán)狀DNA(含片段)，合成路線為?！军c(diǎn)睛】合成有機(jī)物時(shí)，可采用逆推法。11．（2023·江蘇·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）物質(zhì)G是合成一種抗生素藥物的中間體，其人工合成路線如下：(1)A→B所需物質(zhì)和反應(yīng)條件是______。(2)生成C的同時(shí)有C的反式異構(gòu)體生成，寫出該反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。(3)X的分子式為，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：______。(4)E的一同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。①分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②酸性條件水解得到2種產(chǎn)物，其中一種是最簡單的氨基酸，另一種既能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)已知：，R-代表烴基。寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_____?！敬鸢浮?1)Cu或Ag催化、加熱、(2)(3)(4)(5)【詳解】（1）A→B是苯甲醇發(fā)生催化氧化生成苯甲醛，所需物質(zhì)和反應(yīng)條件是Cu或Ag催化、加熱、。（2）沿碳碳雙鍵軸方向()將一端碳原子上的基團(tuán)對(duì)調(diào)即可得反式異構(gòu)體：。（3）將F與G的結(jié)構(gòu)對(duì)比，F(xiàn)與X發(fā)生取代反應(yīng)生成G，由G的結(jié)構(gòu)簡式逆推，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）①分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱。②酸性條件水解得到2種產(chǎn)物，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO；水解產(chǎn)物能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基形成的酯基，最簡單的氨基酸是甘氨酸()，所以該異構(gòu)體中含有“”結(jié)構(gòu)；綜合分子式和苯環(huán)外缺氫指數(shù)可得該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)題目信息，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，與反應(yīng)生成，在酸性條件下水解為，與SOCl2反應(yīng)生成，與反應(yīng)生成，合成路線為。12．（2023·云南楚雄·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）咖啡鞣酸是重要的中藥有效成分之一，具有廣泛抗菌作用，它的結(jié)構(gòu)如圖所示。H是合成咖啡鞣酸的中間體，一種合成路線如圖所示。回答下列問題：(1)B的名稱是_______(用系統(tǒng)命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能團(tuán)有羥基、酯基和_______(填名稱)。(2)E→F的反應(yīng)類型是_______。(3)E分子中有_______個(gè)手性碳原子。提示：與四個(gè)互不相同的原子或取代基相連的碳原子叫手性碳原子。(4)寫出C→D的化學(xué)方程式：_______。(5)W是G的同分異構(gòu)體，W分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，W能發(fā)生水解反應(yīng)，完全水解后只生成羧酸X和醇Y兩種有機(jī)物，X、Y的核磁共振氫譜均只有2組峰，X的峰面積比為1：1，Y的峰面積比為2：1。W的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)4-羥基-1-環(huán)己甲酸-△-內(nèi)酯()是一種有機(jī)合成中間體，設(shè)計(jì)以1，3-丁二烯和氯乙烯為起始原料合成4-羥基-1-環(huán)己甲酸-△-內(nèi)酯的路線_______(無機(jī)試劑任用)?！敬鸢浮?1)1，2-二溴乙烯羧基、碳碳雙鍵(2)取代反應(yīng)(3)2(4)+3NaOH+3NaBr(5)、(6)【分析】A和B發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D，D與二氧化碳和水發(fā)生加成反應(yīng)E，E發(fā)生溴的取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G；【詳解】（1）B的母體為乙烯，溴作為取代基，其名稱是1，2-二溴乙烯，咖啡鞣酸中所含官能團(tuán)有羥基、酯基和羧基、碳碳雙鍵；（2）E發(fā)生溴的取代反應(yīng)生成F為，E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）連接四種不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，E分子中有2個(gè)手性碳原子；（4）C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D，C→D的化學(xué)方程式：+3NaOH+3NaBr；（5）W是G的同分異構(gòu)體，W分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，W能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，完全水解后只生成羧酸X和醇Y兩種有機(jī)物，X、Y的核磁共振氫譜均只有2組峰，X的峰面積比為1：1，Y的峰面積比為2：1。W的結(jié)構(gòu)簡式為、；（6）1，3-丁二烯和氯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)生成，再發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成4-羥基-1-環(huán)己甲酸-△-內(nèi)酯，合成路線為：。13．（2023·海南海口·海南華僑中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）化合物M(奧司他韋)是目前治療流感的最常用藥物之一，其合成路線如下：已知：①；②的結(jié)構(gòu)簡式為回答問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；C的化學(xué)名稱為_______。(2)E與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______。(3)的核磁共振氫譜有_______組峰。(4)G→H的反應(yīng)類型是_______；M中不含氧的官能團(tuán)的名稱是_______。(5)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。a．分子結(jié)構(gòu)中含有b．能與溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體(6)參照上述合成路線，以和為原料設(shè)計(jì)合成的路線_______(其它試劑任選)?！敬鸢浮?1)1，3-丁二烯(2)(3)1(4)消去反應(yīng)碳碳雙鍵、氨基(5)10(6)【分析】與在催化劑作用下反應(yīng)生成酯類物質(zhì)B，結(jié)合A的分子式可知A為丙烯酸（）；B（）與C反應(yīng)生成環(huán)狀化合物D，結(jié)合已知①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E；E與在一定條件下反應(yīng)生成F；F與發(fā)生取代反應(yīng)生成G；G在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H；H在一定條件下轉(zhuǎn)化為M。據(jù)此分析可得；【詳解】（1）①A與在催化劑作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類物質(zhì)B，結(jié)合A的分子式可知A為丙烯酸，則其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；②B與C反應(yīng)生成環(huán)狀化合物D，結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)式以及已知①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為：，其名稱為1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為，則能與NaOH反應(yīng)生成，則其方程式為：+NaOH+，故答案為：+NaOH+；（3）由已知①可知的結(jié)構(gòu)簡式為：，其核磁共振氫譜只有1組峰，故答案為：1；（4）①G、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，由此可知，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，故答案為：消去反應(yīng)；②由M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M中的官能團(tuán)有醚鍵、碳碳雙鍵、酯基、氨基和肽鍵，其中非含氧官能團(tuán)有碳碳雙鍵、氨基，故答案為：碳碳雙鍵、氨基；（5）由B的結(jié)構(gòu)簡式，可得B的分子式為；其同分異構(gòu)體滿足：a．分子結(jié)構(gòu)中含有b．能與溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則含；滿足以上條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、、、、、共10種，故答案為：10；（6）參考流程中D與發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為E，可得由與發(fā)生取代反應(yīng)所得產(chǎn)物；由已知①可得與反應(yīng)生成；由在一定條件下轉(zhuǎn)化而得，由此可得，以和為原料設(shè)計(jì)合成的路線為，故答案為：。14．（2023·遼寧沈陽·遼寧實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）布洛芬有解熱鎮(zhèn)痛、抗炎作用。布洛芬緩釋片既可以減少對(duì)胃的刺激，又可以增加藥物的釋放時(shí)間。其中一種緩釋布洛芬的合成路線如圖：(1)有機(jī)物A中的官能團(tuán)名稱為_________________，E的化學(xué)名稱為_____________________。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________________________。(3)G→H的反應(yīng)類型為________________。(4)寫出J(布洛芬)的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。(5)滿足下列條件的J(布洛芬)的同分異構(gòu)體有___________種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:12的結(jié)構(gòu)簡式為________________________(寫出一種即可)。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中的兩個(gè)烷基完全相同；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！敬鸢浮?1