考點39有機推斷(核心考點精講精練)一、3年真題考點分布考點內(nèi)容考題統(tǒng)計有機綜合推斷2023北京卷17題，12分；2023湖北卷17題，14分；2023廣東卷20題，14分；2023全國乙卷36題，15分；2023遼寧卷19題，14分；2023全國甲卷36題，15分；2022福建卷15題，10分；2022重慶卷15題，15分；2022全國甲卷36題，15分；2022全國乙卷36題，15分；2022北京卷17題，12分；2022湖北卷17題，13分；2022遼寧卷19題，14分；2021全國乙卷36題，15分；2021北京卷19題，12分；2021遼寧卷19題，14分；2023湖北卷17題，13分；二、命題規(guī)律及備考策略【命題規(guī)律】從近三年高考試題來看，有機綜合推斷題在全國卷中為選做題，也有許多省市列入必考題是高考的經(jīng)典題型，試題常給出一些新信息，以新藥物、新材料的合成為背景，同時引入新信息，要求考生具備一定的自學(xué)能力，能迅速捕捉有效信息，并使新舊信息相融合，將新信息分解、轉(zhuǎn)換、重組、遷移，考查有機物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體、有機化學(xué)用語及考生的邏輯推理能力，涉及的問題常包含官能團名稱或符號、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體判斷、方程式書寫、反應(yīng)條件及反應(yīng)類型、空間結(jié)構(gòu)、檢驗及計算、合成路線等，各問題之間既相對獨立，又相互關(guān)聯(lián)，是典型的綜合類題目?！緜淇疾呗浴糠治鰰r以有機物官能團之間轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型為基礎(chǔ)，將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳骨架的變化，二比官能團的差異。)根據(jù)合成過程的反應(yīng)類型，所含官能團性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識和信息，進行推斷與合成，然后應(yīng)用相關(guān)基礎(chǔ)知識進行答題，答題過程中需要注意化學(xué)用語的準確性?！久}預(yù)測】預(yù)計在2024年高考中，仍會以合成新穎的實用有機物為主線，運用典型的合成路線，將信息和問題交織在一起，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多類有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進行考查，同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書寫，以及利用題給信息設(shè)計簡短合成路線將是命題重點與難點?？挤?依據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進行推斷1．常見官能團與性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、可還原羰基可還原(如在催化加熱條件下加H2，還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強于碳酸)、易取代(如發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R可水解(如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇)硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：2．有機反應(yīng)類型與重要的有機反應(yīng)反應(yīng)類型重要的有機反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl鹵代烴的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr皂化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：糖類的水解：二肽水解：苯環(huán)上的鹵代：苯環(huán)上的硝化：苯環(huán)上的磺化：加成反應(yīng)烯烴的加成：炔烴的加成：苯環(huán)加氫：消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHCH2CH2↑+H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：共軛二烯烴的加聚：縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：羥基酸之間的縮聚：氨基酸之間的縮聚：苯酚與HCHO的縮聚：氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基還原為氨基：3．常見官能團的名稱、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵原子—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛或乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：4．化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象與官能團的關(guān)系反應(yīng)現(xiàn)象思考方向溴水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等(注意：苯、CCl4等與溴水不反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴單質(zhì)，使水層褪色)酸性高錳酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2可能含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2含有羧基加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基5．官能團與反應(yīng)用量的關(guān)系官能團化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系與X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—與X2、HX、H2等加成1∶2—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2—CHO與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)1mol醛基最多生成2molAg；1mol醛基最多生成1molCu2O；1molHCHO相當(dāng)于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH與碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉、鈉反應(yīng)1mol羧基最多生成1molCO22mol羧基最多生成1molH21mol羧基最多中和1mol氫氧化鈉6．應(yīng)用反應(yīng)條件推斷有機反應(yīng)類型反應(yīng)條件思考方向氯氣、光照烷烴的取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸，加熱醇消去、酯化反應(yīng)濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)，加熱醇取代反應(yīng)7．根據(jù)題給信息推斷有機物的結(jié)構(gòu)題給信息推斷結(jié)論芳香化合物含有苯環(huán)某有機物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機物含有酚羥基某有機物(G)不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)G中不含酚羥基，水解后生成物中含有酚羥基某有機物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)該有機物含有醛基或某有機物若只含有一個官能團，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)(或皂化反應(yīng))該有機物可能為甲酸某酯某有機物能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機物含有羧基0.5mol某有機酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2該有機酸是二元羧酸，一個分子中含有2個—COOH某有機物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1該有機物含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且氫原子的個數(shù)比為6∶2∶2∶1某氣態(tài)有機物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍該氣態(tài)有機物的摩爾質(zhì)量為56g·mol－11．有機推斷的解題策略2．有機合成的解題思路例1(2023?湖北省選擇性考試，17)碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有_______種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)E與足量酸性KMO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標號)。a．原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻d．嚴重污染環(huán)境【答案】(1)π(2)①7②(3)①乙酸②丙酮(4)(5)①②ab【解析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無水乙醚中發(fā)生生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應(yīng)生成D()，D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F()，參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G()，G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H。(1)A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂；(2)D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：、、、、、、、共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G為；(5)根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I())和J()。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故選ab。例2(2023?廣東卷，20)室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：(1)化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機產(chǎn)物)(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵(5)以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮?1)C5H10O

(或

或

)3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧雜環(huán)丁烷)(2)O2或氧氣(3)濃硫酸，加熱

O2、，加熱(或酸性KMO4溶液)

(或

)(4)CD(5)

和CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH

【解析】①

與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，⑤

與

及CO反應(yīng)生成

。(1)化合物i

的分子式為C5H10O；

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說明分子中有對稱結(jié)構(gòu)，不對稱的部分放在對稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡式含酮羰基時為

(或含醛基時為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱為3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧雜環(huán)丁烷)；(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為O2或氧氣；(3)根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅、銀催化作用下氧化生成

，或酸性KMO4溶液中氧化生成；(4)A項，從產(chǎn)物中不存在C-I鍵和H-O鍵可以看出，反應(yīng)過程中，有C-I鍵和H-O鍵斷裂，故A正確；B項，反應(yīng)物中不存在C=O雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中C-O單鍵，所以反應(yīng)過程中，有C=O雙鍵和C-O單鍵形成，故B正確；C項，反應(yīng)物i

中，氧原子采取sp3雜化，但與羥基相連的碳有對稱軸，其它碳上均有2個氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯誤；D項，CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π鍵，故D錯誤；故選CD；(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應(yīng)合成

，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機反應(yīng)物為

和CH3CH2OH；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

。對點1(2023·湖北省武漢市高三調(diào)研測試)化合物M(奧司他韋)是目前治療流感的最常用藥物之一，其合成路線如下：已知：(Boc)2O的結(jié)構(gòu)簡式為回答下列問題：(1)M中不含氧的官能團的名稱是_______。(2)有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)E與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______。(4)(Boc)2O的核磁共振氫譜有_______組峰。(5)G→H的反應(yīng)類型是_______。(6)B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。a.分子結(jié)構(gòu)中含有-CF3b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體(7)參照上述合成路線，以CH3CHO和為原料設(shè)計合成的路線_______(其它試劑任選)。【答案】(1)碳碳雙鍵、氨基(2)(3)+NaOH+NH3↑(4)1(5)消去反應(yīng)(6)10(7)CH3CHOCH3CH=CHCHO【解析】根據(jù)A的分子式結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，B和C反應(yīng)生成D，依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可判斷發(fā)生的是加成反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。D和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E在一定條件下和單質(zhì)碘反應(yīng)生成F，F(xiàn)和(Boc)2O反應(yīng)生成G，G轉(zhuǎn)化為H，最終轉(zhuǎn)化為M。(1)依據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可判斷M中不含氧的官能團的名稱是碳碳雙鍵、氨基。(2)根據(jù)以上分析可知有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E中含有酰胺基，與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為+NaOH+NH3↑。(4)根據(jù)(Boc)2O的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中只有1類氫原子，核磁共振氫譜有1組峰。(5)G→H中消去HI形成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(6)B的分子式為C5H5O2F3，B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件a.分子結(jié)構(gòu)中含有-CF3，b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基，因此相當(dāng)于是丙烯或環(huán)丙烷分子中的2個氫原子被羧基和-CF3取代，依據(jù)定一議一的方法可判斷，如果是丙烯中的2個氫原子被取代，有8種，如果是環(huán)丙烷分子中的2個氫原子被取代，有2種，共計是10種。(7)要合成，需要氨氣和反應(yīng)，CH3CH=CHCHO和反應(yīng)可生成，兩分子乙醛可生成CH3CH=CHCHO，所以路線為CH3CHOCH3CH=CHCHO。對點2(2023·浙江省七彩陽光聯(lián)盟、金華十二校高三聯(lián)考)聚乙烯吡咯烷酮(PVP)是一種水溶性聚合物，在水中具有優(yōu)良的溶解性，還有生物降解性、生理相容性、低毒性、高分子表面活性劑性質(zhì)以及與某些化合物具有良好的復(fù)配能力和對鹽、酸及熱的高穩(wěn)定性，目前廣泛用于醫(yī)藥、日用化學(xué)品、食品加工、表面活性劑工業(yè)等領(lǐng)域，需求量很大。某一種合成聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的路線如圖：試分析并回答：(1)下列有關(guān)吡咯烷酮的說法不正確的是_______。A．它的分子式是C4H7ON，易溶于水B．它的官能團名稱是肽鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)C．它可以用與氨在一定條件下制取D．它不能用來合成尼龍(聚丁內(nèi)酰胺)(2)反應(yīng)(I)有副反應(yīng)，在生成的同時，產(chǎn)物另外還有三種無機氧化物，其化學(xué)方程式是_______，該有機產(chǎn)物的名稱是_______。(3)合成乙烯吡咯烷酮時，先發(fā)生反應(yīng)(II)，而不用吡咯烷酮直接與氯乙烯反應(yīng)的主要原因是_______。(4)寫出符合下列條件的吡咯烷酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①含酰胺基(羰基與-NH2直接相連)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色。(5)試以乙炔為原料，用圖示表示的合成路線_______(①寫明條件、試劑、反應(yīng)類型等；②α—吡咯烷酮鈉可直接使用)?！敬鸢浮?1)D(2)+4O2+CO+CO2+2H2O丁烯二酸酐(3)α—吡咯烷酮中三個C上的H也可能被取代，導(dǎo)致副產(chǎn)物多，NaOH只是和N上的H反應(yīng)，后者與氯乙烯易發(fā)生取代反應(yīng)(4)CH3CH=CHCONH2、CH2=C(CH3)CONH2、CH2=CHCH2CONH2(5)【解析】苯在催化劑存在、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，一定條件下反應(yīng)生成，與NH3反應(yīng)生成，與NaOH反應(yīng)生成，與CH2=CHCl在催化劑存在下發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成的PVP為。(1)A項，α—吡咯烷酮的結(jié)構(gòu)簡式為，它的分子式是C4H7ON，分子中含N—H鍵，能和水形成分子間氫鍵，所以易溶于水，A項正確；B項，α—吡咯烷酮的官能團名稱是肽鍵，肽鍵能發(fā)生水解反應(yīng)，B項正確；C項，根據(jù)流程知，它能用與氨在一定條件下制取，C項正確；D項，它的水解產(chǎn)物含有氨基和羧基，所以能用來合成尼龍—4(聚丁內(nèi)酰胺，D項錯誤；故選D；(2)反應(yīng)(I)有副反應(yīng)，在生成的同時，產(chǎn)物另外還有三種無機氧化物，三種無機氧化物是CO、CO2和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4O2+CO+CO2+2H2O，該有機產(chǎn)物的名稱是丁烯二酸酐；(3)如果α—吡咯烷酮直接與氯乙烯反應(yīng)，α—吡咯烷酮中三個C上的H也可能被取代，導(dǎo)致副產(chǎn)物多，NaOH只是和N上的H反應(yīng)，后者與氯乙烯易發(fā)生取代反應(yīng)；(4)α—吡咯烷酮的同分異構(gòu)體符合下列條件：①含酰胺基(羰基與—NH2直接相連)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，α—吡咯烷酮的不飽和度是2，酰胺基的不飽和度是1，碳碳雙鍵的不飽和度是1，符合條件的同分異構(gòu)體中含有1個碳碳雙鍵和1個酰胺基，相當(dāng)于CH3CH=CH2中1個氫原子被酰胺基取代，所以符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCONH2、CH2=C(CH3)CONH2、CH2=CHCH2CONH2；(5)以乙炔為原料合成PVP，結(jié)合流程，乙炔先和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCl，CH2=CHCl和發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后

發(fā)生加聚反應(yīng)生成PVP，其合成路線為考法2依據(jù)題中的新信息進行推斷1．利用新信息，找準對應(yīng)物質(zhì)在解有機合成與推斷的題目時，充分利用題干中的新信息，是解題的一個關(guān)鍵要素。利用新信息解題時，不必記住新信息，只要看清新信息反應(yīng)的實質(zhì)，如物質(zhì)含有什么官能團，發(fā)生什么反應(yīng)，然后對應(yīng)找到題目中的物質(zhì)，代入即可。2．近年?？嫉挠袡C新信息(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。(2)鹵代烴與氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如CH3CH2CHO+。RCHCHR'(R、R'代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，雙鍵斷裂，生成羧酸，通過該反應(yīng)可確定碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，+，這是著名的雙烯合成，是合成六元環(huán)的首選方法。(5)羥醛縮合含α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。例1(2023?全國乙卷，36)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：(1)A中含氧官能團的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13【解析】有機物A與有機物B發(fā)生反應(yīng)生成有機物C，有機物C與有機物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機物E，根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機物C的結(jié)構(gòu)為，進而推斷出有機物D的結(jié)構(gòu)為；有機物E與有機物F反應(yīng)生成有機物G，有機物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標化合物J(奧培米芬)。(1)根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)，有機物A中的含氧官能團是醚鍵和羥基；(2)有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)有機物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸；(4)有機物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機物F的分子式可以得到，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)根據(jù)分析，有機物H的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)根據(jù)流程，有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J，LiAlH4是一種非常強的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機物I的酯基上得到醇，因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)；(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。例2(2021?全國乙卷，36)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______。(3)D具有的官能團名稱是_______。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式_______?！敬鸢浮?1)2－氟甲苯(或鄰氟甲苯)(2)或或(3)氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)(4)(5)取代反應(yīng)(6)10(7)【解析】根據(jù)題中合成路線，A()在酸性高錳酸鉀的氧化下生成B()，與SOCl2反應(yīng)生成C()，與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，與Y()發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F()，F(xiàn)與乙酸、乙醇反應(yīng)生成W()。(1)由A()的結(jié)構(gòu)可知，名稱為：2－氟甲苯(或鄰氟甲苯)；(2)反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，故化學(xué)方程式為：；(3)含有的官能團為溴原子、氟原子、氨基、羰基；(4)D為，E為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點，及反應(yīng)特征，可推出Y為；(5)E為，F(xiàn)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點，可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F；(6)C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯環(huán)上含有三個不同的取代基，可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有、、、、、、、、、，故其同分異構(gòu)體為10種；(7)根據(jù)已知及分析可知，與乙酸、乙醇反應(yīng)生成。對點1(2023·山東省棗莊市二模)利格列汀是一種抑制劑，為廣大糖尿病患者提供了一種強效、安全及簡便的治療方案。其部分合成路線如圖：已知：i．(、、均為烴基)ii．(1)B與氫氣加成后得產(chǎn)物X，滿足下列要求的X的同分異構(gòu)體有___________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。I．具有兩性

II．兩分子X間可形成六元環(huán)(2)A+B→C的反應(yīng)方程式___________。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為___________，反應(yīng)①與反應(yīng)②___________(填“可以”或“不可以”)交換順序，原因是___________。(4)下列關(guān)于F的說法中，正確的是___________(填標號)。a．為平面型分子b．可以發(fā)生水解反應(yīng)c．分子中含結(jié)構(gòu)(5)根據(jù)題目信息，寫出以鄰苯二胺()和1－丙醇為主要原料(其它試劑自選)制備的合成路線___________?！敬鸢浮?1)、(2)(3)CH3CBr不可以防止碳碳三鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(4)b(5)【解析】A和B發(fā)生成環(huán)反應(yīng)得到C，結(jié)合A、B、C的結(jié)構(gòu)式可以推知該過程中有CH3CH2OH生成，C和NaNO2發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和Na2S2O3反應(yīng)生成E，E發(fā)生已知i的反應(yīng)生成F，則可以推知D中的硝基被還原生成氨基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和Br2反應(yīng)取代反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，I和發(fā)生取代反應(yīng)生成J，則I的結(jié)構(gòu)簡式為，G和物質(zhì)H發(fā)生已知i的反應(yīng)生成I，則H的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CBr。(1)B與氫氣加成后得產(chǎn)物X為，X的同分異構(gòu)體滿足條件I．具有兩性，說明其中含有氨基和羧基；II．兩分子X間可形成六元環(huán)；可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、。(2)A和B發(fā)生成環(huán)反應(yīng)得到C，結(jié)合A、B、C的結(jié)構(gòu)式可以推知該過程中有CH3CH2OH生成，方程式為：。(3)由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CBr，H中含有碳碳三鍵能夠和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)①與反應(yīng)②不可以交換順序，原因是防止碳碳三鍵與CH3CBr2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)由分析可知，F(xiàn)為；a項，該結(jié)構(gòu)中沒有苯環(huán)，N原子的雜化方式為sp2和sp3雜化且含有甲基，F(xiàn)不是平面型分子，故a錯誤；b項，F(xiàn)中含有肽鍵(-NHCO-)的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故b正確；c項，F(xiàn)中含有1個5元環(huán)，但沒有的結(jié)構(gòu)，故c錯誤；故選b。(5)先發(fā)生已知i的反應(yīng)生成，1-丙醛發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯，丙烯再和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到2-溴丙烷，和2-溴丙烷發(fā)生已知i的反應(yīng)得到，合成路線為：。對點2(2023·吉林省延邊市二模)2，3-二羥基苯甲酸屬于醫(yī)藥中間體，該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害。最近研究發(fā)現(xiàn)以該物質(zhì)為原料可以合成一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：已知：①由B和一種一溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成C。②回答下列問題：(1)A的分子式為___________。(2)E中含氧官能團的名稱為___________。(3)由A→B的反應(yīng)類型為___________。(4)由C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________。(5)A的一種同分異構(gòu)體與足量NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(6)F的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(7)同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體還有___________種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：1的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________。①含有苯環(huán)②苯環(huán)上有3個取代基③消耗Na與NaOH之比為2：3【答案】(1)C7H6O4(2)羧基、醚鍵(3)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)(4)+CH3I+HI(5)+NaHCO3+CO2↑+H2O(6)(7)21、【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，已知①由B和一種一溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成C，則B與發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HBr，C中酚羥基與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成D和HI，D中酯基水解、酸化生成E為，G發(fā)生已知②反應(yīng)生成H，逆推可知G為，對比E、G的結(jié)構(gòu)簡式推知F為。(1)A為，其分子式為C7H6O4；(2)E為，其含氧官能團的名稱為羧基、醚鍵；(3)據(jù)分析可知，由A→B的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；(4)由C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為+CH3I+HI；(5)A的一種同分異構(gòu)體，羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，而酚羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，與足量NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaHCO3+CO2↑+H2O；(6)據(jù)分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；(7)同時符合下列條件的B()的同分異構(gòu)體：①含有苯環(huán)，②苯環(huán)上有3個取代基，③消耗Na與NaOH之比為2：3，則苯環(huán)3個取代基為-OH、-OH、-COOCH3時有6種，或-OH、-OH、-CH2OOCH時有6種，或-OH、-CH2OH、-OOCH時有10種，去掉B本身，還有21種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：1的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。1．(12分)(2023?北京卷，17)化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

已知：P-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是。(2)D中含有的官能團是。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)已知：

，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮?1)CH2CH2(2)醛基(3)羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極性增強

(4)ac(5)

(6)

【解析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為CH2；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為

，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

，D→F的整個過程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為

；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為

；K在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成

，酸化得到

；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知

中羧基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為

；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應(yīng)得到

，

發(fā)生酮式與烯醇式互變得到

，

發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

。(1)A→B的化學(xué)方程式為CH2CH2；(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有的官能團為醛基；(3)①羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極性增強，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個碳原子上均有C-H鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示

，1號碳原子上的C-H鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號碳原子上的C-H鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物

。答案為羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強；

；(4)a項，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

，存在順反異構(gòu)體，a項正確；b項，K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互為同系物，b項錯誤；c項，J的結(jié)構(gòu)簡式為

，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被O2氧化，c項正確；故選ac；(5)由上分析L為

；(6)由上分析M為

。2．(2023?遼寧省選擇性考試，19)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。(5)H→I的反應(yīng)類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______和_______。【答案】(1)對(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)①②【解析】根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)和有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物A與CH3I反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)，即；有機物與BnCl反應(yīng)生成有機物C，有機物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物D，有機物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機物E，根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)和有機物D的分子式可以得到有機物D的結(jié)構(gòu)，即；有機物E與有機物有機物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機物G，有機物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物H，根據(jù)有機物H與有機物G的分子式可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)，即，同時也可得到有機物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機物I。(1)由有機物A與CH3I反應(yīng)得到有機物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時，優(yōu)先與其含有的其他官能團的對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反；(2)有機物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基；(3)O2與有機物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O；(4)F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構(gòu)體；(5)有機物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機物I，反應(yīng)時，有機物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(6)根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機物G與NaBH4反應(yīng)生成有機物H，作用位置為有機物N的N=C上，故有機物N的結(jié)構(gòu)為，有機物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機物N，說明有機物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機物M的結(jié)構(gòu)為。3．(2023?全國甲卷，36)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d【解析】根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機物A為，有機物E為有機物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機物G，根據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機物H，有機物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物I與有機物J發(fā)生反應(yīng)得到有機物K，根據(jù)有機物I、K的結(jié)構(gòu)和有機物J的分子式可以得到有機物J的結(jié)構(gòu)，有機物J的結(jié)構(gòu)為，有機物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標化合物阿佐塞米(有機物L(fēng))。(1)有機物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應(yīng)生成有機物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。(3)根據(jù)分析，有機物C發(fā)生生成有機物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。(4)有機物F中的含氧官能團為-COOH，名稱為羧基。(5)有機物H反應(yīng)生成有機物I的反應(yīng)作用在有機物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。(6)根據(jù)分析可知有機物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團共有17種，分別為：(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。4．(2022?福建卷，15)(10分)3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的含氧官能團有醛基和_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)Ⅳ的反應(yīng)類型為_______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_______。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為3：3：2：2。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)醚鍵(或醚基)(2)(3)

取代反應(yīng)

HBr會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或HBr會使醚鍵水解)(4)(5)【解析】有機合成可從正向和逆向共同進行推斷，根據(jù)已知信息由C可推出B為，根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此步Br取代了羥基，根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)可知脫去LiBr，為取代反應(yīng)，據(jù)此進行推斷。(1)A的含氧官能團有醛基和醚鍵。(2)根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因為HBr會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或HBr會使醚鍵水解)。(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。(5)產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，酚羥基是通過酯基水解得來的，又因為核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為3：3：2：2，說明Y有兩個甲基，綜合可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為。5．(2022?重慶卷，15)(15分)光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反應(yīng)類型為______。(2)基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團的名稱為______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(4)從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱為_____。(5)K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。(7)為滿足性能要求，實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為_____?！敬鸢浮?1)加成反應(yīng)(2)酯基(3)乙炔(4)(5)

+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O

6

(CH3)2C=C=O(6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O(7)【解析】A為HC≡CH，HC≡CH與B(C2H4O2)發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成；CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成，則F為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH；CH2=CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成，則K為；經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的，則Q為。(1)A+B→D的反應(yīng)為HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2；(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知，基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團為酯基；(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，名稱為乙炔；(5)由分析可知，K為，與銀氨溶液在水浴加熱條件下反應(yīng)生成、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式為C4H6O的R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6種，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C=O；(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；(7)由實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，Ⅱ結(jié)構(gòu)簡式可表示為。6．(15分)(2022?全國甲卷，36)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H中含氧官能團的名稱是_______。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。【答案】(1)苯甲醇(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)硝基、酯基和羰基(6)(7)

5【解析】由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；(3)根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；(4)由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團為硝基、酯基和羰基；(6)C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：；(7)G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個。7．(15分)(2022?全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(4)E中含氧官能團的名稱為_______。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為_______。(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)3-氯-1-丙烯(2)(3)eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))+H2O(4)羥基、羧基(5)取代反應(yīng)(6)(7)

10

、【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯-1-丙烯；(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學(xué)方程式為eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))+H2O；(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團的名稱為(醇)羥基、羧基；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；(6)根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為；(7)E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、。8．(2022?北京卷，17)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團為___________。(2)B無支鏈，B的名稱為___________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)E是芳香族化合物，的方程式為___________。(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分數(shù)。第一步

取amg樣品，加入過量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。第二步

調(diào)節(jié)溶液，用bmol·L-1AgNO3溶液滴定至終點，用去。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分數(shù)為___________。【答案】(1)醛基(2)丁酸

(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)【解析】由題給信息和有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應(yīng)生成，則D為；在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則E為、F為；在催化劑作用下，與反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和，則G為；與在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成，與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，官能團為醛基；(2)由分析可知，無支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有2個醚鍵和1個六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為；(3)由分析可知，E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O；(4)由分析可知，含有乙基的G的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)由分析可知，相對分了質(zhì)量為571的碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)由題給信息可知，和硝酸銀之間存在如下關(guān)系：3I—3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分數(shù)為×100%=。9．(2022?湖北省選擇性考試，17)(13分)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型是___________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)D→E的過程中，被還原的官能團是___________，被氧化的官能團是___________。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為___________。(7)配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C-Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。【答案】(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)酯基

碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【解析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機強堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。(1)A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰；(3)B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原；(5)只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體；(6)A→F的過程中，分成三步進行，且三步反應(yīng)A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%；(7)甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，Pd配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd。10．(2022?遼寧省選擇性考試，19)(14分)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的分子式為___________。(2)在NaOH溶液中，苯酚與CH3OCH2Cl反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(3)D→E中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，PCC的作用為___________。(4)F→G中步驟ⅱ實現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團名稱)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)?！敬鸢浮?1)C7H7NO3(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)

sp3sp2

選擇性將分子中的羥基氧化為羰基(4)硝基

氨基(5)(6)12

(或)【解析】F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在強堿作用下進行，由此可推測F→G發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個各自取代苯環(huán)上的一個氫原子，所以A的分子式為C7H7NO3；(2)由題給合成路線中C→D的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與CH3OCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成與HCl，HCl可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成NaCl和H2O，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；(3)根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對應(yīng)碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2；由D→E的結(jié)構(gòu)變化可知，PCC的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；(4)由題給已知信息可知，F(xiàn)→G的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；(5)根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)化合物Ⅰ的分子式為C10H14O，計算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基，可知該有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為或。11．(2021?北京卷，19)治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1-CH=CH-COOHii.R2-OH→R2-O-R3(1)A分子含有的官能團是_______。(2)已知B為反式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)B的說法正確的是_______。a．B的核磁共振；氫譜共有5種峰b．B可以使KMnO4酸性溶液褪色c．B具有含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d．B具有含苯環(huán)、碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體(3)E→G的化學(xué)方程式是_______。(4)J分子中有3個官能團，包括1個酯基，J的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(5)L的分子式為C7H6O3，它的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(6)已知：i.RCH=HCR'RCHO+R'CHOii.以黃樟素()為原料合成L的路線(N是黃樟素的同分異構(gòu)體)如下：N→P→QL寫出N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：_______、_______、_______?！敬鸢浮?1)氟原子醛基(2)abc(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3eq\o(,\s\up7(濃H2SO4)