PAGEPAGE11基本養(yǎng)分物質(zhì)有機(jī)高分子化合物A組(20分鐘)1．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是()A．聚乳酸是一種純凈物B．聚乳酸的單體是C．聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的D．聚乳酸是一種體型高分子材料解析：選B。高分子聚合物為混合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由乳酸分子中的羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；聚乳酸是一種線型高分子材料，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．某高分子材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成該化合物的單體可能為①②CH2=CH2③④CH2=CHCH3⑤CH2=CH—CH=CH2其中正確的組合是()A．①②③ B．①③④C．③④⑤ D．②③⑤解析：選B。因?yàn)樵摳叻肿踊衔镏刑继茧p鍵在鏈節(jié)的一端而沒(méi)有在中間，所以不能再采納“凡雙鍵，四個(gè)碳”的方法進(jìn)行推斷，應(yīng)當(dāng)考慮是碳碳三鍵的加聚。3．直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)可以制得非自然油脂，其反應(yīng)示意圖如下所示(注：圖的反應(yīng)式不完整)：則下列說(shuō)法不正確的是()A．甘油和蔗糖在肯定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng)B．自然油脂、蔗糖、非自然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng)C．該非自然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D．植物油、非自然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選C。甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個(gè)連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；自然油脂、非自然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項(xiàng)正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液混合，得到高級(jí)脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應(yīng)，非自然油脂不屬于油脂，故其堿性條件的水解反應(yīng)，不屬于皂化反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油、非自然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。4．香草醛由愈創(chuàng)木酚作原料合成，其合成路途如圖所示。下列說(shuō)法中正確的是()A．理論上反應(yīng)A→B中原子利用率為100%B．化合物B在肯定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)C．檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有化合物C，可用FeCl3溶液D．等物質(zhì)的量的A、B、C、D與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶3∶2∶1解析：選A。反應(yīng)A→B是醛基的加成反應(yīng)，原子利用率為100%，A項(xiàng)正確；化合物B中沒(méi)有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，但含—OH和—COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；香草醛和化合物C中都含有酚羥基，都能與FeCl3溶液反應(yīng)，無(wú)法用FeCl3溶液檢驗(yàn)香草醛中是否混有化合物C，C項(xiàng)錯(cuò)誤；因酚羥基、—COOH都能與NaOH溶液反應(yīng)，故等物質(zhì)的量的4種物質(zhì)消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5．依曲替酯用于治療嚴(yán)峻的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成：下列說(shuō)法正確的是()A．X與Y互為同分異構(gòu)體B．可用酸性KMnO4溶液鑒別X和YC．1molY能與6molH2或3molNaOH發(fā)生反應(yīng)D．依曲替酯只能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)解析：選A。分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體，原料X與中間體Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，則二者互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；X和Y中苯環(huán)上都含有甲基，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成—COOH，所以二者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Y中苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在肯定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基、酯基水解生成的羧基能與NaOH反應(yīng)，所以1molY能與5molH2發(fā)生反應(yīng)，與3molNaOH反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；依曲替酯中含有碳碳雙鍵、醚鍵、苯環(huán)、酯基，具有烯烴、醚、苯和酯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)等，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．醇酸樹(shù)脂合成技術(shù)成熟、原料易得、涂膜的綜合性能良好，是涂料用合成樹(shù)脂中用量最大、用途最廣的品種之一，新型環(huán)保醇酸樹(shù)脂的合成路途如圖所示：已知：通常狀況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，簡(jiǎn)單自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是________，C中官能團(tuán)的名稱是________。(2)⑤的反應(yīng)類型是________，B的分子式為_(kāi)___________。(3)下列說(shuō)法正確的是________(填序號(hào))。a．化合物A的核磁共振氫譜有4組峰b．檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)時(shí)，加試劑的依次依次是過(guò)量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液c．1molE與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生33.6LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)(4)C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。(5)在Cu作催化劑的條件下，F(xiàn)(C8H10O2)與O2反應(yīng)生成C，則F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的芳香族化合物有________種(不考慮立體異構(gòu))。a．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生消去反應(yīng)。(6)已知：RCH2CH=CH2eq\o(→,\s\up14(NBS))，以2溴丙烷為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備E的合成路途：___________________________________________________________________________________________________。解析：依據(jù)流程，A與氯氣取代生成B，B生成C()，結(jié)合已知：＋H2O可得，A中每個(gè)甲基上的2個(gè)H原子被取代生成B，B水解生成C()，C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，醛基被氧化成羧基，生成D；D與E反應(yīng)生成高分子，由高分子的結(jié)構(gòu)可得，D與E發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，E為丙三醇。(1)A為苯的同系物，苯環(huán)鄰位上有2個(gè)甲基，名稱為鄰二甲苯；C中官能團(tuán)為醛基。(2)由上面的分析可知，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)；A中每個(gè)甲基上的2個(gè)H被Cl取代生成B，故B分子式為C8H6Cl4。(3)由A的結(jié)構(gòu)可得，A有3種H，核磁共振氫譜有3組峰，故a錯(cuò)誤；檢驗(yàn)—Cl時(shí)，先加過(guò)量氫氧化鈉溶液，水解生成Cl－，再用硝酸中和過(guò)量的堿，最終加硝酸銀溶液，故b錯(cuò)誤；1molE(CH2OHCHOHCH2OH)與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生33.6LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，故c正確。(4)新制氫氧化銅懸濁液中有過(guò)量的NaOH，所以氧化醛基后生成羧酸鈉，化學(xué)方程式為＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up14(△))＋2Cu2O↓＋6H2O。(5)在Cu作催化劑的條件下，F(xiàn)(C8H10O2)與O2反應(yīng)生成C()，則F為，符合條件：a.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b.能發(fā)生消去反應(yīng)的芳香族化合物有(鄰、間、對(duì)三種)、(鄰、間、對(duì)三種)共6種。(6)以2溴丙烷為原料制備CH2OHCHOHCH2OH，依據(jù)逆合成分析法：須要CH2BrCHBrCH2Br水解，結(jié)合已知：RCH2CH=CH2eq\o(→,\s\up14(NBS))可得，合成路途為eq\o(→,\s\up14(NaOH/C2H5OH),\s\do14(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up14(NBS))CH2BrCH=CH2eq\o(→,\s\up14(Br2))CH2BrCHBrCH2Breq\o(→,\s\up14(NaOH/H2O),\s\do14(△))CH2OHCHOHCH2OH。答案：(1)鄰二甲苯醛基(2)縮聚反應(yīng)C8H6Cl4(3)c(4)＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up14(△))＋2Cu2O↓＋6H2O(5)6(6)eq\o(→,\s\up14(NaOH/C2H5OH),\s\do14(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up14(NBS))CH2BrCH=CH2eq\o(→,\s\up14(Br2))CH2BrCHBrCH2Breq\o(→,\s\up14(NaOH/H2O),\s\do14(△))CH2OHCHOHCH2OHB組(30分鐘)7．環(huán)丁基甲酸()是有機(jī)合成中一種重要的中間體。試驗(yàn)室以鏈狀分子A為原料合成環(huán)丁基甲酸的路途如圖所示：已知：①＋2RBreq\o(→,\s\up14(C2H5ONa))＋2HBr；請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物A的化學(xué)名稱是________，由A生成B的反應(yīng)類型是________。(2)化合物B中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。(3)化合物C和D反應(yīng)所得到的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(4)寫(xiě)出E＋F→G的化學(xué)方程式：_________________________________________________。(5)X是環(huán)丁基甲酸的同分異構(gòu)體，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，且能使溴水褪色，X共有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________。(6)寫(xiě)出以1,3丁二烯和化合物F為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備環(huán)戊基甲酸的合成路途：________________________________________________。解析：依據(jù)流程圖，鏈狀分子A(C3H4O)，能夠與水反應(yīng)生成B(C3H6O2)，說(shuō)明A中含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，B經(jīng)催化氧化生成D，D與乙醇在酸性溶液中發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，由F的化學(xué)式可知D為二元羧酸，則D為HOOCCH2COOH，B為HOCH2CH2CHO，F(xiàn)為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；B與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C與HBr反應(yīng)生成二溴代烴，則C為二元醇，C為HOCH2CH2CH2OH，E為BrCH2CH2CH2Br；E和F反應(yīng)生成G，結(jié)合已知信息①，可知G為，G水解生成H，H為，依據(jù)已知信息②，H受熱脫去一個(gè)羧基生成環(huán)丁基甲酸。(1)A為CH2=CHCHO，化學(xué)名稱為丙烯醛(或2丙烯醛)，A(C3H4O)與水反應(yīng)生成B(C3H6O2)，屬于加成反應(yīng)。(2)B為HOCH2CH2CHO，所含官能團(tuán)為醛基、羥基。(3)C為HOCH2CH2CH2OH，D為HOOCCH2COOH，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)E為BrCH2CH2CH2Br，F(xiàn)為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，依據(jù)已知信息①，E和F反應(yīng)生成G()。(5)X是環(huán)丁基甲酸()的同分異構(gòu)體，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明含有羧基；能使溴水褪色，則含有碳碳雙鍵，因此滿意條件的X有CH3CH2CH=CHCOOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH2=CHCH2CH2COOH、CH2=C(CH3)CH2COOH、(CH3)2CCH3CH=C(CH3)COOH、CH2=CHCH(CH3)COOH、CH2=CH(CH2CH3)COOH，共8種；其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCOOH。(6)以1,3丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3為原料可制備環(huán)戊基甲酸()，依據(jù)流程圖信息可知，可以先用1,3丁二烯制備二溴代烴，再與F反應(yīng)生成，然后水解生成最終加熱脫羧即可。答案：(1)丙烯醛(或2丙烯醛)加成反應(yīng)(2)醛基、羥基(4)Br(CH2)3Br＋eq\o(→,\s\up14(C2H5ONa))＋2HBr(5)8(CH3)2C(6)8．治療癌癥的有機(jī)小分子酯類藥物X被批準(zhǔn)運(yùn)用。以芳香族化合物A為主要原料合成X的路途如圖所示：已知：①核磁共振氫譜顯示A有3種化學(xué)環(huán)境的氫，E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫；回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是________；G中官能團(tuán)名稱是________。(2)C在肯定條件下反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。(3)D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(4)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________。(5)已知：同一個(gè)碳原子若連有兩個(gè)—OH時(shí)，易轉(zhuǎn)化成。H是C的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出兩種滿意下列要求的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________。a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在堿性條件下加熱水解、酸化后的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)參照上述合成路途和信息，用乙烯、乙醚、環(huán)氧乙烷為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)合成1,6己二酸：_________________________________________________。解析：A為芳香族化合物，分子式C7H5BrO，由已知信息②可推知A中含有醛基，又知A有3種化學(xué)環(huán)境的氫，可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B為，C為；由D→E的反應(yīng)條件和E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合已知信息③可知，G為。(1)的名稱是4溴苯甲醛(或?qū)︿灞郊兹?；中官能團(tuán)名稱是羥基。(2)分子中含有氨基和羧基，肯定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為eq\o(→,\s\up14(肯定條件))＋(n－1)H2O。(3)D生成E的反應(yīng)為烯烴和溴化氫的加成反應(yīng)。(4)X為羧酸C和醇G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，可通過(guò)C和G的結(jié)構(gòu)寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)依據(jù)已知信息b，知H分子含有甲酸酯基，且水解后所得兩種產(chǎn)物都含有醛基，結(jié)合鹵素原子在堿性條件下加熱水解成羥基，同一碳原子上連接兩個(gè)羥基時(shí)，易轉(zhuǎn)化成羰基，可知其中一種水解產(chǎn)物中的醛基是由兩個(gè)羥基轉(zhuǎn)化而來(lái)的，則H肯定含有的結(jié)構(gòu)為，依據(jù)已知信息a，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，知苯環(huán)上的兩個(gè)取代基為和—NH2，可處于鄰、間、對(duì)不同位置，因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、。(6)依據(jù)原料乙醚、環(huán)氧乙烷可知應(yīng)先利用乙烯和Br2的加成反應(yīng)引入2個(gè)溴原子，利用已知信息③可使碳鏈增長(zhǎng)到6個(gè)碳原子，進(jìn)一步氧化可得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1)4溴苯甲醛(或?qū)︿灞郊兹?羥基＋(n－1)H2O(3)加成反應(yīng)(任寫(xiě)兩種)9．G是苯氧布洛芬鈣，是評(píng)價(jià)較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，下面是它的一種合成路途(詳細(xì)反應(yīng)條件和部分試劑略)。已知：①氯化亞砜(SOCl2)可與醇發(fā)生反應(yīng)，醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴。(X表示鹵素原子)。③R—X＋NaCN→RCN＋NaX。回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________；F中所含的官能團(tuán)名稱是________。(3)寫(xiě)出F和C在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________________________________________________________________。(4)A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于苯的二取代物；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜圖中共有4個(gè)汲取峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________________。(5)結(jié)合上述推斷及所學(xué)學(xué)問(wèn)，參照上述合成路途任選無(wú)