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考點03鹵代烴【核心考點梳理&核心歸納】1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與命名:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴。常見的簡單鹵代烴命名如下:鹵代烴中鹵素原子是取代基,命名以相應烴作為母體,鹵原子作為取代基。如有碳鏈取代基,根據(jù)順序規(guī)則碳鏈要寫在鹵原子的前面;如有多種鹵原子,列出次序為氟、氯、溴、碘。如:ClCH2CH2CH2CH3的系統(tǒng)命名:1氯丁烷CH3CHClCH2CH3的系統(tǒng)命名:2氯丁烷(1、2等數(shù)字表示的是鹵原子的位置)CH2ClCHClCH3的系統(tǒng)命名:1,2二氯丙烷。CH3CHClCH(CH3)2的系統(tǒng)命名:3甲基2氯丁烷2、鹵代烴的物理性質(zhì):熔沸點:CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3CH2F、CH3CH2Cl是氣體,余者低級鹵代烴為液體,高鹵代烴級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加(氟代烴除外)和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。密度:密度隨碳原子數(shù)增加而降低;隨著鹵素原子的增多而增大。一氟代烴和一氯代烴一般比水輕,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。溶解性:絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有機溶劑,有些可以直接作為溶劑使用,如氯仿(CHCl3)。氣味:鹵代烴大都具有一種特殊氣味,多鹵代烴一般都難燃或不燃。3、鹵代烴的化學性質(zhì):水解反應:CH3CH2Br與NaOH水溶液受熱發(fā)生水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr消去反應:CH3CH2Br與NaOH醇溶液受熱發(fā)生消去反應:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O【思考】:能發(fā)生消去反應的鹵代烴,分子結(jié)構(gòu)特點是什么?是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應?只有鄰碳有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應?!窘虒W建議】鹵代烴的兩個反應比較簡單,但基礎(chǔ)較弱的學生容易弄混,所以建議將兩個反應條件和反應類型進行教學。*(3)與氰化鈉的取代:CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH4、制備鹵代烴:(以制備CH3CH2Br為例)①烯烴的加成:CH2CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br②醇的取代:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(可與鹵代烴的水解進行對比)③烷烴的取代:CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr【必備知識基礎(chǔ)練】下列有關(guān)有機物的說法中,正確的是(
)A.鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應都生成醇B.甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷,與溴乙烷和NaOH的醇溶液共熱生成乙烯的反應類型相同C.三種物質(zhì)的沸點順序為乙醇>氯乙烷>乙烷D.有機物C3H6Br研究1-溴丙烷是否發(fā)生消去反應,用下圖裝置進行實驗,觀察到酸性高錳酸鉀溶液褪色。下列敘述不正確的是(
)A.②中一定發(fā)生了氧化還原反應B.①試管中也可能發(fā)生了取代反應C.①試管中一定發(fā)生了消去反應生成不飽和烴D.若②中試劑改為溴水,觀察到溴水褪色,則①中一定發(fā)生了消去反應下列關(guān)于各實驗裝置圖的敘述中正確的是(
)A.裝置①:實驗室制取乙烯B.裝置②:實驗室制取乙酸乙酯C.裝置③:驗證乙炔的還原性D.裝置④:驗證溴乙烷發(fā)生消去反應可生成烯烴一溴代烴A經(jīng)水解后再氧化得到有機物B,A的一種同分異構(gòu)體經(jīng)水解得到有機物C,B和C可發(fā)生酯化反應生成酯D,則D不可能是(
)A.(CB.(CC.CD.(C阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為下列說法正確的是(
)A.可用酸性KMnOB.香蘭素、阿魏酸均可與Na2CC.通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體,分子中有5種不同化學環(huán)境的氫,且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有3種【關(guān)鍵能力提升練】實驗室制取少量溴乙烷的裝置如圖所示,將生成物導入盛有冰水混合物的試管a中,實驗結(jié)束發(fā)現(xiàn)試管a中的物質(zhì)分為三層.對該實驗的分析錯誤的是(
)A.燒瓶中除發(fā)生取代反應可能發(fā)生消去反應、氧化還原反應等B.產(chǎn)物在a中第一層C.a中有產(chǎn)物和水還含HBr、CHD.b中盛放的酸性KMnO化合物Z由如下反應得到:C4H9Br→△NaOH,A.CH3C.CH3下列有機物在不同條件下,既能發(fā)生水解反應和消去反應,又能發(fā)生酯化反應的是(
)A. B.C. D.下述實驗方案能達到實驗目的的是(
)編號ABCD實驗方案目的驗證乙炔可與溴發(fā)生加成反應驗證淀粉水解產(chǎn)物具有還原性驗證溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應產(chǎn)生乙烯驗證碳酸的酸性強于苯酚A.A B.B C.C D.D下列有機反應中,哪一個反應與其它三個反應的反應類型不同的是(
)A.CH3B.2CC.CD.+Br2FeB
【學科素養(yǎng)拔高練】某一氯代烷水解后的產(chǎn)物在紅熱銅絲催化下,最多可被空氣氧化生成2種不同的醛,該一氯代烷的分子式可能是(
)A.C2H5Cl B.C鹵代烴是重要的工業(yè)原料,同時對環(huán)境造成嚴重影響,如破壞臭氧層等,請回答下列問題:Ⅰ.氟利昂-12,即二氟二氯甲烷,分子式為CF2Cl2,氟利昂-11,即一氟三氯甲烷,分子式為CFCl3。氟利昂是破壞臭氧層的元兇,也是地球變暖的罪魁禍首,它所產(chǎn)生的溫室效應是二氧化碳的數(shù)千倍。禁止使用氟利昂對保護地球環(huán)境具有極為重要的意義。破壞臭氧層的物質(zhì)有制冷劑C(1)活性氯(Cl·)的作用是______________。(2)下列關(guān)于氟利昂-12(CF2Cl2A.兩種氟利昂在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應
B.兩種氟利昂均不存在同分異構(gòu)體C.直接用AgNOⅡ.已知二氯烯丹是一種除草劑,其合成路線如下:已知:D在反應⑤中所生成的E的結(jié)構(gòu)只有一種。(1)寫出下列反應類型:反應①是__________,反應③是__________,反應⑥是__________。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A___________,E___________。(3)寫出反應③的化學反應方程式:_____________________________。(4)寫出有機物CH2ClCHClCH2有機物D的結(jié)構(gòu)簡式:,學名肉桂酸,又名β-苯丙烯酸,主要用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥工業(yè)、美容、農(nóng)藥、有機合成等方面,其合成路線(部分反應條件略去)如下所示:已知:ⅰCⅱRCHO→HCN完成下列填空:(1)C中含氧官能團名稱是______,E的結(jié)構(gòu)簡式為______。(2)反應②的反應類型是______,A的名稱是______。(3)反應①發(fā)生所需的試劑是______。反應⑥的化學方程式為______。(4)D的分子式是______,與D具有相同官能團的同分異構(gòu)體有多種,其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為______。(5)設(shè)計一條以溴乙烷為原料合成乳酸(
)的路線(其它試劑任選,合成路線常用的表示方式為:A→反應條件反應試劑B……→反應條件反應試劑目標產(chǎn)物
現(xiàn)有以異丁烯為原料合成某二酸的合成路線如下:已知:R-C(1)A的系統(tǒng)命名是_______________,B的官能團名稱是_______________________。(2)步驟③的反應類型是____________________________。(3)同一有機物中的兩個同種官能團在反應時,一者參與反應占絕大多數(shù),另一者幾乎不反應,這被稱之為“位置專一性”。請從反應物結(jié)構(gòu)角度,簡要解釋步驟②中消去氯原子時的位置專一性:______________________________________________________________。(4)步驟⑤的產(chǎn)物C經(jīng)酸化后,可發(fā)生分子內(nèi)酯化,寫出該內(nèi)酯
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