第3講點的含氧衍生物

2024級教學指導看法核心素養(yǎng)

1.能寫出炫的衍生物的類別通式、官能團、

簡潔代表物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱；能夠列舉各

1.微觀探析與宏觀辨識：

類白機化合物的典型代表物的主要物理性

相識炫的衍生物的多樣性，并能從官能團角

質(zhì)。

度相識烷的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和改

2.能描述說明、分析說明各類有機化合物的

變，形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”的觀念。

典型代表物的重要反應，能書寫相應的化學

2.證據(jù)推理與模型認知：具有證據(jù)意識，能

方程式。

基于證據(jù)對煌的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)及其改

3.能基于官能團、價鍵類型、特點及反應規(guī)

變提出可能的假設。能運用相關模型說明化

律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物

學現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。

的化學性質(zhì)。依據(jù)有關信息書寫相應的反應

式。

考點一乙醉和乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

高效學習課堂內(nèi)外學考一體

［學在課內(nèi)］

1.乙醇和乙酸

(D分子組成和結(jié)構(gòu)

名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)箍式官能團

II11

11

乙醉H—C—C—()—HCH3cH.,()11()H

11

HH

1()

1

乙酸C2HZ),H—(1—(—()—HCICCOOH—C()()H

1

(2)物理性質(zhì)

名稱俗名顏色氣味狀態(tài)溶解性揮發(fā)性

有特別與水

乙醇酒精無色液體易揮發(fā)

香味互溶

醋酸有刺激易溶

乙酸無色液體易揮發(fā)

(冰醋酸)性氣味于水

(3)化學性質(zhì)

NQ

乂2cHeHQH+2Na——?2cHeHQNa+H』

-CH,CH,OH+3O,^^2CO2+3H2O

乙

醇

催化Cu或Ag

雕2cHeFhOH+O:-△-L*2CH.CHO+2H.O

KMnO.(H-)

-----------*溶液紫紅色退去,乙醇被氧化為乙酸

①-隔化反應

電篇互理《CHCOOH—CHCOO+H*

右施試液

—N3(M,>CH,COOH-OH—^CH,COO+H,O

(禹千方慳式)----------------------------------

Z2CHCOOH+CaCO*(CHC(X))Ca+H,O+CO,f

酸lrl2

?*CHlCOOH+C,H.,OH^^CH,COOC,H-+H..O

--------------------------------------------------------

2.乙酸乙酯的制取

(1)試驗原理

濃HSO

CH￡O()H+CH￡HOHCHEOOCHzCFG+H20。

(2)試驗裝置

(3)反應特點

(4)反應條件及其意義

①加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應

方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

②濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。

③可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。

⑸飽和NaCOa溶液的作用及現(xiàn)象

①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反應除去乙酸、溶解乙醇；

②現(xiàn)象：在飽和Na￡(h溶液上方有透亮的、有香味的油狀液體。

3.乙酸乙酯的水解反應

在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應。

CHEOOC2H5+H2O△CHaCOOH+GH50H(可逆)，

CHEOOC曲+NaOH-CH￡OONa+C2H50H(完全)。

［考在課外］

教材延長

推斷正誤

(1)乙醇與乙酸中均含有一然，所以均能與Na反應生成氫氣(J)

(2)乙酸溶液中滴入幾滴紫色石蕊變紅(J)

(3)用食醋可除去熱水壺內(nèi)壁的水垢(J)

⑷醫(yī)用酒精的濃度通常為95$(X)

(5)乙醉、乙酸與Na￡03溶液反應均產(chǎn)生CO..(X)

(6)制備乙酸乙酯時可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸(X)

(7)可以用分液漏斗分別乙酸乙酯和乙醇(X)

(8)乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2c(%溶液加以區(qū)分(J)

拓展應用

完成下列各步轉(zhuǎn)化的化學方程式，并指出反應類型。

乙嫌一！—乙靜二—乙醛二二乙酸旦2,乙酸

1封—-11鈣

乙酸乙儲-----1

①；O

②:。

③__________________________________________:。

④:。

⑤;________。

⑥___________________________________________;。

答案①CH2=CH2+HJ嚶支H￡H20H加成反應

②2CH￡H20H+O2**2cHQH0+2H2氧化反應

③2cH￡H0+0?催萼"2CH3COOH氧化反應

④2cHsCOOII+CaCO：,一（Cl《00）￡a+C02t+110復分解反應

濃H2s（%

⑤CH3COOH+C2H5OH八CH3COOC2H5+H2O酯化反應（或取代反應）

H+

⑥CH￡00C2H5+H2OCHrCOOH+GHsOH取代反應（或水解反應）

思維探究

（1）乙酸乙酯的制取試驗中三種液體試劑混合時的加入依次是什么？

答案向乙醇中加入濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻后再加冰醋酸。

（2）乙酸乙酯的制取試驗中可能生成哪些物質(zhì)？

答案乙醇、乙酸、濃硫酸混合加熱，除生成乙酸乙酯外還可能生成乙烯、C、C0八S0：等。

I對接高考I分層訓練逐級突破

［基礎點鞏固］

1.下列敘述正確的是（）

A.“乙醇汽油”是在汽油中加入適量乙醛而成的一種燃料，它是一種新型化合物

B.用酸性KMn（，溶液不能鑒另ijCH3cH2cH2cH20H和CH3cH2cHaCOOH

C.試驗室中提純混有少量乙酸的乙醇，可采納先加生石灰，過謔后再蒸儲的方法

D.制備乙酸乙酯時，向濃琉酸中緩慢加入乙醉和冰醋酸

解析乙醉汽油是種由糧食及各種植物纖維加工而成的燃料乙醉和般汽油按肯定比例混

配形成的新型替代能源，它是一種混合物，A項錯；C&CH￡H￡H2H能被酸性KMnO』氧化而使溶

液退色，后者不能被氧化，能鑒別，B項錯；制備乙酸乙酯時，應向乙醇中緩慢加入濃疏酸和

冰醋酸，D錯。

答案C

2.山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽。食醋中含有乙酸，下列關于乙酸的說法中錯誤的

是（）

A.乙酸分子中含有4個氫原子，但乙酸是一元酸

B.往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液將變紅

C.往熱水瓶內(nèi)膽中加入適量的食醋，可去除水垢

D,制取乙酸乙酯時，乙酸分子中的氫原子被乙基(一C2HJ取代

解析乙酸發(fā)生酯化反應時，乙酸中的一0H被乙氧基(C曲0一)取代。

答案D

OH

HOOC—('H—CH—<X)()H

3.蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為“2，下列說法正確的是

()

A.1mol蘋果酸最多與2molNaHCOa發(fā)生反應

B.1mol蘋果酸nJ與3molNaOH發(fā)生中和反應

C.1mol蘋果酸與足量金屬Na反應生成1molH2

OH

DHOOC—CH2―CH—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體

解析由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可?知，只有竣基與NaHCOs反應，A項正確；蘋果酸中只有粉基能和

NaOH反應，故1mol蘋果酸只能與2molNaOH發(fā)生中和反應，B項錯誤；按基和羥基都能與

Na反應放出山，故1mol率果酸能與3molNa反應生成L5molILC項錯誤；此結(jié)構(gòu)簡式

與題干中的結(jié)構(gòu)簡式表示的是同一物質(zhì)，D項錯誤。

答案A

［名師點撥］

1.羥基氫的活動性依次

()()

IIII

cil3—c—Oil>IK)—c—Oil>II—OH>

C2HL()H

2.乙醇的化學性質(zhì)與羥基的美系

HH

IIa

H—C—C—b()—H

IdIc

HH

⑴與Na反應時，只斷裂a處鍵。

(2)乙醇催化氧化時，斷裂a和c兩處犍，形成碳氧雙鍵。

(3)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應時只斷裂a處鍵。

(4)乙醇發(fā)生消去反應時斷裂b和d兩處共價鍵。

［實力點提升］

4.莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物一一達菲的重要原料。已知芥草酸的結(jié)構(gòu)簡

式如圖所示。下列關于這種有機化合物的說法正確的是()

A.莽草酸的分子式為CH°O；

B.莽草酸能使澳的四氯化碳溶液退色

C.莽草酸遇FeCL溶液顯紫色

0.1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4mol

解析依據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出葬草酸的分子式為A項錯；葬草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有

碳碳雙鍵，能使溟的四氯化碳溶液退色，B項正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCL

溶液不會顯紫色，C項錯；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個峻基，其余為醉羥基，故Iniol莽草酸

與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉1mol,D項錯。

答案B

5.某課外愛好小組欲在試驗室里制備少量乙酸乙酯，該小組的同學設計了以下四個制取乙酸

乙酯的裝置，其中正確的是()

解析B和D中的導管插到試管b內(nèi)液面以下,會引起倒吸，C和D的試管b中的試劑NaOH

溶液會與生成的乙酸乙脂反應，B、C、I）錯誤。

答案A

6.1-丁醉和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115?125C,反

應裝置如卜圖，卜列對該試驗的描述錯誤的是（）

A.不能用水浴加熱

B.長玻璃管起冷凝回流作用

C.提純乙酸丁酯須要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌

D.加入過量乙酸可以提高1■丁靜的轉(zhuǎn)化率

解析該酯化反應須要的溫度為115?125°C,水浴的最高溫度為100C,A項正確；長導管

可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B項正確；乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中簡潔發(fā)生水解，C項

錯誤；在可逆反應中，增加一種反應物的用量可以提高另一種反應物的轉(zhuǎn)化率，D項正確。

答案C

［高考真題體驗］

7.推斷正誤，正確的打“《"，錯誤的打“X”

（1）（2024?全國卷H,13D）比較水與乙醇中氫的活潑性，可分別將少量鈉投入到盛有水和乙

醇的燒杯中，視察現(xiàn)象（J）

（2）（2024?全國卷I,9BD）由乙烯生成乙醇屬于加成反應，油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合

物（X）

（3）（2024?全國卷HI,8C）乙醇室溫下在水中的溶解度大于浜乙烷（J）

（4）（2024?全國卷HI,8D）乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體（J）

8.（2024?課標全國I,9）在生成和純化乙酸乙酯的試驗過程中，下列操作未涉及的是（）

飽和

才碳酸鈉

B

CD

解析A項裝置用于制備乙酸乙酯，B項裝置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醉（純化），C項

裝置用于分別乙酸乙酯，D項裝置用于蒸發(fā)濃縮或蒸發(fā)結(jié)晶。只有D項操作在制備和純化乙酸

乙酯的試驗中未涉及。

答案D

考點二醇酚

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［學在課內(nèi)］

1.醇、酚的概念

（1）醇是羥基與米基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為品包±

OH

（2）酚是羥基與苯環(huán)土脆相連而形成的化合物，最簡潔的酚為苯酚（\=/）。

（3）醇的分類

L脂肪靜.如:CHjCH’OH、CH;,CH2CH2OH

按燃基

如:。-CHQH

「芳香醇.

醉類一

I一一元醉.如：甲醉、乙醉

按規(guī)基十二元科.如：乙二醉

數(shù)目J三用以如：丙三醇

2.醇類物理性質(zhì)的改變規(guī)律

(1)溶解性：低級脂肪醇易溶于水。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g?cm\

(3)沸點

①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸上近。

②醉分子間存在氫鍵，所以相對分了?質(zhì)量相近的醇和烷燭相比，醇的沸點遠遠高于烷燒。

3.苯酚的物理性質(zhì)

(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特別氣味,易被空氣氧化?粉紅色。

(2)苯酚常溫下在水中的溶解度丕大，易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，對皮膚有劇烈的腐蝕作用，假如不慎沾到皮膚上應馬上用迺植洗滌。

4.由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)

假如將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂狀況如下

所示：

HH②①

R---------C?—7—C1—1—O—i—H

⑤?I1③

H④H

以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。

(1)與Na反應：2cH3cH￡H?0H+2Na-2cH3cH2cHzONa+Hzf,①。

(2)催化氧化：2cH3cH￡H0H+0?2cH3cH￡H0+2HO(p?。

⑶與HBr的取代：CH￡H￡+OH+HBr出＞CH3cH￡H?Br+H。②。

(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水

CH￡H￡H-OH笑簟CH3cH=CH?f+HO②⑤。

Z—X

(5)與乙酸的酯化反應

濃硫酸、

CH；CH￡HQH+CH￡OOH△CHC00C&CHE也+H0,①。

5.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)

由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)二的氫

比苯中的氫適潑。

(1)弱酸性

苯酚電離方程式為+11,俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變

紅。

OHONa

A

II+Na()II+11,()

苯酚與NaOH反應的化學方程式：

(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應

苯酚與飽和濱水反應，產(chǎn)生白色沉淀，反應的化學方程式為

()11

H3Br2v+3IIBr

(3)顯色反應

苯酚跟FcCh溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。

［考在課外］

教材延長

推斷正誤

CII2—C'lL

⑴CH：QH和()H0,1都屬于醇類，且二者互為同系物(X)

/'A—

(2)CH￡H2H在水中的溶解度大于\=/在水中的溶解度(J)

CH2—CH,

⑶CH：QH、CH￡H?OH、()H()H的沸點漸漸上升(J)

(4)全部的醇都能發(fā)生氣化反應和消去反應(X)

(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(J)

(6)除去苯中的苯酚，加入濃溟水再過濾(X)

(7)分子式為CzHsO的芳香類有機物有五種同分異構(gòu)體(

r

和Ap-OH

(8):—0，含有的官能團相同，二者的化學性質(zhì)相像

(X)

(9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCh溶液(J)

拓展應用

現(xiàn)有以下物質(zhì)：

CH.

|

①cn3—C'H—OH②

③C'H2OH④H(Y^

CH3

⑤B；皆TH/)H

(1)其中屬于脂肪醉的有________,屬于芳香醇的有________，屬于酚類的有。

(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有?

(3)其中互為同分異構(gòu)體的有。

(4)列舉出⑤所能發(fā)生的反應類型(任寫三種)。

答案(1)?0③⑤④⑤(2)④⑤

(3)③④(4)取代(酯化)、氯化、消去、加成反應(任寫三種)

思維探究

(D向蒸酚中加入少量水形成濁液。使?jié)嵋鹤兂吻蹇刹杉{的方法是什么？

答案物理方法：加酒精、加熱

化學方法：加NaOH溶液或Na￡(h溶液

OHOH

(2)與濃漠水充分反應，1mol最多消耗的Be的物質(zhì)的量

是多少？

OHOH

答案比較6、^jrCHs可知

OH

dfYH,中羥基的一個鄰位被

（）11

—CH3占位，故1moldjpc乩最多消

耗2molBr?。

對接高考I分層訓練逐級突破

［基礎點鞏固］

1.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是（）

CH3CH3

A.H3C—CH—CH—OH

B.Qr^HOII

|U

C.H3C—C—CH,—CH,（）H

CH3

on

I）,b'H—CH

解析發(fā)生消去反應的條件是：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醉中，B

不符合。與羥基（一0H）相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個氫原子的醇（即

含有一CH?OH）才能轉(zhuǎn)化為醛。

答案C

COOH

^SpOII

2.過量的下列溶液與水楊酸（0））反應能得到化學式為GlMhNa的是（）

A.NaHCOs溶液B.Na2cOs溶液

C.NaOH溶液D.NaCl溶液

解析NaCl溶液與水楊酸不反應；碳酸鈉與氫氧化鈉都既與粉基反應，又與酚羥基反應；碳

酸氫鈉只與粉基反應，不與酚羥基反應，因此反應后的產(chǎn)物為GHONa。

答案A

3.（2024?北京石景山區(qū)期末）去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡

式如圖所示，下列說法正確的是（）

NH2

A.該有機物的分子式是CKHIONO.,

B.1mol該有機物最多能與2molBn發(fā)生反應

C.該有機物不能與Na￡03溶液反應

D.該有機物既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應

解析由去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為CxILNO：,,A錯誤。該有機物含2個酚羥

基，與Bn發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位取代，故1mol該有機物最多能與3molBn發(fā)生反

應，B錯誤。由于酚羥基的酸性強于HCO；,故該有機物能與Na2cQi溶液反應，C錯誤。該有機

物含有酚羥基，可與NaOH溶液反應；含有一加2,可與鹽酸反應，D正確。

答案D

4.下列四種有機物的分子式均為C冏。0。

①CHLCHLCH-CH??CH.CHXHXH.OH

OH

(產(chǎn)

③CH—CH—CHz—OH④CH3—c—OH

CH3CH3

(D能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是O

(2)能被氧化成酮的是_______。

(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是。

解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“一CH9H"，②和③符合題意；能被氧化成酮的

—CH—()H

醉分子中必含有基團"I"，①符合題意：若與羥基相連的碳原子的鄰位碳

原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。

答案(1)②?(2)?(3)?

［名師點撥］

醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律

(1)醵的消去反應規(guī)律

醇分子中，連有羥基(一0H)的碳原子必需有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必需連有

氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為

—c-c——c=c-+

H2O

：HOH：

CII3

II3C—C'—C'lLOH

CH3

如CH；(0lk都不能發(fā)生消去反應。

⑵醇的催化氧化規(guī)律

醇的催化氧化產(chǎn)物的生成狀況與跟羥基(一0H)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。

2~3個H

生成酸:如R—CHQH-*R—CHO

氫IV0

原

子個II

IH生成酮：如R—CHOH-R—C—N

個

數(shù)CH,

沒有H

不能被催化氧化,如OH

CH,

［實力點提升］

5.下列關于有機化合物M和N的說法正確的是（)

()11()11

COOIICOOII

MN

A.等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應，消耗NaOH的量一樣多

B.完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等

C.肯定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應和氧化反應

D.N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個

解析-M分了?中的醇羥基不能與NaOH溶液反應，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應，

故消耗NaOH的量不相等，A錯誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故

完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的最不相等，B錯誤；N分子中，全部原子均可能在同

一平面上，即可能共面的原子最多有18個，I）錯誤。

答案C

6.己烯雌酚是人工合成的豐俗體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所

引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進行4個試驗。

在足量o,中充分燃燒

c呼

髏潞」HOY^M-fH~0~OHy蠹*aHCO.，

與足一飽和濱水混合

下列對試驗數(shù)據(jù)的預料與實際狀況吻合的是（）

A.①中生成7molH20

B.②中無CU2生成

C③中最多消耗3molBr2

D.④中發(fā)生消去反應

解析己烯雌酚的分子式為C/22()2,反應①中應生成11m01比0,A項錯；酚的酸性比H2c

的弱，不能與NaHCG,溶液反應生成CO2,B項對；兩個酚翔基的鄰位上共有4個氫原子，它們

均可被鹵素原子取代，故反應③中最多可以消耗4molBr2,C項錯：苯環(huán)上的酚羥基不能發(fā)

生消去反應，D項錯。

答案B

7.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H2,它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，

而B能溶于NaOH溶液。B能使適量浜水退色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一浪

代物有兩種結(jié)構(gòu)。

(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A________,B0

(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：

⑶A與金屬鈉反應的化學方程式為

與足量金屬鈉反應生成等量H二，分別需A、B、乩0三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為o

解析依據(jù)分子式GH2知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出乩，且分

子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故A、B中均含有一0H,為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A

r^~CH2()H

為醉，又不能使濱水退色，故A為\=/。B溶于NaOH溶液，且與適

量溪水反應生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一澳代物有兩種，則B為

HSC—C^OHo<y-C'H2OH、H3C—<y—OH、

J7'-7Ha與金屬鈉反

應生成IL的物質(zhì)的量關系分別為

以生成等量此時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1：1：lo

+II2O

(3)2+2Na—>2+

H2t1：1：1

［練后反思］

脂肪醇、芳香醉、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實例CH￡H20HCMH2cH20HCHQH

官能團—OH—OH—0H

一OH與芳香煌側(cè)鏈上

結(jié)構(gòu)特點-0H與桂煌基相連—0H與苯環(huán)干脆相連

的碳原子相連

（1）弱酸性

（1）與鈉反應；（2）取代反應；（3）消去反應；

主要化學性質(zhì)（2）取代反應

（4）氧化反應；（5）酯化反應

（3）顯色反應

將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生

特性遇FcCh溶液顯紫色

（生成醛或酮）

［高考真題體驗］

8.（重慶高考，12）NM-3和＞58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下:

關于NM?3和D-58的敘述，錯誤的是（）

A.都能與NaOH溶液反應，緣由不完全相同

B.都能與溟水反應，緣由不完全相同

C.都不能發(fā)牛.消去反應，緣由相同

D.遇FcCL溶液都顯色，緣由相同

解析A.由結(jié)構(gòu)可知，都含有酚羥基，具有酸性，所以都能與Na()H溶液反應，但NM-3中含

竣基、酯基，也與NaOH溶液反應，則緣由不完全相同，故A正確；B.由苯酚能與澳水發(fā)生取

代反應，雙鍵與溟水發(fā)生加成反應可知，NM-3中含酚羥基和碳碳雙鍵，D-58中含酚羥基，則

都能與澳水反應，緣由不完全相同，故B正確；C.酚羥基和竣基上的一0H都不能發(fā)生消去反

應，D-58中含靜一0H,且與一0H相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，所以不能發(fā)生消

去反應，緣由不完全相同，故C錯誤；D.因苯酚遇FcCh溶液顯紫色，二者均含有酚羥基，則

遇FeCh溶液都顯色，緣由相同，故D正確。

答案C

9.［2024?浙江理綜，26(1)(2)(3)］化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合

物，某探討小組采納如下路途合成X和Z：

已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基

R,

CHNa

②RCOOR'+R"CH￡OOR'^2及()(H(()()R+R(0H

請回答:

(D寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式,F中官能團的名稱是。

(2)Y-Z的化學方程式是o

(3)G—X的化學方程式是,

反應類型是________O

解析依據(jù)題給有機物的合成路途，由Y的化學式及Z是常見的高分子化合物，得出Y為

fCH—CHi

一［

CH2=CHC1,Z為。；推斷出D為CH三CH,E為％=屈，F(xiàn)為CHCHQH：因A

的分子式為C.H.oO,且其結(jié)構(gòu)中有2個甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH

CHSCH—CH?OH,B為

CH3CH3

CH3—CH—CHO,C為CH3—CH—C'OOH,G為

CH,

I,

CH3—CH—C()()CH2CH3，從而推斷出X為

CH3CH3

CH—CH—C'(X?—CC)(VH2CH.

CH3。⑴E的結(jié)構(gòu)簡式為CH產(chǎn)ChF為其中

的官能團為羥基；(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學方程式為/￡H?=CHcJ蚣型

-ECH2—CHi

Cl;(3)依據(jù)題中所給信息，由G生成X的化學方程式為

CH3

2cH3cHeOOCHCH?

CH3CII3

('II(：H()Na

32:

----------------->CIIO3CHC()CIC()()CILW,CIIO

CH

3+CH3cH：QH,反應

類型為取代反應。

答案⑴CH2=CH2羥基

催化劑

(2)；ZCH=CI1C1

2-ECH2—ciii

Cl

CII3

CHCH()Na

:32:

(3)2CHOCHGC()J()CH,CHS——~——>

CH3CH3

CH3cHeceCOOCH2cH3+CH3cH30H取代反應

CHoS

考點三醛、撥酸、酯

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[學在課內(nèi)]

1.醛

(1)醛：由N基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡潔的醛。飽

和一元醛分子的通式為。

(2)甲醛、乙醛

物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性

甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水

乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶

2.醛的化學性質(zhì)

醛類物質(zhì)既有氧化性乂有還原性，其氧化、還原關系為

氧化氧化

醇一醛一>粉酸

還原

以乙醛為例寫出醛類的主要化學方程式：

(1)氧化反應

①銀鏡反應

CH￡H0+2[Ag(NH3)2]0H^>CH￡00N出+2AgI+3NH+H20；

②與新制Cu(0H)2懸濁液的反應

CH.4CH04-2Cu(OH)2+Na0H^*CH：tC00Na+Cu20I+3HQ。

(2)還原反應(催化加氫)

CHCHO+/偃掣CHEH2H。

［名師點撥］

()

11_

①醛基只能寫成一CHO或T-H,不能寫成一COH。

②醛與新制的Cu(()H)2懸濁液反應時堿必需過量且應加熱煮沸。

3.竣酸

(1)竣酸：由烽基或氫原子與坡基相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為一COOH。

飽和一元粉酸分子的通式為CJM)2(〃2D。

(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團

甲酸HCOOH—COOH和一CHO

CH2O>

乙酸CHsCOOH—COOH

(3)撥酸的化學性質(zhì)

核酸的性質(zhì)取決于按基，反應時的主要斷鍵位置如圖：

()

II.

R—HH

??

①酸的通性

()()

II_II_

弱酸在水溶液中的電離方程式為RT—3Hk-R—(一()II+。

②酯化反應

濃H2s(%

、

l8

RCOOII和QhCHFOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為RCOOH+CJIrOllARCC0CJI5

+H2O0

4.酯

⑴酯：瘦酸分子粉基中的一OH被二取代后的產(chǎn)物。可簡寫為RCOOR',官能團為

()

II

—C—()—

(2)酯的物理性質(zhì)

低——具有芳香氣味的液體

級——密度一般比水小

酯一一水中也溶，有機溶劑中易溶

(3)酯的化學性質(zhì)

()()

II：~-,無機酸IIz…

R—C—*—()—R+HT()=^R—C—OH+R'()H。

:2△-----------------------

()()

II：

RC—f—()—K+Na()H二RX()Na

(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用

①口常生活中的飲料、糖果和糕點等常運用酯類香料。

②酯還是重要的化工原料。

［名師點撥］

酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的叛酸,

反應能完全進行。

［考在課外］

教材延長

推斷正誤

(D凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛(x)

(2)醛類既能被氧化為撥酸，又能被還原為醇(J)

(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(0H)2懸濁液的反應均需在堿性條件下(J)

\

(4)欲檢驗CIL=CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“一2H0”后檢驗“/，，

(V)

⑸1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成2molAg(X)

(6)在酸性條件下,CH￡O”C此的水解產(chǎn)物是CH3col80H和C2H50H(X)

()

II

----(7----

⑺按基和酯基中的-----------均能與比加成(x)

(8)CH0,,同分異構(gòu)體的類型有撥酸、酯、羥基醛等(J)

(9)1mol酯基(酚)水解時,最多可消耗2molNaOH(V)

拓展應用

現(xiàn)有四種有機化合物：

甲：CIL,—C^I—COOII

I■I

OHOH

乙：CI1—CH—CH()

OH

()

丙：CH3—<'—()—CH3

T：CH3—C'H—CH2—()H

OH

試回答：

(D甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是

(2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成比最多的是(填編號，下同)。

(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有種。

(4)①寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：

②寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式：

答案(1)羥基乙、丙(2)甲(3)3

(4)①CH.,—CH—COOH+CH'CH.OH

OHOH

濃H,S()4

——、H()—CH—C()OCHCH

A2?23

OH

Ha,()

②CH3—CH—CHO+2Cu(OH)2」

OH

CH.CH—CX)()H+Cu2()；+2H.O

OH

思維探究

CHLCH—CH—CHO

(D如何檢驗3中的兩種官能團？

答案取試劑少許，加入足量新制CuSH)?懸濁液加熱煮沸，生