19/19第三節(jié)醛酮學(xué)習(xí)任務(wù)目標(biāo)1.知道醛、酮的結(jié)構(gòu)特點，能理解醛、酮的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同。2．了解甲醛對環(huán)境和健康的影響，知道常見醛、酮的物理性質(zhì)以及有機化合物的安全使用問題。一、乙醛1．結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)式：；結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO。(2)分子結(jié)構(gòu)模型：(3)物理性質(zhì)：無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的小，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。2．化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①催化加氫：乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催化劑，發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH。②與HCN加成氧原子電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。(2)氧化反應(yīng)Ⅰ.銀鏡反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象向①中滴加氨水，現(xiàn)象為有白色沉淀生成，后又溶解，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)化學(xué)方程式①中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓（白色）＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O③中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2OⅡ.與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象①中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，③中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)化學(xué)方程式①中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OⅢ.催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。Ⅳ.燃燒反應(yīng)化學(xué)方程式為2CH3CHO＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2＋4H2O。醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系：醇醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸。二、醛類1．醛的結(jié)構(gòu)2．甲醛和苯甲醛物質(zhì)甲醛苯甲醛俗稱蟻醛苦杏仁油分子式CH2OC7H6O結(jié)構(gòu)簡式HCHO物理性質(zhì)顏色無色無色氣味有強烈刺激性氣味有苦杏仁氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林微溶于水；與乙醇等有機溶劑互溶用途重要的化工原料；水溶液用于消毒和制作生物標(biāo)本制造染料、香料及藥物的重要原料三、酮1．概念：羰基與兩個烴基相連的化合物。2．官能團：eq\a\vs4\al(CO)。3．結(jié)構(gòu)表示式：。4．丙酮：結(jié)構(gòu)簡式為，不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。在催化劑存在的條件下，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。丙酮發(fā)生催化加氫反應(yīng)的化學(xué)方程式為。醛基的特征反應(yīng)及醛基的檢驗[探究活動]茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。茉莉醛可用于香料的合成。活動1請分析1mol茉莉醛和氫氣完全反應(yīng)，需要氫氣多少摩爾？提示：1mol苯環(huán)和3mol氫氣反應(yīng)、1mol碳碳雙鍵和1mol氫氣反應(yīng)、1mol醛基和1mol氫氣反應(yīng)。所以1mol茉莉醛能和5mol氫氣反應(yīng)。活動2證明茉莉醛中含有碳碳雙鍵可以用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗嗎？提示：不可以。應(yīng)先用銀氨溶液將醛基氧化成羧基，再滴加溴水或酸性KMnO4溶液，若溴水或酸性KMnO4溶液褪色，說明茉莉醛分子中含有碳碳雙鍵?；顒?如何檢驗茉莉醛中的醛基？提示：可用銀鏡反應(yīng)驗證。活動4使用銀氨溶液檢驗醛基時，未看到光亮的銀鏡而是黑色的沉淀，為什么？提示：銀鏡反應(yīng)即醛將銀氨溶液還原成單質(zhì)銀，該反應(yīng)要求的條件較高，成功的關(guān)鍵在于試管要潔凈、堿性環(huán)境、水浴加熱且加熱過程中不能攪拌或振蕩。若試管不干凈、加熱溫度過高或加熱過程中攪拌或振蕩，則不能形成銀鏡，生成的單質(zhì)銀呈粉末狀，所以呈黑色。[評價活動]1．某學(xué)生做乙醛的還原性實驗時，取1mol·L-1CuSO4溶液和0.5mol·L-1NaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛溶液，加熱，結(jié)果無磚紅色沉淀出現(xiàn)。導(dǎo)致該實驗失敗的原因可能是()A．加入NaOH溶液的量不夠B．加入乙醛太少C．加入CuSO4溶液的量不夠D．加入乙醛的量太多A解析：乙醛和新制的Cu(OH)2反應(yīng)必須在堿性環(huán)境下加熱進行，取1mL1mol·L-1CuSO4溶液與NaOH溶液恰好反應(yīng)生成Cu(OH)2時，需要0.5mol·L-1NaOH溶液的體積為eq\f(1×1×2,0.5)mL＝4mL，這說明反應(yīng)中CuSO4過量，NaOH的量不足，不是堿性條件，故加熱無磚紅色沉淀出現(xiàn)，A項符合題意。2．已知如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則甲為()A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙醛B解析：由甲既能氧化成酸又能還原成醇可推知甲為醛類，由甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可推知甲只能為甲醛，B正確。3．有機物M是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列檢驗M中官能團的試劑和添加順序正確的是()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加入新制的Cu(OH)2，加熱至沸騰，酸化后再加溴水D．先加銀氨溶液，微熱，再加溴水C解析：先加酸性高錳酸鉀溶液時，碳碳雙鍵、—CHO均被氧化，不能檢驗，A不符合題意；先加溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，—CHO被氧化為—COOH，都使溴水褪色，不能檢驗，B不符合題意；先加新制的Cu(OH)2，加熱至沸騰，—CHO被氧化，Cu(OH)2被還原為Cu2O磚紅色沉淀，因此可檢驗—CHO，當(dāng)酸化后再加入溴水時，Br2可與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，能夠檢驗碳碳雙鍵，C符合題意；先加入銀氨溶液水浴加熱，—CHO被氧化為—COOH，[Ag(NH3)2]OH被還原產(chǎn)生Ag單質(zhì)，即產(chǎn)生銀鏡，可檢驗—CHO，但由于該溶液顯堿性，沒有酸化，所以當(dāng)再加入溴水時，Br2會先與堿反應(yīng)，不能檢驗碳碳雙鍵，D不符合題意。4．實驗室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡的實驗時：(1)為產(chǎn)生光亮的銀鏡，試管應(yīng)先用NaOH溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水將試管洗干凈。(2)配制銀氨溶液時向盛有AgNO3溶液的試管中逐滴滴加稀氨水，邊滴加邊振蕩直到最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。(3)加熱時應(yīng)用水浴加熱，產(chǎn)生銀鏡的化學(xué)方程式是CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。5．已知醛基具有較強的還原性，檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式是欲驗證分子中有碳碳雙鍵和醛基，甲、乙兩位學(xué)生設(shè)計了如下方案。甲：①取少量檸檬醛滴加溴水；②在①反應(yīng)后的溶液中滴加銀氨溶液，水浴加熱。乙：①取少量檸檬醛滴加銀氨溶液，水浴加熱；②在①反應(yīng)后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。(1)能達到實驗?zāi)康牡氖牵ㄌ睢凹住薄耙摇被颉凹?、乙均可”）?2)對不可行方案說明原因（認(rèn)為均可的此題不作答）：__________________________________________________________________。(3)對可行方案：①依據(jù)現(xiàn)象是，反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②依據(jù)現(xiàn)象是，反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________。解析：解答本題的關(guān)鍵是確定醛基和碳碳雙鍵檢驗的先后順序。由于溴(Br2)也能氧化醛基(—CHO)，所以必須先用銀氨溶液檢驗醛基(—CHO)；又因為氧化后溶液為堿性，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗碳碳雙鍵。答案：(1)乙(2)醛基有很強的還原性，若先加溴水，則Br2將醛基和碳碳雙鍵都氧化(3)①產(chǎn)生銀鏡(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)CHCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O②溴水褪色(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCOOH＋2Br2→(CH3)2CBrCHBrCH2CH2C(CH3)BrCHBrCOOH(2)醛基與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的注意事項①所用的Cu(OH)2必須是新制的，而且制備時，NaOH溶液必須明顯過量。②加熱時必須將混合液加熱至沸騰，才能看到明顯的磚紅色沉淀。③加熱煮沸時間不能過長，防止Cu(OH)2受熱分解成黑色的CuO。Ｋ醛的相關(guān)計算及醛和酮同分異構(gòu)體的書寫[探究活動]材料1肉桂醛是一種賦予肉桂獨特風(fēng)味的有機化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：材料2室內(nèi)裝潢和家具揮發(fā)出來的甲醛是室內(nèi)空氣的主要污染物。已知，甲醛易溶于水，常溫下有強烈的刺激性氣味，溫度超過20℃時，揮發(fā)速度加快。甲醛的分子結(jié)構(gòu)中又可以看成有2個醛基，如圖所示。活動1請推測肉桂醛側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型有哪些？提示：由于肉桂醛的側(cè)鏈上含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成、加聚、還原和氧化反應(yīng)；又含有醛基，所以可發(fā)生加成、氧化和還原反應(yīng)?；顒?1mol肉桂醛和1mol甲醛分別與足量的銀氨溶液反應(yīng)，得到銀單質(zhì)的物質(zhì)的量分別為多少？提示：2mol銀單質(zhì)、4mol銀單質(zhì)?；顒?滿足下列3個條件的肉桂醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有幾種？請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。分子中含醛基；②含有苯環(huán)；③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。提示：4種。其結(jié)構(gòu)簡式分別為活動4滿足下列3個條件的肉桂醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有幾種？請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。提示：2種。其結(jié)構(gòu)簡式分別為[評價活動]1．1mol有機物與足量的氫氣和新制的氫氧化銅反應(yīng)，消耗的氫氣與氫氧化銅的物質(zhì)的量分別為()A．1mol、2molB．1mol、4molC．3mol、2molD．3mol、4molD解析：1mol該物質(zhì)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗3mol氫氣，和新制的氫氧化銅反應(yīng)最多消耗4mol氫氧化銅。2．下列物質(zhì)水解后，其產(chǎn)物在紅熱的銅絲催化下被空氣氧化最多可生成4種醛的是（不考慮立體異構(gòu)）()A．C4H9BrB．C5H11BrC．C6H13BrD．C7H15BrB解析：一溴代烷的水解產(chǎn)物為R—CH2OH的結(jié)構(gòu)才能被催化氧化為醛，最多可生成4種醛，則—R有4種結(jié)構(gòu)。C3H7—有2種結(jié)構(gòu)，A不符合題意；C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，B符合題意；C5H11—有8種結(jié)構(gòu)，C不符合題意；C6H13—有17種結(jié)構(gòu)，D不符合題意。3．一定量的某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀10.8g。等量的此醛完全燃燒時產(chǎn)生2.7g的水。下列說法正確的是()A．可能是乙醛B．一定是丙醛C．不可能是丁醛D．可能是丁烯醛D解析：飽和一元醛與生成的銀和燃燒生成的水，有如下關(guān)系：2Ag～CnH2nO～nH2O2×10818n10．8g2.7geq\f(2×108,10.8g)＝eq\f(18n,2.7g)，n＝3，該醛可能是飽和醛——丙醛，也可能為不飽和醛——丁烯醛(C4H6O)。4．某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6g銀，等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時生成7.2g水，則該醛可能是()A．乙醛 B．丙醛C．甲醛 D．丁醛D解析：21.6g銀的物質(zhì)的量n(Ag)＝eq\f(21.6g,108g·mol-1)＝0.2mol，根據(jù)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時物質(zhì)的量關(guān)系R—CHO～2Ag可知，反應(yīng)產(chǎn)生0.2molAg，則飽和一元醛的物質(zhì)的量為0.1mol。醛完全燃燒時，生成水的質(zhì)量為7.2g，n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol-1)＝0.4mol，則其中含H0.8mol，根據(jù)飽和一元醛通式CnH2nO得，2n＝8，解得n＝4，則該醛為丁醛。5．的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。解析：的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基(—CHO)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基(—OH)，若苯環(huán)上有—OH、—CH3、—CHO三個取代基，則有10種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上有—OH、—CH2CHO兩個取代基，則有3種結(jié)構(gòu)，共13種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為。答案：13(1)飽和一元醛的同分異構(gòu)體①碳架異構(gòu)由于醛基只能連在碳鏈的末端，所以烴基碳鏈異構(gòu)有幾種，醛的同分異構(gòu)體就有幾種。②官能團異構(gòu)含相同碳原子數(shù)的醛、酮和烯醇互為同分異構(gòu)體。例如，C3H6O的同分異構(gòu)體中，屬于醛的有CH3CH2CHO，屬于酮的有，屬于烯醇的有CH2=CH—CH2OH。(2)醛反應(yīng)的規(guī)律①凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、還原性，1mol的醛基(—CHO)可與1mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)，與2mol的新制Cu(OH)2或2mol的[Ag(NH3)2]＋發(fā)生氧化反應(yīng)。②醇(R—CH2OH)MrR—CHOMr－2eq\o(→,\s\up7(氧化))R—COOHMr＋14。

課后素養(yǎng)評價（九）知識點1醛的結(jié)構(gòu)1．下列關(guān)于醛的說法正確的是()A．庚醛的分子式為C7H16OB．乙二醛的結(jié)構(gòu)簡式為OHC—CHOC．丁二醛沒有二元醛類同分異構(gòu)體D．丙醛與丁二醛有可能互為同系物B解析：庚醛的分子式為C7H14O，A錯誤；乙二醛分子中含有兩個醛基，B正確；2-甲基丙二醛屬于二元醛，與丁二醛互為同分異構(gòu)體，C錯誤；兩種物質(zhì)中的官能團數(shù)目不同，不可能互為同系物，D錯誤。知識點2醛的化學(xué)性質(zhì)與檢驗2．某有機物的加氫還原產(chǎn)物為CH3CH(CH3)CH2OH，該有機物不可能是()A．乙醛的同系物B．丁醛的同分異構(gòu)體C．D．CH3CH2COCH3D解析：該有機物可以是CH3CH(CH3)CHO，與乙醛互為同系物，A不符合題意；CH3CH(CH3)CHO與丁醛的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，B不符合題意；與H2加成，可以生成CH3CH(CH3)CH2OH，所以該有機物可能是，C不符合題意；CH3CH2COCH3加氫不可能生成CH3CH(CH3)CH2OH，所以該有機物不可能是CH3CH2COCH3，D符合題意。3．下列說法正確的是()A．用溴水檢驗CH2CHCHO中是否含有碳碳雙鍵B．甲醛和乙醛的核磁共振氫譜圖中都有2組特征峰C．對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物不一定是醛類D解析：碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色，A錯誤；甲醛和乙醛的核磁共振氫譜圖中分別有1、2組特征峰，B錯誤；苯的同系物、醛基等均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物只能說明含有“—CHO”，但不一定是醛類，D正確。4．下列物質(zhì)各1mol和足量的銀氨溶液反應(yīng)，析出銀的質(zhì)量與1molHCHO和足量的銀氨溶液反應(yīng)析出銀的質(zhì)量相等的是()A．CH3CHOB．(CH3)2CHCHOC．OHC—CH2—CH2—CHOD．CH3CH2CHOC解析：HCHO相當(dāng)于含2個—CHO，C項中的OHC—CH2—CH2—CHO符合要求。5．俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是()A．1mol該有機化合物最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)B．該有機化合物能與Na反應(yīng)C．該有機化合物能發(fā)生取代、加成、氧化和還原反應(yīng)D．該有機化合物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D解析：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族同分異構(gòu)體中既有苯環(huán)又有醛基，則不飽和度至少為5，而該有機化合物及其同分異構(gòu)體的不飽和度均為4，因此不存在符合該要求的同分異構(gòu)體，D項錯誤。知識點3酮的性質(zhì)6．（雙選）下列關(guān)于常見醛和酮的說法中，正確的是()A．甲醛和乙醛都是有刺激性氣味的無色液體B．丙酮是結(jié)構(gòu)最簡單的酮，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加氫還原反應(yīng)C．丙酮易溶于水，是常用的有機溶劑D．人體缺乏維生素A時，難以氧化生成視黃醛，會引起夜盲癥CD解析：A項中甲醛應(yīng)為氣體，B中丙酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。7．CyrneineA對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效，可用香芹酮經(jīng)過多步反應(yīng)合成。下列說法正確的是()A．香芹酮的化學(xué)式為C9H12OB．CyrneineA可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．香芹酮和CyrneineA均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol香芹酮與足量的H2反應(yīng)，最多消耗2molH2B解析：香芹酮的化學(xué)式為C10H14O，A錯誤；CyrneineA的分子中有碳碳雙鍵、醛基和羥基，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，與羥基相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；兩種物質(zhì)的分子中均有碳碳雙鍵，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C錯誤；1mol香芹酮含2mol碳碳雙鍵和1mol酮羰基，與足量的H2反應(yīng)，最多消耗3molH2，D錯誤。8．我國科研人員使用某種催化劑實現(xiàn)了H2還原肉桂醛生成肉桂醇，反應(yīng)機理如圖所示。下列說法錯誤的是()A．苯丙醛分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B．肉桂醛分子中存在順反異構(gòu)現(xiàn)象C．還原反應(yīng)過程只發(fā)生了非極性鍵的斷裂D．該催化劑實現(xiàn)了選擇性還原肉桂醛中的醛基C解析：苯丙醛分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子：，A正確；肉桂醛分子中碳碳雙鍵兩側(cè)均連有兩種不同的原子或原子團，存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，B正確；還原反應(yīng)過程中H—H、C=O斷裂，分別為非極性鍵和極性鍵，C錯誤；肉桂醛在該催化條件下，只有醛基與氫氣發(fā)生了加成反應(yīng)，說明該催化劑可選擇性還原肉桂醛中的醛基，D正確。9．分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有的有機物共有（不考慮立體異構(gòu)）()A．4種B．5種C．6種D．7種D解析：分子式為C5H10O，滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO。醛類可寫為C4H9—CHO，C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，對應(yīng)醛有4種。酮類可寫為，因—C3H7有2種結(jié)構(gòu)，對應(yīng)酮有2種，分別為、；也可寫成，對應(yīng)酮只有1種，所以對應(yīng)的酮共有3種。滿足條件的有機物共有7種。10．我國豆腐的發(fā)源地是安徽，豆腐中含有的大豆異黃酮是天然的癌癥化學(xué)預(yù)防劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)大豆異黃酮的說法錯誤的是()A．分子式為C15H10O2B．含有的羰基能被銀氨溶液氧化C．可以發(fā)生加成、取代及氧化反應(yīng)D．分子中所有的原子可能共平面B解析：由大豆異黃酮的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物的分子式為C15H10O2，A正確；羰基不能被銀氨溶液氧化，B錯誤；分子中含苯環(huán)和碳碳雙鍵，故能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；分子中含有苯環(huán)平面、碳碳雙鍵平面和羰基平面，平面間均以單鍵連接，故所有的原子可能共平面，D正確。11．普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥，具有膜穩(wěn)定作用及競爭性β受體阻滯作用，能降低心肌興奮性，延長動作電位時程及有效不應(yīng)期，延長傳導(dǎo)。化合物H是合成普羅帕酮的前驅(qū)體，其合成路線如圖所示：已知：CH3COCH3＋CH3CHOeq\o(→,\s\u