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第七章有機(jī)化合物第二節(jié)
乙烯與有機(jī)高分子材料課時(shí)2烴學(xué)習(xí)目標(biāo)1.知道烴的概念及分類,了解烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的組成及結(jié)構(gòu)。烴1.概念:僅含C和H兩種元素的有機(jī)物,稱為碳?xì)浠衔?,也稱為烴。2.分類:烴飽和烴(烷烴)不飽和烴鏈狀烷烴環(huán)狀烷烴烯烴炔烴芳香烴H—C—C—HHHHHH—C—HHHH—C≡C—HCHHHH—CCCCC———HHHHHHHH——C=CH——HHH‖CH—CCCCC—HHHHH‖‖
CH2=CH2CH≡CHCH4C2H6CH3CH3C2H4C2H2C6H6C6H12甲烷乙烷環(huán)己烷乙烯乙炔苯碳原子間成鍵方式根據(jù)碳骨架分1.烴有不同的分類方法,下列說法正確的是()
①按烴分子中碳的成鍵方式分:飽和烴、不飽和烴
②按烴分子中碳骨架的形狀分:鏈狀烴、環(huán)狀烴
③根據(jù)不飽和烴中不飽和鍵的類型分:烯烴、炔烴、芳香烴等
④
可劃分為烴、環(huán)狀烴、烯烴
A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④B烴甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)電子式化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烴的分子結(jié)構(gòu).×.×
H
C
H
H.×.×
HHH.×
HC::CH.×.×.×
HCCH.×.×:::H—C—HHH——C=CH——HHHH—C≡C—H
CH2=CH2CH4P70CH≡CHC—H單鍵C—H單鍵、碳碳雙鍵C—H單鍵、碳碳三鍵正四面體型鍵角:109°28′平面型鍵角120°
直線型鍵角180°乙烯分子結(jié)構(gòu)C═C不是兩個(gè)C—C的簡單組合,C═C中有一個(gè)鍵比較特殊,比通常的C—C鍵能小,比較活潑,鍵容易斷裂。因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)較活潑。EC-C=345kJ?mol—1EC=C=610kJ?mol—1烴的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系問題與討論(1)比較甲烷和乙烯的化學(xué)性質(zhì),分析其與二者的分子結(jié)構(gòu)之間存在哪些聯(lián)系?物質(zhì)甲烷乙烯與Br2反應(yīng)Br2試劑___________________________反應(yīng)條件_____
反應(yīng)類型__________氧化反應(yīng)和O2燃燒燃燒,火焰呈
色燃燒,火焰_______________酸性KMnO4溶液___________________________Br2蒸氣溴水或溴的CCl4溶液光照取代加成淡藍(lán)明亮、伴有黑煙不反應(yīng)酸性KMnO4溶液褪色純凈P71烴的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系(2)比較CH4、CH2==CH2的化學(xué)性質(zhì),分析其化學(xué)性質(zhì)與二者結(jié)構(gòu)的關(guān)系?性質(zhì)和結(jié)構(gòu)關(guān)系CH4分子中的碳原子為
結(jié)構(gòu),所成的鍵為
,性質(zhì)
,主要發(fā)生
反應(yīng)CH2==CH2分子中的碳原子為___
結(jié)構(gòu),所成的鍵為
,其中一個(gè)鍵容易斷裂,性質(zhì)活潑,主要發(fā)生
、
反應(yīng)飽和單鍵穩(wěn)定取代不飽和碳碳雙鍵加成反應(yīng)氧化結(jié)論:烷烴、烯烴、均可燃燒;其中烷烴易取代,而烯烴,易加成。
烯烴能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)。(3)乙炔是甲烷或乙烯的同系物嗎?為什么?不是,結(jié)構(gòu)不相似,在分子組成上也不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。乙炔分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型:
空間充填模型:C2H2HCCHH—C≡C—HCH≡CH或HC≡CH分子為直線形結(jié)構(gòu),鍵角1800,分子中的所有原子處在同一直線C-C
C=C
C≡C347.7KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol通過以上分析,你覺得炔烴的化學(xué)性質(zhì)活潑嗎?C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂。通過以下數(shù)據(jù)你能發(fā)現(xiàn)什么?活潑乙炔的性質(zhì)思考1:根據(jù)乙炔的結(jié)構(gòu)推測乙炔可能有的性質(zhì)?與乙烯性質(zhì)相似。(1)氧化反應(yīng):燃燒,使酸性高錳酸鉀褪色。(2)加成反應(yīng):能使溴水褪色等。(3)加聚反應(yīng)。①氧化反應(yīng):思考2:書寫乙炔反應(yīng)方程式?2C2H2+5O24CO2+2H2O現(xiàn)象:明亮火焰,且伴有濃烈的黑煙能使酸性高錳酸鉀褪色。乙炔的性質(zhì)寫出乙炔與H2,HCl反應(yīng)所有可能的化學(xué)方程式?CH≡CH+2H2CH3-CH3
催化劑CH≡CH+HCl
CH2═CHCl催化劑2.下列關(guān)于乙烷、乙烯、乙炔的說法正確的個(gè)數(shù)(
)
①它們不是同系物,也不具有相似的性質(zhì)
②乙烷是飽和烴,乙烯、乙炔是不飽和烴
③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色
④它們都能燃燒,乙炔燃燒火焰應(yīng)該最明亮,有濃煙
⑤它們都能使酸性KMnO4溶液褪色
A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)C√√√×√2.鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是()A.通入溴水中,觀察溴水是否褪色
B.通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察顏色是否變化C.點(diǎn)燃,檢驗(yàn)燃燒產(chǎn)物
D.點(diǎn)燃,觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少D3.下列反應(yīng)無論怎樣調(diào)整反應(yīng)物的用量都只能生成一種物質(zhì)的是(
)A.甲烷和氯氣混合后光照發(fā)生反應(yīng)
B.乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)
C.甲烷在氧氣中燃燒
D.乙炔和氯氣的加成反應(yīng)B凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事
凱庫勒是一位極富想象力的化學(xué)家,長期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚,他在書房中打起瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一條蛇咬住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來,終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。
對此,凱庫勒說:"讓我們學(xué)會(huì)做夢吧!那么,我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。"但凱庫勒的夢中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的,這是跟他淵博的知識(shí)、豐富的想象、對問題的執(zhí)著追求分不開的。苯分子結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)凱庫勒式結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有原子(十二原子)均在同一平面上;2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵的鍵角是120°;3.苯中的6個(gè)碳原子是等效的,6個(gè)氫原子也是等效的。1、下列關(guān)于苯的說法錯(cuò)誤的是(
)A.分子式為C6H6
B.所有的原子在同一平面上
C.存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)
D.存在介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵2.苯乙烯是一種重要的有機(jī)化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式為
它不可能具有的性質(zhì)是()A.易溶于水,不易溶于有機(jī)溶劑B.在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng)AC原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線形平面形鍵角一定共面原子109°28′120°180°120°3個(gè)6個(gè)4個(gè)(共線)12個(gè)對稱軸上原子是共線有機(jī)物共面共線問題1.
代表物(結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)母體)的空間構(gòu)型2、碳原子成鍵的空間結(jié)構(gòu)(1)當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí),形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。(3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時(shí),形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。練習(xí)1.在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯⑤1,3-丁二烯(
)五種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均可在同一平面的是(
)A.①②
B.②③⑤C.③④
D.②④⑤B練習(xí)2.下
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