2.2.3

分子的空間結(jié)構(gòu)與分子性質(zhì)東校高二化學(xué)組學(xué)習(xí)目標(biāo)定位學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.知道分子可以分為極性分子和非極性分子，2.知道分子極性與分子中鍵的極性、分子的空間結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。3.結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性1.對(duì)稱(chēng)性宏觀世界充滿(mǎn)美麗對(duì)稱(chēng)性，那微觀分子呢？一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性1.對(duì)稱(chēng)性研究表明，許多分子也具有對(duì)稱(chēng)性，如CH3CH3(乙烷)、H2O、NH3等(1)若將三種分子分別繞C1、C2、C3軸旋轉(zhuǎn)一定角度后可與原分子重合，C1、C2、C3分別為相應(yīng)分子的對(duì)稱(chēng)軸。一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性1.對(duì)稱(chēng)性(2)甲烷分子中碳原子和其中兩個(gè)氫原子所構(gòu)成的平面為甲烷分子的對(duì)稱(chēng)面。(3)依據(jù)對(duì)稱(chēng)軸的旋轉(zhuǎn)或借助對(duì)稱(chēng)面的反映能夠復(fù)原的分子稱(chēng)為對(duì)稱(chēng)分子，分子所具有的這種性質(zhì)稱(chēng)為對(duì)稱(chēng)性。分子的許多性質(zhì)如極性、旋光性及化學(xué)性質(zhì)等都與分子的對(duì)稱(chēng)性有關(guān)。一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性2.手性(1)旋光性：在光通過(guò)某些化合物時(shí)，光波振動(dòng)的方向會(huì)旋轉(zhuǎn)一定的角度，這種性質(zhì)叫做旋光性。(2)手性：研究大量具有旋光性的分子發(fā)現(xiàn)，這些分子本身和

它們?cè)阽R中的像，就像是人的左手和右手，相似但不能重疊，

因而稱(chēng)這類(lèi)分子具有手性。(3)手性異同：它們的相同點(diǎn)是分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似。不同點(diǎn)是在空間上完全不同，它們構(gòu)成實(shí)物和鏡像關(guān)系。一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性2.手性(4)手性分子：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體。有手性的分子叫做手性分子。(5)性質(zhì)：手性分子對(duì)稱(chēng)性比較低，互為對(duì)映異構(gòu)體的兩種手性分子具有相反的旋光性，若以等物質(zhì)的量濃度形成溶液，旋光性互相抵消，從而不表現(xiàn)旋光性。(6)判斷方法：看其是否含有手性碳原子（不對(duì)稱(chēng)碳原子），含有手性碳原子（不對(duì)稱(chēng)碳原子），該有機(jī)物分子具有手性。一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性2.手性(7)手性碳原子（不對(duì)稱(chēng)碳原子）：對(duì)于僅通過(guò)單鍵連接其他原子的碳原子，當(dāng)其所連接的四個(gè)原子或基團(tuán)均不相同時(shí)，這個(gè)碳原子稱(chēng)為手性碳原子（不對(duì)稱(chēng)碳原子），如，R1、R2、R3、R4互不相同。(8)應(yīng)用：①手性分子縮合制蛋白質(zhì)和核酸②藥物的不對(duì)稱(chēng)合成（P56化學(xué)與生命）一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性一、分子中的原子排布與對(duì)稱(chēng)性判斷正誤(1)CH4分子是面對(duì)稱(chēng)(

)(2)CH3—CH3分子是軸對(duì)稱(chēng)(

)(3)分子的對(duì)稱(chēng)性對(duì)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)有一定影響(

)(4)手性分子中不對(duì)稱(chēng)碳原子的雜化方式為sp3(

)√√√√跟蹤強(qiáng)化1、下列物質(zhì)中不存在手性異構(gòu)體的是()A．BrCH2CHOHCH2OHB．C．CH3CHOHCOOHD．CH3COCH2CH3D二、分子中的電荷分布與極性分子中的電荷分布會(huì)對(duì)分子性質(zhì)產(chǎn)生顯著影響。從化學(xué)鍵的視角看，共用電子對(duì)在成鍵原子之間的分布決定著是形成極性鍵還是形成非極性鍵，而分子中各個(gè)化學(xué)鍵極性的不同又會(huì)影響化學(xué)反應(yīng)中分子的斷鍵部位和反應(yīng)產(chǎn)物。從分子視角看，電荷分布又會(huì)對(duì)分子性質(zhì)產(chǎn)生怎樣的影響呢？【實(shí)驗(yàn)】水分子的極性水流與橡膠棒之間有電性作用，說(shuō)明水分子中存在帶正電荷的正極和帶負(fù)電荷的負(fù)極；水流與

CCl4分子沒(méi)有電性作用，說(shuō)明

CCl4分子中無(wú)正極和負(fù)極之分。二、分子中的電荷分布與極性二、分子中的電荷分布與極性1.定義：分子內(nèi)存在正、負(fù)兩極的分子，稱(chēng)為極性分子；分子內(nèi)不存在正、負(fù)兩極的分子，稱(chēng)為非極性分子。2.舉例：共價(jià)分子HFN2H2OCO2鍵的極性正電荷與負(fù)電荷重心整個(gè)分子電荷分布結(jié)論極性鍵非極性鍵極性鍵極性鍵不對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)不重合重合不重合重合分子有極性分子無(wú)極性分子有極性分子無(wú)極性共價(jià)分子HFN2H2OCO2鍵的極性正電荷與負(fù)電荷重心整個(gè)分子電荷分布結(jié)論二、分子中的電荷分布與極性極性鍵非極性鍵極性鍵極性鍵不對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)不重合重合不重合重合分子有極性分子無(wú)極性分子有極性分子無(wú)極性3.總結(jié)：(1)極性分子是電荷分布不對(duì)稱(chēng)，正電荷重心和負(fù)電荷重心不重合的分子；非極性分子是電荷分布對(duì)稱(chēng)，正電荷重心和負(fù)電荷重心重合的分子。(2)只含非極性鍵的分子大多是非極性分子。只含極性鍵的分子不一定是極性分子。資料卡片（人教版）

二、分子中的電荷分布與極性4.判斷方法：分子的極性是由分子中所含共價(jià)鍵的極性與分子的空間構(gòu)型兩方面共同決定的。判斷分子極性時(shí)，可根據(jù)以下原則進(jìn)行：(1)只含有非極性鍵的雙原子分子或多原子分子大多是非極性分子，如O2、H2、P4、C60。(2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子，如HCl、HF、HBr。(3)含有極性鍵的多原子分子，空間構(gòu)型對(duì)稱(chēng)的是非極性分子；空間構(gòu)型不對(duì)稱(chēng)的是極性分子。5.常見(jiàn)ABn型分子極性表滬教版二、分子中的電荷分布與極性7.對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)熔、沸點(diǎn)：在相對(duì)分子質(zhì)量相同的情況下，極性分子構(gòu)成的物質(zhì)比非極性分子構(gòu)成的物質(zhì)沸點(diǎn)高，如沸點(diǎn)：N2<CO。(2)溶解性：極性分子易溶于極性溶劑(如水)，非極性分子易溶于非極性溶劑(如四氯化碳)，這就是相似相溶原理中的一種類(lèi)型。二、分子中的電荷分布與極性二、分子中的電荷分布與極性二、分子中的電荷分布與極性跨學(xué)科鏈接（蘇教版）跨學(xué)科鏈接（蘇教版）判斷正誤(1)極性分子中可能含有非極性鍵(

)(2)雙原子單質(zhì)分子都是非極性分子(

)(3)非極性分子中不可能含有極性鍵，一定含有非極性鍵(

)(4)所含共價(jià)鍵全部為極性鍵的分子，一定是極性分子(

)√√××應(yīng)用體驗(yàn)3.將下列粒子的符號(hào)填入相應(yīng)的空格內(nèi)：CO2、(NH4)2SO4、SiCl4、H2S、C2H4、Cl2、NH3、H2O2、NaOH。(1)只含非極性鍵的非極性分子：

。(2)含極性鍵的非極性分子：

。(3)既含極性鍵，又含非極性鍵的非極性分子：

。(4)含非極性鍵的極性分子：

。(5)含極性鍵的極性分子：

。(6)既含極性鍵，又含非極性鍵的極性分子：

。Cl2CO2、SiCl4、C2H4C2H4H2O2H2S、NH3、H2O2H2O2跟蹤強(qiáng)化2、下列分子中，屬于非極性分子的是()A．SO2B．NH3C．BBr3D．COCl23、下列各組物質(zhì)中，都是由極性鍵構(gòu)成的極性分子的一組是()A．CH4和Br2 B．NH3和H2OC．H2S和CCl4 D．CO2和HClBC拓展：共軛π鍵

1.苯分子中的p-p大π鍵(1)實(shí)驗(yàn)事實(shí)：電子衍射研究顯示，苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有C–C鍵長(zhǎng)都完全相同(139.5pm)。此鍵長(zhǎng)介于

碳–碳

單鍵(154.1pm)和完整的

碳–碳

雙鍵(133.7pm)之間。拓展：共軛π鍵

1.苯分子中的p-p大π鍵(2)結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)式里的碳-碳鍵有單鍵和雙鍵之分，這種結(jié)構(gòu)滿(mǎn)足了碳的四價(jià)，可是事實(shí)上苯分子的單鍵和雙鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能并沒(méi)有區(qū)別，苯的結(jié)構(gòu)式并不能反映這個(gè)事實(shí)。用形成p-p大

鍵的概念可以解決這個(gè)矛盾。拓展：共軛π鍵

1.苯分子中的p-p大π鍵(3)形成：苯中的碳原子取sp2雜化，每個(gè)碳原子尚余一個(gè)未參與雜化的p軌道，垂直于分子平面而相互平行。所以我們認(rèn)為所有6個(gè)平行p軌道總共6個(gè)電子在一起形成了彌散在整個(gè)苯環(huán)的6個(gè)碳原子上下形成了一個(gè)p-p離域大

鍵，符號(hào)

66。（即6個(gè)P軌道左右“肩并肩”相互重疊形成一個(gè)整體）用p-p大

鍵(有機(jī)化學(xué)中的共軛體系)的概念苯的結(jié)構(gòu)式寫(xiě)成如下右圖更好。后者已經(jīng)被廣泛應(yīng)用。

66參與成鍵的電子數(shù)參與成鍵的原子數(shù)拓展：共軛π鍵

2.丁二烯中p-p大π鍵拓展：共軛π鍵導(dǎo)致的分子結(jié)構(gòu)性質(zhì)變化1.多個(gè)原子共平面。比如

為了保證所有p軌道相平行，所有原子必須共平面。2.大元鍵中單鍵變?yōu)樾问缴系碾p鍵或三鍵，鍵能變大。比如氯苯中C1原子與苯環(huán)形成大π鍵，增強(qiáng)了C-C1鍵。3.鍵長(zhǎng)平均化，即單雙鍵鍵體系中單鍵變短，雙鍵變長(zhǎng)。比如苯分子中碳骨架呈正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵長(zhǎng)均為139pm，介于單鍵(133pm)和雙鍵(154pm)之間。4.電荷離域。比如N5-中負(fù)電荷均勻分散在5個(gè)N原子上。5.使分子整體能量降低。比如環(huán)已烯中碳碳雙鍵的氫化熱是119.6kJ/mol，苯中每個(gè)碳碳雙鍵的氫化熱僅為69.5kJ/mol。拓展：共軛π鍵3.O3

的結(jié)構(gòu)描述共振論是一種用于描述不能用單一價(jià)鍵結(jié)構(gòu)式準(zhǔn)確表達(dá)的分子結(jié)構(gòu)的方法。它認(rèn)為分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)是多個(gè)可能結(jié)構(gòu)的疊加，這些結(jié)構(gòu)稱(chēng)為共振結(jié)構(gòu)或極限結(jié)構(gòu)，而分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)則被稱(chēng)為共振雜化體。127.8pm標(biāo)準(zhǔn)：O－O148pm、O＝O112pm拓展：共軛π鍵的識(shí)別1.定義(1)定域鍵：價(jià)鍵理論把構(gòu)成兩個(gè)原子間共價(jià)鍵的電子對(duì)看做局限于兩個(gè)原子間運(yùn)動(dòng)。如：N2分子中的N≡N；(2)離域鍵：成鍵電子不再局限在兩個(gè)原子之間的區(qū)域，而是在多個(gè)原子之間運(yùn)動(dòng)，從而把這多個(gè)原子鍵合起來(lái)。所以也叫離域大Π鍵，或多原子π鍵。拓展：共軛π鍵的識(shí)別

拓展：共軛π鍵的識(shí)別

配位鍵理論是常見(jiàn)解釋大π鍵的思路之一，但并不意味著是唯一方法，也不意味著第三周期元素不可逾越八隅體