第三章烴的衍生物第三節(jié)醛酮學習目標素養(yǎng)目標學法指導了解醛的含義、組成、官能團、結(jié)構(gòu)特點及分類；了解酮的含義、組成、結(jié)構(gòu)特點證據(jù)推理與模型認知1．通過分析醛基構(gòu)成特點，加深對結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理解2．以乙醛、丙酮為代表，學習醛、酮的化學性質(zhì)3．通過對—CHO檢驗方法的學習，培養(yǎng)學生尊重實驗事實的意識掌握醛和酮的化學性質(zhì)，了解醛的用途科學探究與創(chuàng)新意識、科學精神與社會責任課前·新知導學乙醛的組成與性質(zhì)1．醛的含義醛是由________________與醛基相連而形成的一類有機化合物。飽和一元醛的組成通式為__________(n≥1)，官能團是________。2．乙醛的組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式為_________，其核磁共振氫譜上有______個峰。3．乙醛的物理性質(zhì)乙醛是______色、具有__________氣味的______體；揮發(fā)性______(填“強”或“弱”)，能與水、乙醇等互溶。烴基(或氫原子)CnH2nO—CHOC2H4O2無刺激性液強4．乙醛的化學性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：乙醛性質(zhì)活潑，能被氧化劑氧化。①與銀氨溶液的反應(yīng)：向銀氨溶液中加入幾滴乙醛，振蕩后將試管放入__________中溫熱，觀察到的現(xiàn)象是______________________，相應(yīng)的化學方程式為_______________________________________________________________，該反應(yīng)又稱________反應(yīng)。熱水浴試管內(nèi)壁出現(xiàn)銀鏡銀鏡②與Cu(OH)2的反應(yīng)：向新制的Cu(OH)2中加入幾滴乙醛，然后_________，產(chǎn)生的現(xiàn)象是___________________，反應(yīng)的化學方程式為____________________________________________________________。③與氧氣的反應(yīng)：一定條件下乙醛與氧氣反應(yīng)的方程式為_______________________________________。④與酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液、溴水的反應(yīng)：若向上述溶液中加入適量的乙醛溶液，相應(yīng)的現(xiàn)象是_____________，乙醛會被轉(zhuǎn)化為_________。加熱有磚紅色沉淀生成溶液褪色乙酸(2)加成反應(yīng)。①與氫氣的反應(yīng)：一定條件下乙醛與H2反應(yīng)的化學方程式為________________________________，該反應(yīng)可看作是有機分子得到了_________，故該反應(yīng)又可稱為_______反應(yīng)。②與HCN的加成：乙醛能與一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。例如，乙醛能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)。氫原子還原5．醛基的檢驗檢驗醛基的常用試劑是銀氨溶液與新制的Cu(OH)2。(1)銀氨溶液的配制：向盛有1mL2%的__________溶液的試管中滴加2%的______，邊滴加邊振蕩試管，至最初產(chǎn)生的沉淀___________為止。(2)Cu(OH)2的配制：向盛有2mL10%的___________溶液的試管中滴入5滴5%的___________溶液，配制過程中使用的__________溶液是過量的以確保配制的試劑呈________(填“酸性”或“堿性”)。AgNO3氨水恰好溶解NaOHCuSO4NaOH堿性醛基既有氧化性又有還原性，對嗎？【答案】對，因為—CHO得氫可轉(zhuǎn)化為—CH2OH，得氧可轉(zhuǎn)化為—COOH。醛有很多種類，下列分類方法有錯誤的是 (

)【答案】D醛類酮1．甲醛2相似2(2)物理性質(zhì)的特殊性：甲醛是唯一的在常溫下為______態(tài)的烴的含氧衍生物。甲醛的水溶液叫______________，該溶液因具有________、________性能而被用于消毒和制作生物標本。氣福爾馬林殺菌防腐2．苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式為______________，俗稱___________，是______色液體，具有醛類與________________的雙重化學性質(zhì)。苦杏仁油無苯(或芳香烴)3．酮(1)酮的組成與結(jié)構(gòu)：________與___________相連的化合物，官能團結(jié)構(gòu)式為________，飽和脂肪酮組成通式為________________，碳原子數(shù)目相同的飽和醛與酮可互為______________。(2)丙酮結(jié)構(gòu)簡式為________________，它是無色液體，________于水。丙酮_______與銀氨溶液、Cu(OH)2反應(yīng)，與H2反應(yīng)可生成_________(寫名稱)。羰基兩個烴基CnH2nO(n≥3)同分異構(gòu)體易溶不能2-丙醇甲醛可被酸性KMnO4溶液氧化為CO2嗎？【答案】可以。判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)(1)丙酮與丙醛互為同分異構(gòu)體，均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (

)(2)乙醛和乙醇混合物可用分液漏斗分離，且乙醛的沸點低于丙醛。

(

)(3)苯甲醛不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。 (

)(4)乙醇通過還原反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為乙醛。 (

)(5)一定條件下丙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)。(

)(6)分子式為C5H10O的酮有3種同分異構(gòu)體。 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√課堂·重難探究1．醛的概述[重難突破]重難點一醛、乙醛的組成與性質(zhì)(2)物理性質(zhì)：低級醛溶于水，同系物隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，熔、沸點升高，水溶性逐漸降低。2．醛的化學性質(zhì)(以乙醛為例)醛的化學性質(zhì)主要由醛基決定，醛基性質(zhì)可概括為：因此醛類物質(zhì)既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)：醛類物質(zhì)還原性較強，能被許多氧化劑氧化。①銀鏡反應(yīng)。操作圖示實驗操作與現(xiàn)象向盛有2%AgNO3的潔凈試管中滴加2%氨水(邊滴加邊振蕩)，當最初產(chǎn)生的白色沉淀溶解后，再滴加3滴乙醛振蕩后進行水浴加熱，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)方程式：AgNO3＋NH3·H2O═══AgOH↓＋NH4NO3；AgOH＋2NH3·H2O═══[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；②與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。實驗操作

實驗現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式：2NaOH＋CuSO4═══Cu(OH)2↓＋Na2SO4；A．檢驗肉桂醛中是否殘留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色B．肉桂醛與足量H2加成可得到飽和脂環(huán)醇C．肉桂醛中所有原子可能在同一平面上D．一定條件下，肉桂醛可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)【答案】A[典例精練]

(CH3)2CHCH2OH是某物質(zhì)X的還原產(chǎn)物，則物質(zhì)X不可能是 (

)A．乙醛的同系物 B．丁醛的同分異構(gòu)體C．CH2══C(CH3)CH2OH D．乙醇的同系物【答案】D1．酮與丙酮(1)酮的概念和結(jié)構(gòu)特點。[重難突破]重難點二甲醛、

酮(2)酮的化學性質(zhì)。2．甲醛的特殊性(1)結(jié)構(gòu)：1個甲醛分子中有2個醛基。(2)室內(nèi)甲醛的來源：主要來源于裝飾材料和家具中的膠合板、纖維板等材料，這些材料在一定時間內(nèi)會釋放出甲醛。因此新裝修的房間要空置一段時間后再入住。(3)氧化反應(yīng)：與足量的銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應(yīng)時，1molHCHO可還原出4molAg或2molCu2O，氧化過程為：我國盛產(chǎn)山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價值的β-紫羅蘭酮。[典例精練](1)檸檬醛的分子式是______，官能團結(jié)構(gòu)簡式為______________。(2)β-紫羅蘭酮的核磁共振氫譜共有______種峰，等物質(zhì)的量的假性紫羅蘭酮與β-紫羅蘭酮分別與足量的溴水反應(yīng)時，最多消耗的Br2質(zhì)量比為________。(3)檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種。B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)下列有關(guān)說法中正確的是 (

)A．組成最簡單的醛是福爾馬林B．甲醛可被KMnO4溶液氧化為CO2C．甲醛與H2反應(yīng)可得到甲酸D．甲醛可作防腐劑，可用作食品保鮮劑【答案】B

【解析】福爾馬林是甲醛的水溶液而不是醛，A錯誤；甲醛與氫氣反應(yīng)得到甲醇，C錯誤；甲醛有毒，不能用于食品保鮮，D錯誤。[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達成1．下列有關(guān)乙醛的說法中，正確的是 (

)A．難溶于水 B．核磁共振氫譜有2種峰C．無色無味 D．不易燃燒【答案】B2．(2023·浙江寧波名校期中)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機物分子的官能團數(shù)目減少，則該試劑是

(

)A．HBr B．[Ag(NH3)2]OH溶液C．Br2的CCl4溶液

D．H2【答案】D3．(2023·河北滄州泊頭一中聯(lián)考)3-苯基丙烯醛，俗稱桂醛，是一種食品添加劑，可由苯甲醛經(jīng)下列方法合成，下列有關(guān)說法正確的是

(

)A．1mol桂醛最多可以和4molH2加成B．桂醛所有原子可能處于同一平面C．上述合成路線涉及取代反應(yīng)和消去反應(yīng)D．可用溴水鑒別苯甲醛和桂醛【答案】B

4．(2024·北京中國人民大學附屬中學月考)某學生實驗完畢后，用下列方法清洗所用儀器：①用稀硝酸洗滌做過銀鏡反應(yīng)的試管；②用酒精洗滌沾有酚醛樹脂的試管；③用熱的碳酸鈉溶液洗滌盛過油脂的燒杯；④用少量濃鹽酸(微熱)洗滌沾有MnO2的試管：⑤用鹽酸洗滌盛過飽和石灰水的試劑瓶。則

(

)A．除②外都正確 B．除④外都正確C．只①③⑤正確 D．全都正確【答案】D5．(2024·廣東韶關(guān)期末)一首膾炙人口的民歌《茉莉花》唱得沁人心脾。茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于茉莉醛的敘述中，正確的是 (

)A．茉莉醛與苯甲醛互為同系物B．在加熱和催化劑作用下加氫，每摩爾茉莉醛最多能消耗3molH2C．一定條件下，茉莉醛能發(fā)生氧化、還原、酯化等反應(yīng)D．從理論上說，202g茉莉醛能從足量銀氨溶液中還原出216g銀【答案】D

【解析】苯甲醛中不含碳碳雙鍵，茉莉醛中含有碳碳雙鍵，所以苯甲醛和茉莉醛的結(jié)構(gòu)不同，不屬于同系物，A錯誤；在一定條件下，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基，1mol該物質(zhì)含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol醛基，所以1mol茉莉醛最多能與5mol氫氣加成，B錯誤；含—CHO，能發(fā)生氧化、還原反應(yīng)，但不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C錯誤；含1個—CHO，茉莉醛的相對分子質(zhì)量為202，202g茉莉醛的物質(zhì)的量為1mol，可從足量銀氨溶液中還原出2mol銀，質(zhì)量為216g，D正確。6．下列有關(guān)醛基與酮羰基的說法中正確的是 (

)A．均可與溴水反應(yīng)B．均可與H2反應(yīng)C．均可被酸性KMnO4氧化D．醛基可轉(zhuǎn)化為酮羰基【答案】B7．某飽和一元醛分子里含碳的質(zhì)量是氧質(zhì)量