第二章

烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴芳香烴指是？分子中含有苯環(huán)一類烴屬于芳香烴第1頁一、苯分子結構與化學性質：1）結構式2）結構簡式

3）結構特點：

（1）苯分子是平面六邊形穩(wěn)定結構；（2）苯分子中碳碳之間鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間一個獨特鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。

1、分子結構：第2頁2、苯化學性質2）苯取代反應（鹵代、硝化、磺化）1）苯氧化反應：在空氣中燃燒

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應。2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色產生濃煙+Br2Br+HBrFe+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃第3頁3）苯加成反應

（與H2、Cl2)（環(huán)己烷）+H2Ni+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH總結：能燃燒

難加成

易取代第4頁苯與溴反應

設計制備溴苯和硝基苯試驗方案反應現(xiàn)象：猛烈反應，輕微翻騰，有氣體逸出。反應放熱。導管口附近出現(xiàn)白霧，是溴化氫遇空氣中水蒸氣形成氫溴酸小液滴。硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀第5頁對苯與溴反應試驗，注意以下幾點：A、為預防溴揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。B、溴應是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實際上起催化作用是FeBr3。C、伸出燒瓶外導管要有足夠長度，其作用是導氣、冷凝。D、導管未端不可插入錐形瓶內水面以下，因為HBr氣體易溶于水，以免倒吸。E、純凈溴苯是無色液體，而燒瓶中液體倒入盛有水燒杯中，燒杯底部是油狀褐色液體，這是因為溴苯溶有溴緣故。除去溴苯中溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。1、試劑加入次序怎樣？各試劑在反應中所起到作用？2、導管為何要這么長？其末端為何不插入液面？3、反應后產物是什么？怎樣分離？F、生成HBr中?；煊袖逭魵?，此時用AgNO3溶液對HBr檢驗結果有影響，怎樣除去混在HBr中溴蒸氣？第6頁1.燒瓶中試劑次序能夠顛倒嗎？為何？能用濃溴水代替液溴嗎？為何？2.該反應催化劑是FeBr3,而反應時加是Fe屑，F(xiàn)e屑是怎樣轉化為FeBr3？反應速度為何一開始較遲緩，一段時間后顯著加緊？3.該反應是放熱反應，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了降低放熱對苯及液溴揮發(fā)影響，裝置上有哪些獨特設計和考慮？4.生成HBr中?；煊袖逭魵?，此時用AgNO3溶液對HBr檢驗結果是否可靠？為何？怎樣除去混在HBr中溴蒸氣？第7頁條件：５０～６０℃水浴加熱純凈硝基苯是無色而有苦杏仁氣味油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。第8頁②水浴溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應生成苯磺酸等副反應。③濃硫酸作用：催化劑和脫水劑。④反應裝置中溫度計，應插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。⑤把反應混合物倒入一個盛水燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產生NO2緣故。除去雜質提純硝基苯，可將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？濃硫酸作用？溫度計位置？怎樣得到純凈硝基苯？①加入藥品時，先濃硝酸再濃硫酸

冷卻到50-60℃，再加入苯切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。怎樣混合硫酸和硝酸混合液？第9頁二、苯同系物CH3

甲苯乙苯CH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C鄰-二甲苯間-二甲苯對-二甲苯苯同系物通式CnH2n-6

n>6苯環(huán)上氫原子被烷基取代產物沸點：144.40C沸點：139.10C沸點：138.40C第10頁苯同系物與苯性質相同性1、取代反應TNT烈性炸藥CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO23H2O+濃H2SO42,4,6-三硝基甲苯一個淡黃色晶體，不溶于水。它是一個烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。黃色針狀晶體第11頁2、加成反應催化劑△+3H23、氧化反應KMnO4(H+)溶液-R-COOH苯同系物特征——可使KMnO4(H+)溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水層顏色變淺。第12頁思索：1、P.39學與問

2、甲苯與氯氣反應生成什么？設計試驗步驟：怎樣判別苯、甲苯、己烯、CCl4?第13頁三、芳香烴起源及其應用1、起源：

a、煤干餾

b、石油催化重整2、應用：簡單芳香烴是基本有機化工原料。芳香烴產量低3.5kg/T第14頁稠環(huán)芳香烴萘蒽苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成一類芳香烴菲苯并芘第15頁實踐活動——P.39調查了解苯及同系物對人體健康危害…第16頁歸納小節(jié)烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴烯烴二烯烴炔烴苯同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴環(huán)烷烴等第17頁練習1．以下物質屬于苯同系物是（）A.B.C.D.B第18頁1、A、B兩份混合氣體，A是烷烴R與足量氧氣混合氣體，B是烷烴R與炔烴Q及足量氧氣混合氣體。在標準情況下，各取A、B2.24L引燃，A充分燃燒后氣體總體積仍為2.24L;B充分燃燒后氣體總體積為2.38L(燃燒后產物均為氣體，體積已換算成標準情況)。求(1)烷烴R和Q分子式。(2)2.24LB中，烷烴R所允許最大致積。第19頁;/撩妹撩妹套路把妹達人veg53whv啊。房子布局什么還是按照十分傳統(tǒng)封建社會那樣去設計，那就是每個屋子都附帶著一個小庭院，然后庭院四面是厚厚圍墻。這時，小琴停住了腳步，回過頭來對我說道，話語中帶著一些著急，“哎呀，我咋就把這事給忘了！”我詫異了一會兒，作疑惑狀看著小琴。小琴馬上補充道，“今天是咱們傅家四少爺娶小妾第二天，全府少奶奶們都會在大少奶奶屋里頭吃一頓飯?！甭犃T，我也猜到了她們一群婦女干嘛要在一起吃飯，那就是在餐桌上統(tǒng)一給仁玉來個下馬威。哎，可憐仁玉?。〗裉焖抛尨浯竽镱I著挨個去少奶奶們宅子報道，必定在那時候就受了很多無厘頭委屈，現(xiàn)在連吃飯也要繼續(xù)受罪。還沒等我嘆息完，只見小琴又道，“蓮，你趕快回去大少奶奶屋子去，這頓午飯會顯得很忙乎。我也要趕快去幫忙，不然又要受大少奶奶罰兒了。”說罷，小琴就快步地走去了。小琴說也頗有道理。如今我身為一個家丁，什么擦地倒糞粗活都是我來干，這伺候主子事沒做好話，可能明天報紙頭條就是我突然暴斃在茅廁吧。對了，這里哪有報紙啊，撐死了就是給橋下說書老頭拿來教育不好好讀書孩子吧。想了想就不自以為冒了一身冷汗，還是趕快回去好。想罷，就起步回去了。咦？真奇怪啊，怎么感覺好像沒有走過這路呢？明明我是按原路返回，莫非是在哪個地方拐彎時候拐錯方向了？這大房人家宅子真是太大了，但這么大竟然還沒有路標，不迷路才怪呢！就這么走啊走，這路真是越走就越難走，不知不覺已經走到了一個完全陌生地方了，四面也看不見屋子和圍墻，似乎走到了一個新地方?？粗車际菢淠?，而且長得很茂盛，沒錯了，這就是一個新地方，小琴沒帶我來過。汗了，在一個府里頭，闖進了一個森林，然后迷路了。反正也迷路了，也不趕著回去干活了，挨板子是鐵定事情了，只是不知道古時候打人板子會有多痛，通常是打屁股吧？這么一想，我不禁得用手摸了摸自己屁股。哎，怕挨打是一回事，找到出路也是一正事啊，所以我還是趕快去探索出路了。想不到在家里頭還有這么一小樹林?。淠鹃L得又高又壯，枝葉繁茂，完全把陽光給遮擋住了，雖說是白天，不過卻像被黑夜