課程號(hào) ，開課學(xué)院 理學(xué)考試試卷：A√、B（考試形式：閉√、開卷（請(qǐng)?jiān)谶x定項(xiàng)上打√），允許帶 考試日期：2012年6月20日，考試時(shí)間：120 考生 學(xué)號(hào) 所屬院系—二三四五六總分一

H(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙37,7-二甲基雙環(huán)[2.2.1]庚-2

1,1-二甲基-螺[3.5]壬-64 (S)-氨基-3-苯基丙酰 噻吩- S

(E)-辛-2-烯-6 2,7-二甲基-3-乙基-6-丙基壬

2,3-二甲基-4-戊烯9

碘化芐基 4-甲基-3-羥基苯甲二 選擇題（19題，1-11，每題1分，12-19，每題2分，共27分下列物質(zhì)中具有旋光性的是（A

F

下列分子中，分子偶極矩最小的是（ （B）CH2Cl2（C）順-1,2-二氯乙 下列表達(dá)雜化體正確的式是

頻哪醇重排反應(yīng)中，不同芳基（R）遷移速度最快的是 Me OH R

Me OH -頻哪醇重

R

H2NCHCOH

H2NCHCOH

H2NCHCOH

H2NCHCOHCpI=pI=pI=pI=下列化合物中具有芳香性的是 O 1,1,2-環(huán)丙烷與HI進(jìn)行加成反應(yīng)，主要產(chǎn)物是 I 下列叔胺氧化物進(jìn)行Cope消去反應(yīng)，主要產(chǎn)物是 ?

D 下列化合物中不能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 下列酰胺進(jìn)行Hofmann重排反應(yīng)中，其主要產(chǎn)物是 H

NaOH,Br2,?

H

下列鹵素陰離子中，親核性最強(qiáng)的是（ ，堿性最弱的是 D 下列羰基化合物中的四 ；最小的 H 下列有機(jī)胺中堿性最強(qiáng)的是 ，最弱的是 下列化合物中親電加成反應(yīng)活性最高的是 ；的是 最低的 N 下列鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中按SN1進(jìn)行反應(yīng)，最快的是（ ； 下列化合物進(jìn)行SN2反應(yīng)，速率最慢是 ；最快的是

完成下列反應(yīng)式,寫出主要產(chǎn)物；如反應(yīng)有立體選擇性,請(qǐng)寫出產(chǎn)物的立體構(gòu)型（13題4分，其余每題各2分，共28分）過(guò)氧化

過(guò)氧化_78

O+

25(LDA=iPr2NLi HClO

3)

EtONaEtOH(E2消去反應(yīng)t-Bu:叔丁t-H3CC CH3CC CCH3 H3CC CCH3 NH2

2O 1)CH3MgBr(12)O

CHO+(C6H5)3P

+H2O2,

MM

NaOH(濃O HCHO+

Fe,吡

Cl2,

NaNO2,四．推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)（2，9化合物A分子式為C6H13Br，在制成格氏試劑后與反應(yīng)水解得到2,4-B；BOsO4C；CDE，寫出A，B，C，D，E（5分）

A（C12H14O2B（C11H12O3酸。推測(cè)A、B、C、D（4分）

O

五 合成題（4題，17分用苯和不大于四個(gè)碳原子的有機(jī)試劑及其它合適的無(wú)機(jī)試劑合成（4 ClHCl

, 1) H2O2,HCHO, 2)Mg,catO用苯及不大于三個(gè)碳原子的有機(jī)試劑及其它合適的無(wú)機(jī)試劑合成（5AcCl,

O1)O完成以下轉(zhuǎn)化（其他有機(jī)或無(wú)機(jī)試劑任選用）（4 3)NaOHor 1,4-二溴丁 4)HCl分

六 寫出下列各反應(yīng)的機(jī)理（2題，9分II，應(yīng)機(jī)理（5分）H H H -1,2-甲基遷+ HO天然產(chǎn)物(-)-FusarisetinANaOMeADieckmannIII和IVA和(-)-FusarisetinAIII轉(zhuǎn)化為化合物IV的反應(yīng)機(jī)理。（4分） H