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1、十五烷基磺酸鈉的合成實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論本文從分子役計(jì)的角度合成T系列4種ffi烷皋芳-同時(shí)轉(zhuǎn)到了屮伺體的物理性痕,并迪過紅外充譜儀、孩磴共振光譜儀對(duì)合成的中間體/量終產(chǎn)物規(guī)基萃磺酸鹽進(jìn)薦箱構(gòu)我征.3.1實(shí)驗(yàn)儀器與藥品蠱乳1實(shí)菱權(quán)豪與藥晶儀器或試刑生盧廠栄博試葉ASM外分死老廢儀我破典尿波諾儀甲諄Bi'uker-Teiar27'-VcirianUtiity-4D0光諂純億國(guó)那會(huì)克址講牧辭公司*VaiianH麟丈儀器ffRJ處刃天津甫科嵌歐試劑開發(fā)中心3.2中間體的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中所測(cè)鮒齊種屮間休的沸榨及加匕下的折光爭(zhēng)如表玉:!所示.舅3-2齊中間州的物珅件城屮間體溝胖也K/MPa
2、9;20f性狀(気汨)m-K3247-2510.0SS1.50(54典色浪林nvKID250-234D.0SS1.5017黃色液體m-K1225S263007d1.4591nvK142SS2900077L497S黃色同禪nvC15-24>26626S0.0861.4921漁黃色液林in-C15-4f252-2540.0371.4971濱的色液休npC15-64>243-247D.0S71.51淡背色汲休m-C15-84240-2420.0S61.4967漾黃色液鼻243-24500S81,4338尢色沌休m-C15-4Ai'237-2400.0S911.4342無色躱休m*
3、C15'6Ar2312320086L.4S69無色淞體m-C15-SAi223225o.ose1.4S40無色港休itxm*K8由£牛硼的童鏈«f肪謹(jǐn)反咽制対的麗"甲m-C15-2*農(nóng)示辰烷基鏈為巧個(gè)瑕JS子,間二甲苯基連接在烷基鏈的第2個(gè)碳順子上的十五烷基芳基叔禪”m-C15Ar*示甩烷瓏鏈為15個(gè)硼總間甲笨基連接在烷呈鏈的第2個(gè)碳總子上的十五烷荃芳墓炷,余類描+從我沁則和J以斤出.齊種炕乩芳財(cái)H的沸F嫻*f分產(chǎn)業(yè)的培加血和川.折光率則隨著分子最的增加而址少.沸點(diǎn)胡著相對(duì)分子質(zhì)St的増加而增加,析光率則隨著相村分了質(zhì)就的増加向減少;烷革;:WTI:對(duì)應(yīng)的
4、烷底:':戰(zhàn)叔醇的沸血低;井構(gòu)沐之聞fifi芳環(huán)向長(zhǎng)烷基鏈中間位置靠近.沸點(diǎn)有逐漸減小的趙勢(shì).折光率無明顯規(guī)律3.3中間體及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征在有機(jī)合成反應(yīng)中中間產(chǎn)物是否正確.直接關(guān)系到最終產(chǎn)物的合成。因此必須對(duì)合成的中何體以及赧終產(chǎn)物進(jìn)行必要的表征,以確定敲終合成產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)【呦,術(shù)文以m-C15-8S(表示長(zhǎng)烷卑鏈為15個(gè)碳原化間一屮苯基連接在烷基鏈的第8個(gè)碳原子I:的十五烷基芳基礦酸鹽.余類推)及其中何體的譜圖為例進(jìn)行分析中間體的紅外譜圖分析從圖中可以行到.波數(shù)1250950cn?范陽是苯環(huán)上CH血內(nèi)彎曲振動(dòng)區(qū).一般是56個(gè)峰,包括波數(shù)為985an1022cm1110cm1130cm1
5、164cm1.1248cm1的峰:波數(shù)為160Scm-1453cm1的C-C骨架伸縮振動(dòng)峰,3021cm-1的C-C伸縮振動(dòng)峰都說明芳環(huán)存在:650MOan1C-H而外穹曲提動(dòng)區(qū).887UH1和820cm】的兩個(gè)峰說明是1,2,4代苯:在2956cm-1和2870an1處是直鏈烷婭C-H的伸縮振動(dòng)特征峰.證明烷繪徒的存在,波數(shù)為1681cm1C=0的特征峰,證明象基的存在.本化合物譜圖未見在18201750cm-1范圍內(nèi)酰氯的C=0伸縮振動(dòng)峰,證明該物質(zhì)中已無醸氯.酰氯反應(yīng)生成了酢h在FT-IR譜圖中確定分子結(jié)構(gòu)的特征峰均存在。圖3.2m-C15-84>的紅外借謝對(duì)比m-K8的紅外譜圖.
6、m<C15-80的誥圖中:3614cm'1為0-H的伸縮振動(dòng)吸收峰.童明輕基的存在:譜圖中沒有出現(xiàn)00在1681cm*】處的特征峰,說明需反應(yīng)生成了醇.譜圖中K2924cni2730cm1處是門鏈烷炷C-H的伸縮振動(dòng)特征峰:884曲嚴(yán)、819cm'1是烷炷鏈C-C振動(dòng)峰:723cml(CH2)n(n>4)的特征峰,以上說明直鏈烷基的存在:在1347cm1*j1020cm1之間的峰是苯環(huán)I.C-H面內(nèi)彎曲振動(dòng)區(qū)峰:波數(shù)為1613cm*1<苯環(huán)c=c共純振動(dòng)峰:通過以上分析可如間二屮苯基WrtM與格氏試劑反應(yīng)紂到了烷凰芳基叔醇.3.3m-C15*Ar的fl外譜圖介
7、成的芳爛FT-IR譜圖與烷皋芳爆叔醇的譜圖相比,最人的區(qū)別在3614cm'“爆峰的消失,說明醇發(fā)生反應(yīng)夫£了基。譜圖中2924an-2730cm*1處是直鏈烷灼的CH的伸縮振動(dòng)峰:SSOcm1.SI5cm4是烷性鏈C-C據(jù)動(dòng)峰:721cm1JZi(CH2Xn>4)的特征峰,以上說明左鏈烷展的存在:在1020cn?與1301an1Z間的五個(gè)峰是是苯環(huán)上C-H面內(nèi)彎曲撮動(dòng)區(qū)峰:波數(shù)為1616cm"是苯環(huán)C=C井純振動(dòng)峰:諾圖中II標(biāo)產(chǎn)物的特征峰均存在。烷基芳繪的核磁譜圖(NMR)分析的、HNMR潸圖(笊代氛仿f1111圖3.5nvC15-SAr的叱NMRi件圖(笊
8、代氛仿作涪劑)農(nóng)33mClt8Ar核磁帯圖解析農(nóng)33mClt8Ar核磁帯圖解析圖3.4和圖3.5為m-C15-SAr的孩磁共振譜圖,Xjm-C15-8Ar的】HNMR譜,在56.9337.24范81內(nèi)的峰為苯環(huán)上的三個(gè)氫*32.2432.26范圍內(nèi)的峰歸屬于苯環(huán)所連-CHjI:的屯:只它的峰為長(zhǎng)徒烷基I的包.對(duì)叱冊(cè)只譜,5120-5150范圍內(nèi)的一組峰歸屬于苯環(huán)的碳:519附近的峰為與苯環(huán)相連的-CHj碳原子,其余的峰則歸屬于長(zhǎng)烷基鏈上的碳.詳細(xì)解析見表3-3。烷基芳基磺酸鹽的核磁譜圖(NMR)分析的1CNMR譜圖(笊代氯仿作渚劑)圖3.6和圖3.7為m-C15-SS的孩磁共據(jù)譜圖對(duì),mC15-8S的】HNMR譜.在06.75和57.64的兩組雙重峰為苯環(huán)上的兩個(gè)氫,與磺酸根相鄰的氫處在更低場(chǎng):32.1852.28范用內(nèi)的峰歸屬苯環(huán)所連CH3上的氫:其它的峰為長(zhǎng)鏈烷基I:的氫.對(duì)J-°CNMR譜,51205150范閑內(nèi)的組峰歸屬十苯環(huán)的碳:519附近的峰為與苯環(huán)相連的CHs碳原子,其余的峰則歸屬于長(zhǎng)烷基鏈上的碳.詳細(xì)解析見表34。2.747.64<Kppm)sm子3(ppin)14.01,15124.9a22.72,1
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